El nicotinonitrilo o 3-cianopiridina es un compuesto orgánico con la fórmula NCC 5 H 4 N. La molécula consiste en un anillo de piridina con un grupo nitrilo unido a la posición 3. Un sólido incoloro, se produce por amoxidación de 3-metilpiridina : [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Piridina-3-carbonitrilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.603 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 6 H 4 N 2 | |
Masa molar | 104,112 g · mol −1 |
Densidad | 1,1590 |
Punto de fusion | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
Punto de ebullición | 206,9 ° C (404,4 ° F; 480,0 K) |
Presión de vapor | 0,296 mm Hg |
Estructura [1] | |
Monoclínica | |
P 21 / c | |
a = 3.808 Å, b = 13.120 Å, c = 10.591 Å α = 90 °, β = 97,97 °, γ = 90 ° | |
Volumen de celosía ( V ) | 524 |
Unidades de fórmula ( Z ) | 4 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H302 , H315 , H319 , H335 | |
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
- H 3 CC 5 H 4 N + NH 3 + 1.5 O 2 → NCC 5 H 4 N + 3 H 2 O
El nicotinonitrilo es un precursor de la vitamina niacina . [3]
La hidrólisis catalizada por nitrilasa de 3-cianopiridina mediante cepas inmovilizadas de Rhodococcus rhodochrous J1 [2] conduce en un rendimiento cuantitativo a nicotinamida (vitamina B 3 ). [4] [5] [6] La enzima permite una síntesis más selectiva ya que se evita una mayor hidrólisis de la amida a ácido nicotínico . [7]
La oxidación de 3-cianopiridina con peróxido de hidrógeno produce N-óxido de 3-cianopiridina, que se hidroliza en N-óxido de ácido nicotínico , un precursor de los productos farmacéuticos.
Referencias
- ↑ Kubiak, R .; Janczak, J .; Śledź, M. (junio de 2002). "Estructuras cristalinas de 2- y 3-cianopiridina". Revista de estructura molecular . 610 (1–3): 59–64. Código Bibliográfico : 2002JMoSt.610 ... 59K . doi : 10.1016 / S0022-2860 (02) 00012-1 .
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- ^ Petersen, Michael; Kiener, Andreas (1999). "Biocatálisis". Green Chem. 1 (2): 99–106. doi : 10.1039 / A809538H .