La guanosina es una purina nucleósido que comprende guanina unido a una ribosa ( ribofuranosa ) anillo a través de una β-N 9 - enlace glicosídico . La guanosina puede fosforilarse para convertirse en monofosfato de guanosina (GMP), monofosfato de guanosina cíclico (cGMP), difosfato de guanosina (GDP) y trifosfato de guanosina (GTP). Estas formas juegan un papel importante en varios procesos bioquímicos como la síntesis de ácidos nucleicos y proteínas, la fotosíntesis., contracción muscular y transducción de señales intracelulares (cGMP). Cuando la guanina se une por su nitrógeno N9 al carbono C1 de un anillo de desoxirribosa , se conoce como desoxiguanosina .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2-Amino-9 - [(2 R , 3 R , 4 S , 5 R ) -3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2-il] -1,9-dihidro- 6H -purina- 6 uno | |
Nombre IUPAC sistemático 2-Amino-1,9-dihidro-9-β- D -ribofuranosil- 6H -purin-6-ona [1] 2-Amino-9- [3,4-dihidroxi-5- (hidroximetil) oxolan-2 -il] -3 H -purin-6-ona | |
Otros nombres Ribósido de guanina | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.844 |
KEGG | |
Malla | Guanosina |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 13 N 5 O 5 | |
Masa molar | 283.241 |
Apariencia | polvo cristalino blanco [2] |
Olor | inodoro [2] |
Punto de fusion | 239 (se descompone) [1] |
Susceptibilidad magnética (χ) | -149,1 · 10 −6 cm 3 / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Propiedades físicas y químicas
La guanosina es un polvo cristalino blanco sin olor y con un sabor salino suave. [2] Es muy soluble en ácido acético , ligeramente soluble en agua, insoluble en etanol , éter dietílico , benceno y cloroformo . [1]
Funciones
La guanosina es necesaria para una reacción de empalme de ARN en el ARNm , cuando un intrón de " autoempalme " se elimina del mensaje de ARNm cortando ambos extremos, volviendo a ligar y dejando solo los exones de cada lado para que se traduzcan en proteína. [3]
Usos
El fármaco antivírico aciclovir , que se utiliza a menudo en el tratamiento del herpes, y el fármaco anti-VIH abacavir , son estructuralmente similares a la guanosina. [4] [5] La guanosina también se usó para hacer regadenosón .
Fuentes
La guanosina se puede encontrar en el páncreas , el trébol , el cafeto y el polen de los pinos . [2]
Referencias
- ↑ a b c William M. Haynes (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Boca Ratón: CRC Press. pag. 3-286. ISBN 978-1-4987-5429-3.
- ^ a b c d Robert A. Lewis, Michael D. Larrañaga, Richard J. Lewis Sr. (2016). Diccionario químico condensado de Hawley (16ª ed.). Hoboken, Nueva Jersey: John Wiley & Sons, Inc. p. 688. ISBN 978-1-118-13515-0.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Empalme (JPG) Archivado el 13 de junio de 2010 en la Wayback Machine.
- ^ "Aciclovir" . La Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos del Sistema de Salud. Archivado desde el original el 5 de enero de 2015 . Consultado el 1 de enero de 2015 .
- ^ Información del producto: Tabletas orales de ZIAGEN (R), solución oral, tabletas orales de sulfato de abacavir, solución oral. ViiV Healthcare (por fabricante), Research Triangle Park, NC, 2015.