muco- inositol es una sustancia química de importancia crítica en la modalidad gustativa (gusto) del sistema nervioso de los mamíferos. La forma genérica se acopla a un fosfolípido de la lema externa de las neuronas sensoriales asociadas con el canal de gusto sensible al ión sodio (anteriormente conocido como canal "salado").
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Nombres | |
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Nombre IUPAC muco- inositol [1] | |
Nombre IUPAC preferido (1 R , 2 r , 3 S , 4 R , 5 r , 6 S ) -Ciclohexano-1,2,3,4,5,6-hexol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.983 ![]() |
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Propiedades | |
C 6 H 12 O 6 | |
Masa molar | 180,156 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El muco -inositol es uno de los nueve estereoisómeros del inositol . Es el único estereoisómero que participa en la modalidad gustativa (gusto).
El muco -inositol típicamente se fosforila (se convierte en muco -inositol fosfato) en el proceso de unirse a un lípido de la lema externa de las neuronas sensoriales del gusto. El producto químico final es fosfatidil muco -inositol ( PtdIns ). PtdIns ocurre en un área especializada de los cilios de las neuronas sensoriales donde existe en forma cristalina líquida. De esta forma, es el receptor sensorial de la neurona sensorial que forma el elemento inicial del canal de gustación sensible al ión sodio.
El fosfatidil inositol preparado en el laboratorio sin tener en cuenta el isómero involucrado se abrevia como PI. El fosfato de fosfatidil inositol preparado sin tener en cuenta el isómero implicado se abrevia como PIP.
El muco -inositol genérico solo puede formar un dímero con el resto muco -inositol del receptor sensorial. Aunque no contiene sal ni iones de sodio, el muco -inositol se percibe como muy "salado" en esta situación. Contiene un natraphore dentro de su estructura.
El muco -inositol genérico también puede acoplarse con el gluco-receptor de las neuronas sensoriales "dulces" y ser percibido como dulce por los mamíferos, aunque no sea un sacárido.
Si bien está clasificado como un azúcar-alcohol por razones históricas, el muco -inositol se describe más correctamente como un dulce-alcohol debido a que los mamíferos lo perciben como dulce. Contiene dos glucóforos distintos, así como dos natrophores distintos, dentro de su estructura cíclica. Los alcoholes alifáticos no contienen gustaforos en su estado puro y se consideran insípidos. Sin embargo, muchas impurezas (más de una parte por millón) han estado presentes en los alcoholes alifáticos usados en experimentos de laboratorio, lo que ha dado como resultado que se les haya asignado un "sabor" perceptivo.
Nomenclatura
La nomenclatura es muy importante ya que se relaciona con muco inositol. La utilización de este material en el sistema neural de la entidad biológica depende totalmente de la estereoquímica precisa de este estereoisómero. Lamentablemente, la nomenclatura ha sufrido una serie de cambios importantes durante los últimos treinta años. A este respecto, sólo se puede confiar en la literatura posterior a 1988. [2]
El mucoinositol (CAS 488-55-1) es un isómero particular de (y frecuentemente se confunde con) el ciclohexano genérico 1,2,3,4,5,6 hexol (CAS 87-89-8). Esta confusión debe evitarse. Aquí se muestra la representación correcta de "silla" del muco -inositol. La numeración refleja la numeración recomendada de 1988 basada en el hecho de que el isómero se fosforila típicamente en el grupo hidroxilo asociado con el carbono # 1 cuando se usa como receptor de sodio hidratado.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/2/29/Muco-inositol_conformation.png/600px-Muco-inositol_conformation.png)
Es bastante difícil representar las características estereográficas críticas del muco -inositol sin emplear la representación tridimensional proporcionada por las imágenes Jmol 3D en el Chembox en la parte superior derecha. La razón es que las distancias entre pares de átomos de oxígeno específicos son de importancia crítica para su funcionamiento como la parte activa del receptor sensorial del canal de sodio. Los valores calculados utilizando el script Jmol en esta página se utilizarán en este artículo en lugar de los valores medidos preferidos pero no disponibles de estas distancias. Hay muchas representaciones inexactas de Jmol muco inositol presente en Internet. Tenga cuidado y verifique la precisión de cualquier otro script de Jmol utilizado.
Nomenclatura detallada
Tenga en cuenta que los átomos de O3 y O4 están asociados con grupos hidroxilo axiales apuntados en dirección opuesta y separados por el enlace único carbono-carbono de C3 y C4. Los ángulos entre los enlaces carbono-grupo hidroxilo y el enlace carbono-carbono son nominalmente 109,5 grados.
