El ácido mucobrómico es un compuesto orgánico que consiste en un alqueno dibrominado con grupos funcionales aldehído y ácido carboxílico . [1] Se tautomeriza fácilmente a una forma hemiacetal de furanona . Este compuesto, y el ácido mucoclórico análogo (CAS # 87-56-9), forman el grupo de ácidos mucohálicos conocidos. El bromuro parece comportarse de manera similar al cloruro más estudiado.
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido 2,3-dibromo-4-oxobut-2-enoico 3,4-dibromo-5-hidroxi-2,5-dihidrofuran-2-ona | |
Nombre IUPAC sistemático Ácido (2 Z ) -2,3-dibromo-4-oxo-2-butenoico / (±) -3,4-dibromo-5-hidroxi-2 (5 H ) -furanona (1: 1) | |
Otros nombres Ácido 2,3-dibromomalealdehídico Ácido dibromomalealdehídico Ácido dibromoaldehídoacrílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.006.973 |
Número CE |
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PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 2 Br 2 O 3 | |
Masa molar | 257,865 g · mol −1 |
Apariencia | Blanco sólido |
Punto de fusion | 122 a 124 ° C (252 a 255 ° F; 395 a 397 K) |
Punto de ebullición | 619,7 ° C (1,147,5 ° F; 892,9 K) |
Solubilidad en metanol | 0,1 g / mL |
Presión de vapor | 5,96 −18 mmHg |
Peligros | |
Principales peligros | quema la piel y los ojos |
Ficha de datos de seguridad | MSDS |
C | |
Frases R (desactualizadas) | 34-37 |
Frases S (desactualizadas) | 26-36 / 37 / 39-45 |
punto de inflamabilidad | 328,6 ° C (623,5 ° F; 601,8 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis y estructura
El ácido mucobrómico se puede sintetizar por bromación de furfural mediante un proceso de oxidación / descarboxilación : [1]
- C 4 H 4 OCHO + 3 Br 2 + 3 H 2 O → C 2 Br 2 CHO (CO 2 H) + CO 2 + 8 HBr
El ácido mucobrómico existe como una mezcla de isómeros acíclicos y cíclicos. El compuesto se puede reducir usando borohidruro de sodio para dar la lactona. [2]
La hidrólisis en condiciones básicas del compuesto de cloro o bromo implica la sustitución del haluro adyacente al ácido. Los ácidos mucoxihalicos resultantes existen como una mezcla de formas ceto y enol . [3] La reacción se produce mediante una adición / eliminación conjugada de la parte alqueno-aldehído de la estructura. [4]
Peligros
Los ácidos mucohálicos han recibido atención ya que son productos de la halogenación de biomasa. Son genotoxinas y carcinógenos potenciales. Tienen la capacidad de alquilar ciertas bases de ADN, específicamente guanosina , adenosina y citosina . [3]
Referencias
- ^ a b Taylor, GA "Ácido mucobrómico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 4 , p. 688
- ^ Cunha, Silvio; Oliveira, Caio C .; Sabinob, José R. (2011). "Síntesis de 3-bromotetronamidas a través de la aminación de 3,4-dibromofuran-2 (5 H ) -one" (PDF) . J. Braz. Chem. Soc . 22 (3): 598–603. doi : 10.1590 / s0103-50532011000300026 .
- ^ a b Gómez-Bombarelli, R .; González-Pérez, M .; Calle, E .; Casado, J. (2011). "Reactividad de ácidos mucohálicos en agua". Investigación del agua . 45 (2): 714–720. doi : 10.1016 / j.watres.2010.08.040 . PMID 20855100 .
- ^ Wasserman, HH; Precopio, FM (1952). "Estudios sobre los ácidos mucohálicos .1. La estructura del ácido mucoxicloro". Mermelada. Chem. Soc . 74 (2): 326–328. doi : 10.1021 / ja01122a009 .