Cicloalcano
En química orgánica , los cicloalcanos (también llamados naftenos , pero distintos del naftaleno ) son los hidrocarburos saturados monocíclicos . [1] En otras palabras, un cicloalcano consta solo de átomos de hidrógeno y carbono dispuestos en una estructura que contiene un solo anillo (posiblemente con cadenas laterales ), y todos los enlaces carbono-carbono son simples . Los cicloalcanos se denominan de forma análoga a sus homólogos alcanos normales del mismo recuento de carbono: ciclopropano , ciclobutano , ciclopentano , ciclohexano , etc. Los cicloalcanos más grandes, con más de 20 átomos de carbono, se denominan típicamente cicloparafinas .
Los cicloalcanos sin cadenas laterales se clasifican en pequeños (ciclopropano y ciclobutano), comunes (ciclopentano, ciclohexano y cicloheptano ), medianos ( ciclooctano a ciclotridecano ) y grandes (todos los demás).
Además de esta definición estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC), en el uso de algunos autores el término cicloalcano incluye también los hidrocarburos saturados que son policíclicos. [2] En cualquier caso, la forma general de la fórmula química de los cicloalcanos es C n H 2 ( n + 1− r ) , donde n es el número de átomos de carbono y r es el número de anillos. La forma más simple, cuando se trabaja sin enfocarse en los anillos, es C n H 2 ( n ) .
El nombre de los alcanos policíclicos, como los alcanos bicíclicos y los espiro alcanos, es más complejo; el nombre de la base indica el número de carbonos en el sistema de anillos, un prefijo que indica el número de anillos (por ejemplo, "biciclo-") y un prefijo numérico antes que indica el número de carbonos en cada parte de cada anillo, excluyendo las uniones. Por ejemplo, un biciclooctano que consta de un anillo de seis miembros y un anillo de cuatro miembros, que comparten dos átomos de carbono adyacentes que forman un borde compartido, es [4.2.0] -biciclooctano. Esa parte del anillo de seis miembros, exclusiva del borde compartido, tiene 4 carbonos. Esa parte del anillo de cuatro miembros, sin incluir el borde compartido, tiene 2 carbonos. El borde en sí, excluyendo los dos vértices que lo definen, tiene 0 carbonos.
Existe más de una convención (método o nomenclatura) para nombrar compuestos, lo que puede resultar confuso para quienes recién están aprendiendo e inconveniente para quienes han ensayado bien las formas antiguas. Para los principiantes, es mejor aprender la nomenclatura IUPAC de una fuente que esté actualizada, porque este sistema se revisa constantemente. En el ejemplo anterior, [4.2.0] -biciclooctano se escribiría biciclo [4.2.0] octano para ajustarse a las convenciones para la denominación IUPAC. Luego, tiene espacio para un prefijo numérico adicional si es necesario incluir detalles de otras uniones a la molécula, como cloro o un grupo metilo. Otra convención para nombrar compuestos es el nombre común , que es un nombre más corto y proporciona menos información sobre el compuesto. Un ejemplo de un nombre común esterpineol , cuyo nombre sólo puede decirnos que es un alcohol (porque el sufijo "-ol" está en el nombre) y entonces debería tener un grupo hidroxilo (–OH) adjunto.
En la imagen adyacente se da un ejemplo del método IUPAC. En este ejemplo, el nombre de la base aparece primero, lo que indica el número total de carbonos en ambos anillos, incluidos los carbonos que forman el borde compartido (p. Ej., "Heptano", que significa "hepta-" o 7 carbonos, y "-ane" , que indica un solo enlace simple entre carbonos). Luego, delante del nombre de la base está el prefijo numérico, que enumera el número de carbonos en cada anillo, excluyendo los carbonos que son compartidos por cada anillo, más el número de carbonos en el puente entre los anillos. En este caso hay dos anillos con dos carbonos cada uno y un solo puente con un carbono, excluyendo los carbonos compartidos por él y los otros dos anillos. Hay un total de tres números y se enumeran en orden descendente separados por puntos, así: [2.2.1].
