El terpineol es cualquiera de los cuatro monoterpenoides isoméricos . Los terpenoides son terpenos que se modifican mediante la adición de un grupo funcional , en este caso, un alcohol . Los terpineoles se han aislado de diversas fuentes, como cardamomo , aceite de cajuput , aceite de pino y aceite de petitgrain . [2] Existen cuatro isómeros : α-, β-, γ-terpineol y terpinen-4-ol . El β- y el γ-terpineol se diferencian solo por la ubicación del doble enlace . El terpineol suele ser una mezcla de estos isómeros con α-terpineol como componente principal.
Nombres | |||
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Nombres IUPAC p -Menth-1-en-8-ol 2- (4-Metilciclohex-3-en-1-il) propan-2-ol | |||
Otros nombres 2- (4-Metil-1-ciclohex-3-enil) propan-2-ol alfa-terpineol α-terpineol α, α, 4-trimetilciclohex-3-eno-1-metanol Alcohol terpénico | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
UNII | |||
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Propiedades | |||
C 10 H 18 O | |||
Masa molar | 154,253 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro [1] | ||
Densidad | 0,93 g / cm 3 [1] | ||
Punto de fusion | −35,9 a −28,2 ° C (−32,6 a −18,8 ° F; 237,2 a 245,0 K) [1] (mezcla de isómeros) | ||
Punto de ebullición | 214–217 ° C (417–423 ° F; 487–490 K) [1] (mezcla de isómeros) | ||
2,42 g / L [1] | |||
−111,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 | ||
punto de inflamabilidad | 88 ° C (190 ° F; 361 K) [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El terpineol tiene un olor agradable similar al lila y es un ingrediente común en perfumes, cosméticos y sabores. El α-terpineol es uno de los dos componentes aromáticos más abundantes del té lapsang souchong ; el α-terpineol se origina en el humo del pino utilizado para secar el té. [3] (+) - α-terpineol es un componente químico de la escutelaria .
Síntesis y biosíntesis
Aunque es de origen natural, el terpineol se fabrica comúnmente a partir del alfa-pineno más fácilmente disponible . Una ruta alternativa parte del limoneno : [4]
El limoneno reacciona con ácido trifluoroacético en una adición de Markovnikov a un intermedio de trifluoroacetato, que se hidroliza fácilmente con hidróxido de sodio a α-terpineol con una selectividad del 7%. Los productos secundarios son el β-terpineol en una mezcla del isómero cis , el isómero trans y el 4-terpineol.
La biosíntesis de α-terpineol procede del pirofosfato de geranilo, que libera pirofosfato para dar el catión terpinilo . Este carbocatión es el precursor de muchos terpenos y terpenoides. Su hidrólisis da terpineol.
Referencias
- ^ a b c d e f Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional
- ^ Índice de Merck , 11ª edición, 9103
- ^ Shan-Shan Yao; Wen-Fei Guo; Yi Lu; Yuan-Xun Jiang (2005). "Características de sabor de Lapsang Souchong y Lapsang Souchong ahumado, un té negro chino especial con proceso de ahumado de pino" . Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 53 (22): 8688–93. doi : 10.1021 / jf058059i . PMID 16248572 .
- ^ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "Una síntesis práctica de d -α-Terpineol a través de la adición de Markovnikov de d -limoneno usando ácido trifluoroacético". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 10 (6): 1231–1232. doi : 10.1021 / op068012d .
- ^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclación en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Biosíntesis . Temas de Química Actual . 209 . págs. 53–95. doi : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
enlaces externos
- MSDS para alfa-terpineol
- Medios relacionados con los terpineoles en Wikimedia Commons