El sulfuro de dimetilo ( DMS ) o metiltiometano es un compuesto orgánico de azufre con la fórmula (CH 3 ) 2 S. El sulfuro de dimetilo es un líquido inflamable que hierve a 37 ° C (99 ° F) y tiene un olor desagradable característico. Es un componente del olor que se produce al cocinar ciertas verduras, en particular el maíz , el repollo, la remolacha y los mariscos. También es una indicación de contaminación bacteriana en la producción y elaboración de malta . Es un producto de degradación del dimetilsulfoniopropionato (DMSP) y también es producido por el metabolismo bacteriano demetanotiol .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (Metilsulfanil) metano [1] | |
Otros nombres | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1696847 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.770 |
Número CE |
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KEGG | |
Malla | dimetil + sulfuro |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1164 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 6 S | |
Masa molar | 62,13 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Olor | Repollo sulfuroso |
Densidad | 0,846 g cm −3 |
Punto de fusion | -98 ° C; -145 ° F; 175 K |
Punto de ebullición | 35 a 41 ° C; 95 a 106 ° F; 308 hasta 314 K |
log P | 0,977 |
Presión de vapor | 53,7 kPa (a 20 ° C) |
Susceptibilidad magnética (χ) | −44,9⋅10 −6 cm 3 / mol |
Índice de refracción ( n D ) | 1.435 |
Termoquímica | |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −66,9–63,9 kJ⋅mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −2,1818–2,1812 MJ⋅mol −1 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | osha.gov |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H315 , H318 , H335 |
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 |
punto de inflamabilidad | −36 ° C (−33 ° F; 237 K) |
autoignición temperatura | 206 ° C (403 ° F; 479 K) |
Límites explosivos | 19,7% |
Compuestos relacionados | |
Calcogenuros relacionados | Dimetil éter (dimetil óxido) Dimetil seleniuro Dimetil telururo |
Compuestos relacionados | Dimetil éter Dimetil sulfóxido Dimetil sulfona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia natural
El DMS se origina principalmente a partir del DMSP, un metabolito secundario importante en algunas algas marinas . [2] El DMS es el compuesto de azufre biológico más abundante que se emite a la atmósfera . [3] [4] La emisión se produce sobre los océanos por el fitoplancton . El DMS también se produce naturalmente mediante la transformación bacteriana de los desechos de dimetilsulfóxido (DMSO) que se desechan en las alcantarillas, donde pueden causar problemas de olores ambientales. [5]
El DMS se oxida en la atmósfera marina a varios compuestos que contienen azufre, como dióxido de azufre , dimetilsulfóxido (DMSO), dimetilsulfona , ácido metanosulfónico y ácido sulfúrico . [6] Entre estos compuestos, el ácido sulfúrico tiene el potencial de crear nuevos aerosoles que actúan como núcleos de condensación de nubes . A través de esta interacción con la formación de nubes , la producción masiva de DMS atmosférico sobre los océanos puede tener un impacto significativo en el clima de la Tierra . [7] [8] La hipótesis CLAW sugiere que de esta manera DMS puede jugar un papel en la homeostasis planetaria . [9]
El fitoplancton marino también produce sulfuro de dimetilo, [10] y el DMS también se produce por la escisión bacteriana del DMSP extracelular. [11] El DMS se ha caracterizado como el "olor del mar", [12] aunque sería más exacto decir que el DMS es un componente del olor del mar, otros son derivados químicos del DMS, como los óxidos, y otras son feromonas de algas como los dictiopteros . [13]
El sulfuro de dimetilo también es un olor que emiten las fábricas de pasta kraft y es un subproducto de la oxidación de Swern .
Se han encontrado sulfuro de dimetilo, disulfuro de dimetilo y trisulfuro de dimetilo entre los volátiles emitidos por la planta que atrae moscas conocida como arum del caballo muerto ( Helicodiceros muscivorus ). Esos compuestos son componentes de un olor parecido a la carne podrida, que atrae a varios polinizadores que se alimentan de carroña, como muchas especies de moscas. [14]
Fisiología del sulfuro de dimetilo
El sulfuro de dimetilo normalmente está presente en niveles muy bajos en personas sanas, a saber, <7 nM en sangre, <3 nM en orina y 0,13 - 0,65 nM en el aliento espirado. [15] [16]
A concentraciones patológicamente peligrosas, esto se conoce como dimetilsulfidemia. Esta afección se asocia con halitosis y dimetilsulfiduria transmitidas por la sangre . [17] [18] [19]
En personas con enfermedad hepática crónica (cirrosis), pueden estar presentes altos niveles de sulfuro de dimetilo en el aliento, lo que da lugar a un olor desagradable ( fetor hepático ).
