El ciclobutano es un cicloalcano y un compuesto orgánico con la fórmula (CH 2 ) 4 . El ciclobutano es un gas incoloro y está disponible comercialmente como gas licuado . Los derivados del ciclobutano se denominan ciclobutanos. El ciclobutano en sí no tiene importancia comercial o biológica, pero los derivados más complejos son importantes en biología y biotecnología. [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ciclobutano | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
1900183 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.005.468 | ||
Número CE |
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81684 | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
un numero | 2601 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 4 H 8 | |||
Masa molar | 56,107 g / mol | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Densidad | 0,720 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | −91 ° C (−132 ° F; 182 K) | ||
Punto de ebullición | 12,5 ° C (54,5 ° F; 285,6 K) | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H220 , H280 | |||
P210 , P377 , P381 , P403 , P410 + 403 | |||
NFPA 704 (diamante de fuego) | |||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados | Butano | ||
Compuestos relacionados | Ciclobuteno ; Ciclobutadieno ; Ciclopropano ; Ciclopentano | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Estructura
Los ángulos de enlace entre los átomos de carbono se tensan significativamente y, como tales, tienen energías de enlace más bajas que los hidrocarburos lineales o no tensados relacionados, por ejemplo, butano o ciclohexano . Como tal, el ciclobutano es inestable por encima de aproximadamente 500 ° C.
Los cuatro átomos de carbono del ciclobutano no son coplanares; en cambio, el anillo adopta típicamente una conformación doblada o "fruncida" . [2] Uno de los átomos de carbono forma un ángulo de 25 ° con el plano formado por los otros tres carbonos. De esta forma se reducen algunas de las interacciones eclipsantes . La conformación también se conoce como "mariposa". Las conformaciones fruncidas equivalentes se interconvierten:
Ciclobutanos en biología y biotecnología
A pesar de la tensión inherente, el motivo ciclobutano se encuentra de hecho en la naturaleza. Un ejemplo inusual es el ácido pentacicloanamóxico , [3] que es un ladderano compuesto por 5 unidades de ciclobutano fusionadas. La tensión estimada en este compuesto es 3 veces mayor que la del ciclobutano. El compuesto se encuentra en bacterias que realizan el proceso de anammox , donde forma parte de una membrana apretada y muy densa que se cree que protege al organismo de la hidroxilamina e hidrazina tóxicas involucradas en la producción de nitrógeno y agua a partir de iones de nitrito y amoníaco . [4] Algunos fenestranos relacionados también se encuentran en la naturaleza. [ cita requerida ]
Los fotodímeros de ciclobutano (CPD) se forman por reacciones fotoquímicas que dan como resultado el acoplamiento de los dobles enlaces C = C de las pirimidinas . [5] [6] [7] Los dímeros de timina ( dímeros TT) formados entre dos timinas son los más abundantes de los CPD. Los CPD se reparan fácilmente mediante enzimas reparadoras de escisión de nucleótidos . En la mayoría de los organismos, también pueden repararse mediante fotoliasas, una familia de enzimas dependientes de la luz. Xeroderma pigmentosum es una enfermedad genética en la que este daño no se puede reparar, lo que provoca la decoloración de la piel y tumores inducidos por la exposición a la luz ultravioleta .
El carboplatino es un fármaco anticanceroso popular que se deriva del ácido ciclobutano-1,1-dicarboxílico.
Preparación
Existen muchos métodos para la preparación de ciclobutanos. Los alquenos se dimerizan tras la irradiación con luz ultravioleta. Los 1,4-dihalobutanos se convierten en ciclobutanos tras la deshalogenación con metales reductores.
El ciclobutano fue sintetizado por primera vez en 1907 por James Bruce y Richard Willstätter hidrogenando ciclobuteno en presencia de níquel. [8]
Ver también
- Butano
- Octafluorociclobutano
Referencias
- ^ Zvi Rappoport, Joel F. Liebman, ed. (2005). La química de los ciclobutanos . Química de grupos funcionales de PATAI. John Wiley e hijos. doi : 10.1002 / 0470864028 . ISBN 9780470864029.
- ^ Cicloalcanos . Encyclopædia Britannica
- ^ JS Sinninghe Damsté, M. Strous, WIC Rijpstra, EC Hopmans, JAJ Geenevasen, ACT van Duin, LA van Niftrik y MSM Jetten (2002). "Los lípidos de ciclobutano concatenados linealmente forman una membrana bacteriana densa". Naturaleza . 419 (6908): 708–712. Código Bib : 2002Natur.419..708S . doi : 10.1038 / nature01128 . PMID 12384695 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ Vincent Mascitti y EJ Corey (2006). "Síntesis enantioselectiva del ácido pentacicloanamóxico". Mermelada. Chem. Soc. 128 (10): 3118–9. doi : 10.1021 / ja058370g . PMID 16522072 .Los autores afirman que el modo de biosíntesis es bastante misterioso.
- ^ RB Setlow (1966). "Dímeros de pirimidina de tipo ciclobutano en polinucleótidos". Ciencia . 153 (3734): 379–386. Código Bibliográfico : 1966Sci ... 153..379S . doi : 10.1126 / science.153.3734.379 . PMID 5328566 .
- ^ Reseñas de expertos en medicina molecular (2 de diciembre de 2002). "Estructura de los principales fotoproductos inducidos por UV en el ADN" (PDF) . Prensa de la Universidad de Cambridge. Archivado desde el original (PDF) el 21 de marzo de 2005 . Consultado el 16 de agosto de 2009 .
- ^ Christopher Mathews; KE Van Holde (1990). Bioquímica (2ª ed.). Publicación Benjamin Cummings. pag. 1168 . ISBN 978-0-8053-5015-9.
- ^ Richard Willstätter; James Bruce (1907). "Zur Kenntnis der Cyclobutanreihe" [Sobre nuestro conocimiento de la serie ciclobutano]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 40 (4): 3979–3999. doi : 10.1002 / cber.19070400407 .
enlaces externos
- Enlace a la hoja de datos