El parámetro de interés principal en la gustación es la distancia entre los átomos de oxígeno del par O3 y O4 y el par O4 y O5 en el espacio 3D. Esta distancia se define como el valor d del receptor sensorial. Este valor no puede obtenerse de las diversas representaciones de Zig-Zag y Haworth comúnmente utilizadas en química. Actualmente, la media del valor d de muco -inositol está entre 3,3 Angstrom (0,33 nm) y 3,66 Angstrom (0,366 nm). El último valor se calcula utilizando las estructuras 3D que se encuentran en las bibliotecas Jmol y Protein Data Bank de Bioquímica. En ambos casos, se necesita otro dígito de precisión en los cálculos para resolver este diferencial. Esta precisión es difícil de obtener en las mediciones de la longitud de la unión. El valor d del par O3 y O4 y el par O4 y O5 son iguales.
El valor d entre los dos átomos de oxígeno de un par de grupos hidroxilo es ligeramente diferente a la distancia descrita en la mayor parte del trabajo de Shallenberger y colegas [3] [4] para los sacáridos durante la década de 1970. Inicialmente describieron la distancia ligeramente mayor entre el hidrógeno de un grupo y el oxígeno del otro. Fueron los primeros en describir los enlaces duales de hidrógeno (o Londres) entre los dos oxígenos de un par y un par similar de átomos de oxígeno de un estimulante como mecanismo de selección potencial (el primero de dos pasos en el proceso de transducción) en dulce o G -detección gustativa del camino. La definición y comparación más detalladas se muestran en la figura.
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/c/ce/Dual_coord_bond_arrangement.png/220px-Dual_coord_bond_arrangement.png)
El valor dy el ligando cambian cuando se seleccionan otras rutas. Se encuentra disponible una discusión más completa de este mecanismo. [5]
Nomenclatura del ion sodio en solución
Para abordar el papel de PtdIns en el primer paso del proceso de transducción sensorial de la ruta del Na en dos pasos, se debe apreciar la conformación del ion sodio en solución. No puede existir como ion libre en solución. Tras la solvatación, la molécula total se ioniza y el ion sodio se hidrata inmediatamente, lo que implica la química de coordinación, para formar Na (H
2O)
norte+
donde n varía, pero más comúnmente es seis.
Usos
Antes de la asociación de muco -inositol con los receptores sensoriales del gusto, los usos del inositol genérico, y particularmente los fosfatidil inositoles (PI) y los fosfatidil inositol fosfatos (PIP) eran principalmente de interés para el químico formulador. Los fosfatos son una familia con miembros específicos que se encuentran a través de la página de desambiguación (PIP) .
Como receptor sensorial
Cuando el muco -inositol se combina con un resto fosfatidilo aún por definir específicamente, es capaz de formar el receptor para la ruta neural sensible al sodio (ruta N o Na) en la gustación. Si está fosforilado en la posición n. ° 1 de la configuración de la silla que se muestra en la parte superior derecha, presenta dos sitios receptores (el par de hidroxilo en la posición n. ° 3 y n. ° 4, y el par en la posición n. ° 4 y n. ° 5) al entorno fluido ( mucosa) externa a la neurona receptora sensorial. Al mismo tiempo, suprime la susceptibilidad de sus dos receptores intrínsecos de la vía neural dulce (o vía G) (el par de hidroxilo en las posiciones 1 y 2 y en las 6 y 1).
En este caso, se utiliza una bioquímica orgánica para detectar un ión inorgánico (aunque sea un ión hidratado).
Ver también
- D - quiro inositol
- L - quiro inositol
- alo- inositol
- cis- inositol
- epi- inositol
- Forma genérica del inositol fosforilado
- neo- inositol
De los siguientes, solo D- chiro -inositol, neo -inositol y scyllo -inositol contenían texto hasta noviembre de 2012.
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . pag. 1415. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ NC-IUB (Moss, G. ed.) (1988) Numeración de átomos en myo-inositol http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/cyclitol/myo.html
- ^ Eggers, S. Acree, T. y Shallenberger, R. (2000) Teoría de la quimiorrecepción del dulzor y transducción del dulzor Food Chem vol 68 (1), págs. 45-49
- ^ Shallenberger, R. y Acree, T. (1967) Teoría molecular del sabor dulce Nature vol 216, pp 480-482
- ^ Fulton, J. (2012) http://neuronresearch.net/taste/pdf/Why%20only%20four%20gustaphores.pdf