Oler
El sulfuro de dimetilo tiene un olor característico que se describe comúnmente como similar al de la col . Se vuelve muy desagradable incluso en concentraciones bastante bajas. Algunos informes afirman que el DMS tiene un umbral olfativo bajo que varía de 0.02 a 0.1 ppm entre diferentes personas, pero se ha sugerido que el olor atribuido al sulfuro de dimetilo puede de hecho deberse a di- y polisulfuros e impurezas de tiol, ya que el olor de sulfuro de dimetilo es mucho menos desagradable después de que se lavó recientemente con cloruro de mercurio acuoso saturado. [20] El sulfuro de dimetilo también está disponible como aditivo alimentario para impartir un sabor sabroso; en tal uso, su concentración es baja. La remolacha, [21] espárragos, [22] repollo, maíz y mariscos producen sulfuro de dimetilo cuando se cocinan.
El sulfuro de dimetilo también es producido por microorganismos planctónicos marinos como los cocolitóforos y, por tanto, es uno de los principales componentes responsables del olor característico de los aerosoles de agua de mar , que forman parte del aire marino . En la era victoriana , antes de que se descubriera el DMS, el origen del aroma "vigorizante" del aire marino se atribuía al ozono . [23]
Preparación
En la industria, el sulfuro de dimetilo se produce tratando sulfuro de hidrógeno con un exceso de metanol sobre un catalizador de óxido de aluminio . [24]
Usos industriales
Se ha utilizado dimetilsulfuro en el refinado de petróleo para producir catalizadores de hidrodesulfuración presulfuro, aunque se prefieren y son más fáciles de manipular otros disulfuros o polisulfuros . Se utiliza como agente presulfurante para controlar la formación de coque y monóxido de carbono en la producción de etileno . El DMS también se usa en una variedad de síntesis orgánicas , incluso como agente reductor en reacciones de ozonólisis . También tiene un uso como componente aromatizante de alimentos. También se puede oxidar a dimetilsulfóxido (DMSO), que es un importante disolvente industrial.
El productor comercial individual más grande de DMS en el mundo es Gaylord Chemical Corporation . [ cita requerida ] La empresa Chevron Phillips Chemical también es un importante fabricante de DMS. CP Chem produce este material en sus instalaciones de Borger, Texas, EE. UU. Y Tessenderlo , Bélgica. [ cita requerida ]
Otros usos
El sulfuro de dimetilo es una base de Lewis, clasificada como ligando blando (ver también modelo ECW ). Forma complejos con muchos metales de transición. Sirve como ligando desplazable en cloro (sulfuro de dimetilo) oro (I) y otros compuestos de coordinación. El sulfuro de dimetilo también se usa en la ozonólisis de alquenos , reduciendo el trioxolano intermedio y oxidando a DMSO .
Seguridad
El sulfuro de dimetilo es muy inflamable e irrita los ojos y la piel . Es dañino si se ingiere. Tiene un olor desagradable incluso en concentraciones extremadamente bajas. Su temperatura de ignición es de 205 ° C.
Ver también
- Cocolitóforo , un alga fotosintética planctónica unicelular marina, productora de DMS
- Dimetilsulfoniopropionato , una molécula madre de DMS y metanotiol en los océanos
- Emiliania huxleyi , un cocolitoforido productor de DMS
- Oxidación de Swern
- Hipótesis de Gaia
- Geosmin , la sustancia responsable del olor de la tierra.
- Petrichor , el aroma terroso que se produce cuando la lluvia cae sobre suelo seco
Referencias
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( ayuda )
enlaces externos
- Dimetilsulfuro (DMS) en el mar de Bering y aguas adyacentes: observaciones in situ y por satélite
- DMS y clima
- Productos químicos industriales
- Flujo NOAA DMS