El monocrotofos es un insecticida organofosforado . Es sumamente tóxico para las aves y los seres humanos, por lo que ha sido prohibido en los EE. UU., La UE, la India y muchos otros países.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 E ) -4- (metilamino) -4-oxobut-2-en-2-il fosfato de dimetilo | |
Otros nombres Dimetilfosfato de 3-hidroxi-N-metilcrotonamida, monocrón | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.027.311 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 7 H 14 NO 5 P | |
Masa molar | 223,2 g / mol |
Apariencia | Sólido de incoloro a marrón rojizo |
Olor | Suave, similar a un éster [1] |
Densidad | 1,33 g / cm³ |
Punto de fusion | 55 ° C (131 ° F; 328 K) |
Punto de ebullición | 120 ° C (248 ° F; 393 K) .0005 mmHg |
miscible [1] | |
Presión de vapor | 0,000007 mmHg (20 ° C) [1] |
Peligros | |
Principales peligros | colinesterasa en sangre [1] |
punto de inflamabilidad | > 93 ° C; 200 ° F; 366 K [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | TWA 0,25 mg / m 3 [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
El monocrotofos se utiliza principalmente en la agricultura, como plaguicida relativamente barato. Sin embargo, también se utiliza con frecuencia como herramienta para cometer suicidio . [2] Se utiliza como plaguicida para el pepino.
Se cree que el monocrotofos es el contaminante responsable de la muerte de 23 escolares en una escuela de Bihar, India . Comieron un almuerzo escolar proporcionado por el estado en el distrito de Saran en la India en julio de 2013 que se preparó en aceite guardado en el recipiente de este pesticida. [3] [4]
Toxicidad
A la vida silvestre
La matanza generalizada de aves, incluida una gran matanza de halcones de Swainson en Argentina, ha resultado del uso de monocrotofos. [5]
Diabetógeno
En un estudio publicado en Genome Biology [6] , los investigadores demostraron el efecto diabetogénico mediado por la microbiota intestinal de los insecticidas organofosforados. Utilizaron monocrotofos como el organofosfato prototípico en su estudio y demostraron que durante la ingesta crónica, el monocrotofos es degradado por la microbiota intestinal y los productos finales se convierten en glucosa a través de la gluconeogénesis que explica la intolerancia a la glucosa. Todos los estudios fueron validados en muestras humanas de las aldeas de Madurai.
Cardiotoxicidad
En un estudio reciente, [7] se administró a ratas Wistar 1/50 de la dosis LD 50 de monocrotofos (0,36 mg / kg de peso corporal) por vía oral por sonda diaria durante tres semanas. Los animales a los que se les administró monocrotofos mostraron una leve hiperglucemia y dislipidemia en la sangre. El estrés oxidativo cardíaco fue conferido por la acumulación de carbonilos de proteínas, peroxidación de lípidos y producción de glutatión . Los marcadores cardíacos (cTn-I, CK-MB y LDH) mostraron niveles elevados en el plasma sanguíneo, lo que indica daño al tejido cardíaco. La histopatología del tejido cardíaco autenticó el daño tisular inducido por monocrotofos al mostrar signos de cambios inflamatorios inespecíficos y edema entre las fibras musculares. Por lo tanto, los hallazgos de este estudio preliminar ilustran el efecto cardiotóxico de la ingesta prolongada de monocrotofos en ratas y sugieren que la MCP puede ser un posible factor de riesgo cardiovascular ambiental independiente y potente.
Efectos agudos
Se ha informado de la diferenciación funcional inducida por factor de crecimiento nervioso (50 ng / ml) en células PC12 . Los estudios se han realizado mostrando apoptosis mediada por mitocondrias en células PC12 expuestas a monocrotofos. Se observó una inducción significativa en especies reactivas de oxígeno , peróxidos de lípidos y la proporción de disulfuro de glutatión / glutatión reducido en células expuestas a dosis seleccionadas de monocrotofos. Después de la exposición de las células PC12 a monocrotofos, los niveles de expresión de proteína y ARNm de caspasa-3 , caspasa-9 , BAX , p53 , p21 , PUMA y citocromo-c aumentaron significativamente , mientras que los niveles de Bcl-2 , Bcl -w , y Mcl-1 fueron regulados a la baja. El ensayo TUNEL , la escala de ADN y la inducción de micronúcleos muestran que la exposición a largo plazo de las células PC12 a monocrotofos en concentraciones más altas ( 10-5 M ) disminuye el número de eventos apoptóticos debido a un aumento en el número de células necróticas. La translocación inducida por monocrotofos de las proteínas BAX y del citocromo-c entre el citoplasma y las mitocondrias confirmó el papel del monocrotofos en la permeabilidad de la membrana mitocondrial . La inducción de apoptosis mediada por mitocondrias se confirmó por el aumento de la actividad de la cascada de caspasas . Estos cambios apoptóticos podrían correlacionarse con niveles elevados de expresión de citocromo P450 seleccionados ( CYP1A1 / 1A2 , 2B1 / 2B2, 2E1 ) en células PC12 expuestas a monocrotofos ( 10-5 M). [8]
Referencias
- ^ a b c d e f g h Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0435" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Uso de monocrotofos para intentos de suicidio" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) en 2013-11-02 . Consultado el 31 de octubre de 2013 .
- ^ La píldora venenosa en la búsqueda de alimentos baratos en la India
- ^ Niños mueren por almuerzos contaminados en una escuela india Consultado el 21/08/2016
- ^ Goldstein, Michael I .; Lacher, TE; Woodbridge, B .; Bechard, MJ; Canavelli, SB; Zaccagnini, ME; Cobb, GP; Scollon, EJ; Tribolet, R .; Hopper, MJ (junio de 1999). "Mortalidad masiva inducida por monocrotofos de halcones de Swainson en Argentina, 1995-1996". Ecotoxicología . Editores académicos de Kluwer. 8 (3): 201–214. doi : 10.1023 / A: 1026496331396 . S2CID 82846473 .
- ^ Velmurugan, Ganesan; et al. (2017). "La degradación microbiana intestinal de insecticidas organofosforados induce intolerancia a la glucosa a través de la gluconeogénesis" . Biología del genoma . 18 (1): 8. doi : 10.1186 / s13059-016-1134-6 . PMC 5260025 . PMID 28115022 .
- ^ Velmurugan, G .; Venkatesh Babu, DD; Ramasamy, Subbiah (2013). "La ingesta prolongada de monocrotofos induce estrés oxidativo cardíaco y daño miocárdico en ratas". Toxicología . 307 : 103–8. doi : 10.1016 / j.tox.2012.11.022 . PMID 23228476 .
- ^ Apoptosis inducida por monocrotofos en células PC12: papel del citocromo P450 metabolizador de xenobióticos
enlaces externos
- Monocrotofos en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)