El neotame , también conocido por el nombre comercial Newtame , [3] es un edulcorante artificial no calórico y un análogo del aspartamo de NutraSweet . [2] En masa , es 8000 veces más dulce que la sacarosa . [4] No tiene sabores extraños notables en comparación con la sacarosa. Se mejora el sabor de los alimentos originales . Se puede usar solo, pero a menudo se mezcla con otros edulcorantes para aumentar su dulzor individual (es decir, efecto sinérgico ) y disminuir sus sabores desagradables ( p . Ej., Sacarina ). Es químicamente algo más estable que el aspartamo. Su uso puede ser rentable en comparación con otros edulcorantes, ya que se necesitan cantidades más pequeñas de neotame. [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (3 S ) -3 - [(3,3-dimetilbutil) amino] -4 - {[(2 S ) -1-metoxi-1-oxo-3-fenilpropan-2-il] amino} -4-oxobutanoico | |
Otros nombres E961; N - ( N - (3,3-dimetilbutil) - L -α-aspartil) - L -fenilalanina 1-metil éster | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.109.344 |
Número e | E961 (agentes de glaseado, ...) |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 20 H 30 N 2 O 5 | |
Masa molar | 378,469 g · mol −1 |
Apariencia | polvo blanco [1] |
Punto de fusion | 80,9–83,4 ° C (177,6–182,1 ° F; 354,0–356,5 K) [1] |
12,6 g / kg a 25 ° C [2] | |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 0 1 0 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Es adecuado para su uso en refrescos carbonatados , yogures , pasteles, bebidas en polvo, chicles entre otros alimentos. Se puede utilizar como edulcorante de mesa para bebidas calientes como el café. Cubre los sabores amargos (por ejemplo, cafeína ). [2]
En 2002, la FDA lo aprobó como edulcorante no nutritivo y potenciador del sabor en los Estados Unidos en los alimentos en general, excepto la carne y las aves de corral. [3] En 2010, fue aprobado para su uso en alimentos dentro de la UE con el número E E961 . [5] También ha sido aprobado como aditivo en muchos otros países fuera de EE. UU. Y la UE. [2]
Su metabolismo es rápido y no se retiene en el organismo. Se forma metanol en su metabolismo. Solo se agregan trazas de neotame a los alimentos, por lo que la cantidad de metanol es insignificante para la salud. Es seguro para los diabéticos tipo 2 y aquellos con fenilcetonuria . [6] [1]
Los científicos franceses Claude Nofre y Jean-Marie Tinti inventaron el neotame. [2] En 1992, presentaron una patente para el neotame en los Estados Unidos, que fue concedida en 1996. [7]
Seguridad
En EE. UU. Y la UE, la ingesta diaria aceptable (IDA) de neotame para humanos es de 0,3 y 2 mg por kg de peso corporal (mg / kg pc), respectivamente. El NOAEL para humanos es de 200 mg / kg de peso corporal por día dentro de la UE. [3] [1] Las ingestas diarias posibles estimadas de los alimentos están muy por debajo de los niveles de IDA. El neotame ingerido puede formar fenilalanina , pero con el uso normal de neotame, esto no es significativo para aquellos con fenilcetonuria . Tampoco tiene efectos adversos en los diabéticos tipo 2 . No se considera cancerígeno ni mutágeno . [6] [1]
El Centro de Ciencias de Interés Público clasifica al neotame como seguro. [8]
Dulzura
El neotame es dulce porque se une a los receptores TAS1R2 de la boca como agonista . El aspartamo se une al mismo receptor. [9]
Las soluciones acuosas de neotame, que son equivalentes en dulzor a las soluciones acuosas de sacarosa , aumentan logarítmicamente en dulzor relativo a medida que aumenta la concentración de sacarosa de una solución de sacarosa comparablemente dulce, hasta que se alcanza una meseta. El dulzor máximo se alcanza a concentraciones de solución de neotamo que son relativamente tan dulces como una solución acuosa con un 15,1% de sacarosa en peso, es decir , un 15,1 % de equivalencia de sacarosa (% SE). A modo de comparación, el acesulfamo K , el ciclamato y la sacarina alcanzan su dulzor máximo en 11,6 SE%, 11,3 SE% y 9 SE%, respectivamente. [2]
Química
Estructura
El neotame es formalmente una amina secundaria de 3,3-dimetilbutanal y aspartamo. El último es un dipéptido de fenilalanina y ácido aspártico . El neotame tiene 2 estereocentros y 4 estereoisómeros . La dulzura se debe al estereoisómero (2 S ), (3 S ). [10]
Propiedades y reactividad
El neotame tiene una estabilidad similar al aspartamo, pero tiene una mayor estabilidad, especialmente en alimentos calientes y lácteos. El aumento de temperatura, humedad o pH incrementa las pérdidas, y son las principales propiedades relevantes de un alimento cuando se considera la estabilidad del neotame. Por ejemplo, aproximadamente el 90% del neotame original permanece después de 8 semanas de almacenamiento en bebidas de pH 3,2. El neotame es especialmente estable como un polvo seco a temperatura y humedad ambiente incluso si se mezcla con, por ejemplo, glucosa o maltodextrina , y es relativamente inerte en alimentos con azúcares reductores como la fructosa . [2]
A diferencia del aspartamo, el neotame no forma dicetopiperazinas a través de la ciclación intramolecular debido a su sustitución de N-alquilo con 3,3-dimetilbutilo. Esto aumenta su estabilidad térmica. [2]
