La nicotinamida ( NAM ) es una forma de vitamina B 3 que se encuentra en los alimentos y se utiliza como suplemento dietético y como medicamento. [3] [4] [5] Como suplemento, se usa por vía oral para prevenir y tratar la pelagra (deficiencia de niacina). [4] Si bien el ácido nicotínico (niacina) se puede usar para este propósito, la nicotinamida tiene el beneficio de no causar enrojecimiento de la piel . [4] Como crema, se usa para tratar el acné . [5] Es una vitamina soluble en agua .
Datos clinicos | |
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Pronunciación | / ˌ n ɪ k ə t ɪ n ə m aɪ d / |
Otros nombres | 3-piridincarboxamida niacinamida amida del ácido nicotínico vitamina PP amida nicotínica vitamina B 3 |
AHFS / Drugs.com | Información sobre medicamentos para el consumidor |
Datos de licencia |
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Vías de administración | por vía oral, tópico |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.467 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 6 H 6 N 2 O |
Masa molar | 122,127 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Densidad | 1,40 g / cm 3 [1] g / cm 3 |
Punto de fusion | 129,5 ° C (265,1 ° F) |
Punto de ebullición | 334 ° C (633 ° F) |
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Los efectos secundarios son mínimos. [6] [7] En dosis altas , pueden ocurrir problemas hepáticos . [6] Las cantidades normales son seguras para su uso durante el embarazo . [2] La nicotinamida se encuentra en la vitamina B familia de medicamentos, en particular la vitamina B 3 complejo . [8] [9] Es una amida del ácido nicotínico. [6] Los alimentos que contienen nicotinamida incluyen levadura , carne , leche y vegetales verdes . [10]
La nicotinamida se descubrió entre 1935 y 1937. [11] [12] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [13] La nicotinamida está disponible como medicamento genérico y sin receta . [8] Comercialmente, la nicotinamida se fabrica a partir de ácido nicotínico o nicotinonitrilo . [12] [14] En varios países, a los cereales se les añade nicotinamida. [12]
Usos médicos
Deficiencia de niacina
La nicotinamida es el tratamiento preferido para la pelagra , causada por la deficiencia de niacina. [4] Si bien se puede usar niacina , la nicotinamida tiene el beneficio de no causar enrojecimiento de la piel . [4]
Acné
La crema de nicotinamida se usa como tratamiento para el acné . [5] Tiene acciones antiinflamatorias, que pueden beneficiar a las personas con enfermedades inflamatorias de la piel. [15]
La nicotinamida aumenta la biosíntesis de ceramidas en queratinocitos humanos in vitro y mejora la barrera de permeabilidad epidérmica in vivo. [16] Se ha descubierto que la aplicación de nicotinamida tópica al 2% durante 2 y 4 semanas es eficaz para reducir la tasa de excreción de sebo . [17] Se ha demostrado que la nicotinamida previene la activación del receptor 2 tipo toll inducida por Cutibacterium acnes , que en última instancia da como resultado la disminución de la producción de interleucina-8 proinflamatoria . [18]
Cáncer de piel
La nicotinamida en dosis de 500 a 1000 mg al día reduce el riesgo de cánceres de piel , además del melanoma , en las personas con alto riesgo. [19]
Efectos secundarios
La nicotinamida tiene efectos secundarios mínimos. [6] [7] En dosis altas , pueden ocurrir problemas hepáticos . [6] Las dosis normales son seguras durante el embarazo . [2]
Química
La estructura de la nicotinamida consiste en un anillo de piridina al que se une un grupo amida primario en la posición meta . Es una amida de ácido nicotínico. [6] Como compuesto aromático , sufre reacciones de sustitución electrofílica y transformaciones de sus dos grupos funcionales . Ejemplos de estas reacciones reportadas en Organic Syntheses incluyen la preparación de 2-cloronicotinonitrilo mediante un proceso de dos pasos a través del N -óxido , [20] [21]
a partir de nicotinonitrilo por reacción con pentóxido de fósforo , [22] y de 3-aminopiridina por reacción con una solución de hipobromito de sodio , preparada in situ a partir de bromo e hidróxido de sodio . [23]
Producción industrial
La hidrólisis del nicotinonitrilo es catalizada por la enzima nitrilo hidratasa de Rhodococcus rhodochrous J1, [24] [25] [14] que produce 3500 toneladas anuales de nicotinamida para su uso en la alimentación animal. [26] La enzima permite una síntesis más selectiva ya que se evita una mayor hidrólisis de la amida a ácido nicotínico . [27] [28] La nicotinamida también se puede preparar a partir del ácido nicotínico. Según la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann, en 2014 se vendieron 31.000 toneladas de nicotinamida en todo el mundo [12].
