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terc -alcohol butílico
Fórmula esquelética de alcohol terc-butílico
Modelo de bola y palo de alcohol terc-butílico
Muestra de alcohol terc-butílico parcialmente cristalizado
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-metilpropan-2-ol
Otros nombres
  • t -alcohol butílico
  • terc- butanol
  • t -Butanol
  • t -BuOH
  • Trimetil carbinol [1]
  • 2-metil-2-propanol
  • 2M2P
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
906698
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.000.809 Edita esto en Wikidata
Número CE
  • 200-889-7
1833
Mallaterc-butilo + alcohol
Número RTECS
  • EO1925000
UNII
un numero1120
  • EnChI = 1S / C4H10O / c1-4 (2,3) 5 / h5H, 1-3H3 chequeY
    Clave: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N chequeY
  • CC (C) (C) O
Propiedades
C 4 H 10 O
Masa molar74,123  g · mol −1
AparienciaSólido incoloro
OlorAlcanfor
Densidad0,775 g / ml
Punto de fusion25 a 26 ° C; 77 a 79 ° F; 298 hasta 299 K
Punto de ebullición82 a 83 ° C; 179 a 181 ° F; 355 hasta 356 K
miscible [2]
log P0.584
Presión de vapor4,1 kPa (a 20 ° C)
Acidez (p K a )16,54 [3]
Susceptibilidad magnética (χ)
5.742 × 10 −5  cm 3 / mol
Índice de refracción ( n D )
1.387
Momento bipolar
1,31 D
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )
215,37 J K −1  mol −1
Entropía molar estándar ( S o 298 )
189,5 J K −1  mol −1
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 )
−360,04 a −358,36 kJ mol −1
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 )
−2,64479 a −2,64321 MJ mol −1
Peligros
Ficha de datos de seguridadinchem.org
Pictogramas GHS
Palabra de señal GHSPeligro
Declaraciones de peligro GHS
H225 , H319 , H332 , H335
Consejos de prudencia del SGA
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (diamante de fuego)
2
3
0
punto de inflamabilidad 11 ° C (52 ° F; 284 K)
autoignición temperatura
 480 ° C (896 ° F; 753 K)
Límites explosivos2,4–8,0%
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
3559 mg / kg (conejo, oral)
3500 mg / kg (rata, oral) [4]
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.):
PEL (permitido)
TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) [1]
REL (recomendado)
TWA 100 ppm (300 mg / m 3 ) ST 150 ppm (450 mg / m 3 ) [1]
IDLH (peligro inmediato)
1600 ppm [1]
Compuestos relacionados
Butanoles relacionados
2-butanol

n -Butanol
Isobutanol

Compuestos relacionados
2-Metil-2-butanol
Trimetilsilanol

Alcohol no fluoro-terc-butílico

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
chequeY verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El alcohol terc- butílico , también llamado terc -butanol o t -butanol , es el alcohol terciario más simple, con una fórmula de (CH 3 ) 3 COH (a veces representado como t -BuOH). Es uno de los cuatro isómeros del butanol . El alcohol [a] terc- butílico es un sólido incoloro, que se derrite cerca de la temperatura ambiente y tiene unolor parecido al alcanfor . Es miscible con agua , etanol y éter dietílico .

Ocurrencia natural [ editar ]

Se ha identificado alcohol terc- butílico en cerveza y garbanzos . [5] También se encuentra en la yuca , [6] que se utiliza como ingrediente de fermentación en ciertas bebidas alcohólicas .

Preparación [ editar ]

El alcohol terc- butílico se deriva comercialmente del isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno . También se puede producir mediante la hidratación catalítica de isobutileno o mediante una reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio .

La purificación no se puede realizar por simple destilación debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del solvente que contiene grandes cantidades de agua se realiza agregando benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Se eliminan cantidades más pequeñas de agua mediante el secado con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K 2 CO 3 ), sulfato de calcio (CaSO 4 ) o sulfato de magnesio (MgSO 4 ), seguido de destilación fraccionada. anhidro terc-El alcohol butílico se obtiene mediante reflujo adicional y destilación a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares de 4  Å , terc -butilato de aluminio , hidruro de calcio (CaH 2 ) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte. [7]

Aplicaciones [ editar ]

El alcohol terc- butílico se usa como solvente, desnaturalizante de etanol , ingrediente removedor de pintura y potenciador del octanaje y oxigenado de la gasolina . Es un intermedio químico utilizado para producir metil terc- butil éter (MTBE) y etil terc- butil éter (ETBE) por reacción con metanol y etanol , respectivamente, e hidroperóxido de terc- butilo (TBHP) por reacción con peróxido de hidrógeno .

Reacciones [ editar ]

Como alcohol terciario, el alcohol terc- butílico es más resistente a la oxidación que los otros isómeros del butanol.

El alcohol terc- butílico se desprotona con una base fuerte para dar el alcóxido . Particularmente común es el terc- butóxido de potasio , que se prepara tratando terc -butanol con potasio metálico. [8]

K + t -BuOH → t -BuO - K + +1/2 H 2

El terc- butóxido es una base fuerte no nucleofílica en química orgánica. Extrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su volumen estérico inhibe al grupo de participar en la sustitución nucleofílica , como en una síntesis de éter de Williamson o una reacción S N 2 .

El alcohol terc- butílico reacciona con el cloruro de hidrógeno para formar cloruro terc- butílico .

O-cloración de alcohol terc-butílico con ácido hipocloroso para dar hipoclorito terc-butílico : [9]

(CH 3 ) 3 COH + HOCl → (CH 3 ) 3 COCl + H 2 O

Farmacología y Toxicología [ editar ]

Hay datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc-butanol en humanos y otros animales. [10] La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo de los oxigenados del combustible. El terc-butanol se absorbe mal a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o ingiere. El terc-butanol irrita la piel o los ojos. La toxicidad de las dosis únicas suele ser baja, pero las dosis altas pueden producir un efecto sedante o anestésico.

Notas [ editar ]

  1. ^ Los otros isómeros delalcohol terc- butílico, (CH 3 ) 3 COH, son Isobutanol , (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH, 2-Butanol , CH 3 CH 2 CH (OH) CH 3 y n-Butanol , CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH. Todos estos compuestos tienen la misma fórmula química general, C 4 H 10 O, y como tales se consideran isómeros.

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0078" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ^ "ICSC 0114 - terc- Butanol" . Inchem.org . Consultado el 29 de marzo de 2018 .
  3. ^ Reeve, W .; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). "alcohol terc-butílico" . Lata. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139 / v79-444 .
  4. ^ "alcohol terc-butílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. ^ " t -alcohol butílico" . Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Instituto Nacional de Salud . Consultado el 29 de marzo de 2018 .
  6. ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2016 . Consultado el 5 de marzo de 2013 . Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
  7. ^ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purificación de productos químicos de laboratorio (3ª ed.). Pergamon Press.
  8. ^ Johnson, WS; Schneider, WP (1950). "Ácido β-carbetoxi-γ, γ-difenilvinilacético". Síntesis orgánicas . 30 : 18. doi : 10.15227 / orgsyn.030.0018 .
  9. ^ Mintz, HM; Walling, C. (1969). "hipoclorito de t-butilo". Org. Synth . 49 : 9. doi : 10.15227 / orgsyn.049.0009 .
  10. ^ Douglas McGregor (2010). "Terciario-Butanol: una revisión toxicológica". Revisiones críticas en toxicología . 40 (8): 697–727. doi : 10.3109 / 10408444.2010.494249 . PMID 20722584 . S2CID 26041562 .  

Enlaces externos [ editar ]

  • Tarjeta internacional de seguridad química 0114
  • Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0078" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  • IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanoles: cuatro isómeros
  • Guía de salud y seguridad del IPCS 7: terc- butanol