2-heptanona
La 2-heptanona , también conocida como metil n -amil cetona , o heptan-2-ona , es una cetona con la fórmula molecular C 7 H 14 O. Es un líquido incoloro, similar al agua, con un olor afrutado similar al plátano. . La 2-heptanona tiene una carga formal neutra y solo es ligeramente soluble en agua. [4]
La 2-heptanona está incluida en la lista de la FDA como un "aditivo alimentario permitido para su adición directa a los alimentos para consumo humano" (21 CFR 172.515) y se encuentra naturalmente en ciertos alimentos (p. ej., cerveza, pan blanco, mantequilla, varios quesos y papas). papas fritas). [5]
Se ha investigado el mecanismo de acción de la 2-heptanona como feromona en los receptores de olores en roedores. [6] [7] [8] La 2-heptanona está presente en la orina de ratas estresadas y se cree que se usa como un medio para alertar a otras ratas. [9] [10] Ciertas especies de gusanos se sienten atraídos por la 2-heptanona y las bacterias pueden usar esto como un medio de patogénesis . [11] También se ha descubierto que las abejas melíferas excretan 2-heptanona cuando pican pequeñas plagas dentro de la colonia, como las larvas de la polilla de la cera y los ácaros Varroa .. Aunque históricamente se creía que era una feromona de alarma, se ha demostrado que la 2-heptanona actúa como un anestésico sobre las plagas, lo que permite que la abeja melífera aturda a la plaga y la expulse de la colmena. El trabajo podría conducir al uso de la 2-heptanona como anestésico local alternativo a la lidocaína, que aunque bien establecida para uso clínico, tiene la desventaja de provocar reacciones alérgicas en algunas personas. [12]
La 2-heptanona fue uno de los metabolitos del n - heptano que se encontró en la orina de los empleados expuestos al heptano en las fábricas de calzado y llantas. [13] Esto ocurre comúnmente por la exposición a plastificantes . [14] La 2-heptanona puede absorberse a través de la piel, inhalarse y consumirse. [15] La exposición a la 2-heptanona puede causar irritación de la piel/los ojos, el sistema respiratorio, dolores de cabeza, vómitos y náuseas. [15]
En ratones , el 2-H es un componente urinario y una feromona . Tiene una alta afinidad por el epitelio olfatorio principal . Gaillard et al 2002 encontraron que agoniza un receptor olfativo específico y que ese OR solo se une a 2-H. [dieciséis]