Bioquímica
La nicotinamida, como parte del cofactor nicotinamida adenina dinucleótido (NADH / NAD + ) es crucial para la vida. En las células, la nicotinamida se incorpora al NAD + y al dinucleótido fosfato de nicotinamida y adenina (NADP + ). NAD + y NADP + son cofactores en una amplia variedad de reacciones enzimáticas de oxidación-reducción , principalmente la glucólisis , el ciclo del ácido cítrico y la cadena de transporte de electrones . [29] Si los seres humanos ingieren nicotinamida, es probable que experimente una serie de reacciones que la transformen en NAD, que luego puede experimentar una transformación para formar NADP + . Este método de creación de NAD + se denomina vía de rescate . Sin embargo, el cuerpo humano puede producir NAD + a partir del aminoácido triptófano y niacina sin nuestra ingestión de nicotinamida. [30]
NAD + actúa como un portador de electrones que ayuda con la interconversión de energía entre los nutrientes y la moneda de energía de la célula, el trifosfato de adenosina (ATP). En las reacciones de oxidación-reducción, la parte activa del cofactor es la nicotinamida. En NAD + , el nitrógeno del anillo aromático de nicotinamida está unido covalentemente al dinucleótido de adenina. La carga formal del nitrógeno se estabiliza mediante los electrones compartidos de los otros átomos de carbono del anillo aromático. Cuando se agrega un átomo de hidruro a NAD + para formar NADH, la molécula pierde su aromaticidad y, por lo tanto, una buena cantidad de estabilidad. Este producto de mayor energía luego libera su energía con la liberación de un hidruro y, en el caso de la cadena de transporte de electrones, ayuda a formar trifosfato de adenosina . [31]
Cuando se oxida un mol de NADH, se liberan 158,2 kJ de energía. [31]
Papel biológico
La nicotinamida se presenta como un componente de una variedad de sistemas biológicos, incluso dentro de la familia de la vitamina B y específicamente el complejo de vitamina B 3 . [8] [9] También es una parte críticamente importante de las estructuras de NADH y NAD + , donde el anillo aromático N- sustituido en la forma NAD + oxidada sufre una reducción con ataque de hidruro para formar NADH. [29] Las estructuras NADPH / NADP + tienen el mismo anillo y están involucradas en reacciones bioquímicas similares.
Fuentes de comida
La nicotinamida se encuentra en pequeñas cantidades principalmente en la carne, el pescado, las nueces y los hongos, así como, en menor medida, en algunas verduras. [32] Se agrega comúnmente a los cereales y otros alimentos. Muchas multivitaminas contienen de 20 a 30 mg de vitamina B 3 y también están disponibles en dosis más altas. [33]
Estado compendial
- Farmacopea británica [34]
- Farmacopea japonesa [35]
Investigar
Un ensayo de 2015 encontró que la nicotinamida reduce la tasa de nuevos cánceres de piel no melanoma y queratosis actínicas en un grupo de personas con alto riesgo de padecer las afecciones. [36]
La nicotinamida se ha investigado para muchos trastornos adicionales, incluido el tratamiento de cánceres de piel no melanoma penfigoide ampolloso . [37]
La nicotinamida puede ser beneficiosa para tratar la psoriasis. [38]
Existe evidencia tentativa de un papel potencial de la nicotinamida en el tratamiento del acné, la rosácea, los trastornos autoinmunes con ampollas, el envejecimiento de la piel y la dermatitis atópica. [37] La niacinamida también inhibe las poli (ADP-ribosa) polimerasas ( PARP-1 ), enzimas involucradas en la unión de las roturas de la cadena de ADN inducidas por radiación o quimioterapia. [39] ARCON (radioterapia acelerada más inhalación de carbogeno y nicotinamida) se ha estudiado en el cáncer. [40]
La investigación del VIH ha sugerido que la nicotinamida puede desempeñar un papel en el tratamiento del VIH. [41]
Ver también
- Isonicotinamida
- Ribósido de nicotinamida
Referencias
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enlaces externos
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