El ciclooctano es un cicloalcano con la fórmula molecular (CH 2 ) 8 . [1] Es un hidrocarburo incoloro simple , pero a menudo es un compuesto de referencia para compuestos de anillo saturados de ocho miembros en general.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ciclooctano | |
Otros nombres Ciclo-octano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.484 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 16 | |
Masa molar | 112,21 g / mol |
Densidad | 0,834 g / cm 3 |
Punto de fusion | 14,59 ° C (58,26 ° F; 287,74 K) |
Punto de ebullición | 149 ° C (300 ° F; 422 K) |
7,90 mg / L | |
−91,4 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Compuestos relacionados | |
Cicloalcanos relacionados | Cicloheptano |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ciclooctano tiene un olor alcanforado . [2]
Conformaciones
La conformación del ciclooctano se ha estudiado extensamente utilizando métodos computacionales . Hendrickson señaló que "el ciclooctano es sin duda el cicloalcano conformacionalmente más complejo debido a la existencia de muchos confórmeros de energía comparable". La conformación de silla de barco (abajo) es la forma más estable. [3] Esta conformación fue confirmada por Allinger y colaboradores. [4] La conformación de la corona (abajo) [5] es un poco menos estable. Entre los muchos compuestos que exhiben la conformación de corona (estructura II) se encuentra S 8 , azufre elemental .
Síntesis y reacciones
La ruta principal a los derivados del ciclooctano implica la dimerización del butadieno , catalizada por complejos de níquel (0) como el bis (ciclooctadieno) de níquel . [8] Este proceso proporciona, entre otros productos, 1,5-ciclooctadieno (DQO), que puede hidrogenarse. La DQO se usa ampliamente para la preparación de precatalizadores para catálisis homogénea . La activación de estos catalizadores bajo H 2 , produce ciclooctano, que generalmente se desecha o quemado:
- C 8 H 12 + 2 H 2 → C 8 H 16
El ciclooctano no participa en reacciones excepto las típicas de otros hidrocarburos saturados, combustión y halogenación de radicales libres . El trabajo en 2009 sobre la funcionalización de alcanos, utilizando peróxidos como el peróxido de dicumilo, ha abierto la química hasta cierto punto, permitiendo, por ejemplo, la introducción de un grupo fenilamino. [9]
Referencias
- ^ Mackay, Donald (2006). Manual de propiedades físico-químicas y destino ambiental de productos químicos orgánicos . Prensa CRC. pag. 258. ISBN 978-1-56670-687-2. CS1 maint: parámetro desalentado ( enlace )
- ^ Vender, CS (2006). "Sobre la imprevisibilidad del olor". Angew. Chem. En t. Ed . 45 (38): 6254–6261. doi : 10.1002 / anie.200600782 . PMID 16983730 .
- ^ Hendrickson, James B. (1967). "Geometría molecular V. Evaluación de funciones y conformaciones de anillos medios". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 89 (26): 7036–7043. doi : 10.1021 / ja01002a036 .
- ^ Dorofeeva, OV; Mastryukov, VS; Allinger, NL; Almenningen, A. (1985). "La estructura molecular y la conformación del ciclooctano según lo determinado por difracción de electrones y cálculos de mecánica molecular". La Revista de Química Física . 89 (2): 252-257. doi : 10.1021 / j100248a015 .
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " conformación de la corona ". doi : 10.1351 / goldbook.C01422
- ^ a b c d e Pakes, PW; Rondas, TC; Strauss, HL (1981). "Conformaciones de ciclooctano y algunos oxocanos relacionados". La Revista de Química Física . 85 (17): 2469–2475. doi : 10.1021 / j150617a013 . ISSN 0022-3654 .
- ^ Moss, GP (1996). "Terminología básica de estereoquímica (Recomendaciones IUPAC 1996)" . Química pura y aplicada . 68 (12): 2193–2222. doi : 10.1351 / pac199668122193 . ISSN 0033-4545 .
- ^ Thomas Schiffer, Georg Oenbrink, "Ciclododecatrieno, ciclooctadieno y 4-vinilciclohexeno" en Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a08_205 .
- ^ Deng, Guojun; Wenwen Chen; Chao-Jun Li (febrero de 2009). "Una aminación inusual mediada por peróxido de cicloalcanos con nitroarenos". Síntesis y catálisis avanzada . 351 (3): 353–356. doi : 10.1002 / adsc.200800689 .