La N- bromosuccinimida o NBS es un reactivo químico que se utiliza en reacciones de sustitución de radicales , adición electrofílica y sustitución electrofílica en química orgánica . NBS puede ser una fuente conveniente de Br • , elradical bromo .
NBS está disponible comercialmente. También se puede sintetizar en el laboratorio. Para ello, se añaden hidróxido de sodio y bromo a una solución de succinimida en agua helada . El producto NBS precipita y puede recogerse mediante filtración. [1]
El NBS crudo proporciona un mejor rendimiento en la reacción de Wohl-Ziegler . En otros casos, NBS impuro (de color ligeramente amarillo) puede dar resultados poco fiables. Puede purificarse mediante recristalización de agua de 90 a 95 ° C (10 g de NBS por 100 mL de agua). [2]
NBS reaccionará con alquenos 1 en disolventes acuosos para dar bromohidrinas 2 . Las condiciones preferidas son la adición en porciones de NBS a una solución del alqueno en DMSO , DME , THF o terc- butanol acuoso al 50% a 0ºC. [3] La formación de un ion bromonio y el ataque inmediato del agua da lugar a una fuerte adición de Markovnikov y selectividades anti- estereoquímicas. [4]
Las reacciones secundarias incluyen la formación de α-bromocetonas y compuestos dibromo. Estos pueden minimizarse mediante el uso de NBS recién recristalizado .
Con la adición de nucleófilos , en lugar de agua , se pueden sintetizar varios alcanos bifuncionales. [5]