Más de 1000 g de neotame se disuelven en 1 kg de etanol a 15 ° C. A 15 ° C, la solubilidad del neotamo es de 10,6 g / kg en agua y 43,6 g / kg en acetato de etilo . A 25 ° C, las solubilidades son 12,6 g / kg y 77,0 g / kg, respectivamente. A 40 ° C, las solubilidades son 18,0 g / kg y 238 g / kg, respectivamente. A 50 ° C, las solubilidades son 25,2 g / kg y 872 g / kg, respectivamente. [2] El neotamo es ácido y su solución al 0,5 % en peso tiene un pH de 5,80. [1]
Fabricar
Industrialmente, el neotame se elabora a partir de 3,3-dimetilbutanal y aspartamo mediante aminación reductora . [2] Se disuelven en metanol , se agrega catalizador de paladio sobre carbón , se reemplaza el aire por hidrógeno y la reacción se lleva a cabo a temperatura ambiente bajo presión durante unas horas. El catalizador se filtra. Esto se puede ayudar con tierra de diatomeas . Se destila el metanol seguido de la adición de agua. Se enfría la mezcla durante algunas horas, se aísla el neotamo por centrifugación , se lava con agua y se seca al vacío . El neotame se muele al tamaño adecuado. [1]
Metabolismo
En los seres humanos y muchos otros animales como perros, ratas y conejos, el neotame se absorbe rápidamente, pero de forma incompleta. Ni él ni sus metabolitos se retienen ni se concentran en tejidos específicos. [1]
En los seres humanos, a dosis orales de aproximadamente 0,25 mg por kg de peso corporal (mg / kg de peso corporal), aproximadamente el 34% se absorbe en la sangre. La farmacocinética de las dosis orales de 0.1 a 0.5 mg / kg de peso corporal es algo lineal y, en tales dosis, la concentración máxima de neotamo en el plasma sanguíneo se alcanza después de aproximadamente 0.5 horas con una vida media de aproximadamente 0.75 horas. En la sangre y en el cuerpo en general, las esterasas inespecíficas degradan el neotamo a neotamo desesterificado y metanol , que es la principal vía metabólica en los seres humanos. El neotame desesterificado tiene una vida media plasmática de aproximadamente 2 horas y es el principal metabolito en el plasma. [1]
En los seres humanos, más del 80% de la dosis oral original se excreta en las heces y la orina en 48 horas y el resto más tarde. Aproximadamente el 64% de la dosis original se excreta en las heces, principalmente en forma de metabolitos. El principal metabolito en las heces es el neotame desesterificado. Más del 1% de la dosis original se excreta en las heces como ácido N - (3,3-dimetilbutil) -L-aspártico. Más del 1% se excreta en la orina como conjugado de carnitina de ácido 3,3-dimetilbutírico . Se forman otros metabolitos menores. [1]
El metanol del metabolismo del neotame es insignificante a niveles regulados utilizados en los alimentos y en comparación con el metanol que se encuentra naturalmente en los alimentos. La nitrosación del neotamo a compuestos nitrosos es hipotética. También se considera insignificante incluso si ocurre, ya que se han sintetizado análogos plausibles de nitroso neotame y se ha demostrado en las pruebas de Ames que no son mutagénicos . [1]
Patentar
La patente que cubre la molécula de neotame en los EE. UU., 5.480.668, [7] originalmente expiraba el 7 de noviembre de 2012, pero la Oficina de Patentes y Marcas de EE. UU. La extendió 973 días . La patente expiró el 8 de julio de 2015. [11]
Notas
- ^ a b c d e f g h i j k "Neotame como edulcorante y potenciador del sabor - Opinión científica del Panel sobre aditivos alimentarios, aromatizantes, coadyuvantes de elaboración y materiales en contacto con los alimentos" . Revista EFSA . 5 (11): 581. 2007. doi : 10.2903 / j.efsa.2007.581 . ISSN 1831-4732 .
- ↑ a b c d e f g h i j k Nabors 2012, p. 134-149
- ^ a b c Nutrición (2019-02-09). "Información adicional sobre edulcorantes de alta intensidad permitidos para su uso en alimentos en los Estados Unidos" . FDA .
- ^ Nabors 2012, p. 2-3
- ^ Halliday, Jess. "Neotame gana la aprobación en Europa" . foodnavigator.com . Consultado el 15 de septiembre de 2019 .
- ^ a b "Aditivos alimentarios permitidos para la adición directa a los alimentos para consumo humano; neotame" (PDF) . Registro Federal . 67 (131): 45300–45310. 2002.
- ^ a b "US 5.480.668" . Consultado el 15 de septiembre de 2019 .
- ^ "Cocina Química | Centro de Ciencias de Interés Público" . cspinet.org . Consultado el 15 de septiembre de 2019 .
- ^ Assadi-Porter FM y col. (2018). "Estudios de unión de ligando multimodal de receptores del gusto acoplados a G humanos y de ratón para correlacionar sus propiedades de sabor de dulzor específicas de la especie" . Moléculas . 23 (10): 2531. doi : 10,3390 / moleculas23102531 . ISSN 1420-3049 . PMC 6214618 . PMID 30282936 .
- ^ Bathinapatla A, et al. (2014). "Determinación de neotame por electroforesis capilar de alto rendimiento utilizando ß-ciclodextrina como selector quiral" . Cartas analíticas . 47 (17): 2795-2812. doi : 10.1080 / 00032719.2014.924008 . ISSN 0003-2719 . S2CID 93160173 .
- ^ "Extensión de la USPTO de 5,480,668" . Consultado el 21 de septiembre de 2012 .
Referencias
- Nabors LO, et al. (2012). Edulcorantes alternativos (4ª ed.). Prensa CRC. ISBN 978-1439846155. OCLC 760056415 .
enlaces externos
- Medios relacionados con el neotame en Wikimedia Commons
- Sitio web oficial de Neotame