El ácido mucobrómico es un compuesto orgánico que consiste en un alqueno dibromado con grupos funcionales aldehído y ácido carboxílico . [2] Se tautomeriza fácilmente a una forma hemiacetal de furanona . Este compuesto, y el ácido mucoclórico análogo (CAS #87-56-9), forman el grupo de ácidos mucohalicos conocidos. El bromuro parece comportarse de manera similar al cloruro más estudiado.
El ácido mucobrómico se puede sintetizar por bromación de furfural a través de un proceso de oxidación/ descarboxilación : [2]
El ácido mucobrómico existe como una mezcla de isómeros acíclicos y cíclicos. El compuesto se puede reducir usando borohidruro de sodio para dar la lactona. [3]
La hidrólisis en condiciones básicas del compuesto de cloro o bromo implica la sustitución del haluro adyacente al ácido. Los ácidos mucoxihalicos resultantes existen como una mezcla de formas ceto y enol . [4] La reacción ocurre a través de una adición / eliminación conjugada de la parte alqueno-aldehído de la estructura. [5]
Los ácidos mucohalicos han recibido atención ya que son productos de la halogenación de la biomasa. Son genotoxinas y carcinógenos potenciales. Tienen la capacidad de alquilar ciertas bases de ADN, específicamente guanosina , adenosina y citosina . [4]