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Este artículo trata sobre el grupo de compuestos orgánicos. Para el producto de caucho sintético, consulte Caucho de nitrilo .

La estructura de un nitrilo: el grupo funcional se resalta en azul

Un nitrilo es cualquier compuesto orgánico que tiene un - C ≡ N grupo funcional . [1] El prefijo ciano - se usa indistintamente con el término nitrilo en la literatura industrial. Los nitrilos se encuentran en muchos compuestos útiles, incluido el cianoacrilato de metilo , utilizado en superpegamento , y el caucho de nitrilo , un polímero que contiene nitrilo utilizado en guantes médicos y de laboratorio sin látex.. El caucho de nitrilo también se usa ampliamente como sellos automotrices y de otro tipo, ya que es resistente a combustibles y aceites. Los compuestos orgánicos que contienen múltiples grupos nitrilo se conocen como cianocarbonos .

Los compuestos inorgánicos que contienen el grupo -C≡N no se denominan nitrilos, sino cianuros . [2] Aunque tanto los nitrilos como los cianuros pueden derivarse de las sales de cianuro, la mayoría de los nitrilos no son tan tóxicos.

Estructura y propiedades básicas [ editar ]

La geometría N − C − C es lineal en nitrilos, lo que refleja la hibridación sp del carbono triplemente enlazado. La distancia C − N es corta a 1,16  Å , consistente con un triple enlace. [3] Los nitrilos son polares, como lo indican los momentos dipolares elevados. Como líquidos, tienen permitividades relativas altas , a menudo en los 30.

Historia [ editar ]

El primer compuesto de la fila homóloga de nitrilos, el nitrilo del ácido fórmico , el cianuro de hidrógeno , fue sintetizado por primera vez por CW Scheele en 1782. [4] [5] En 1811, JL Gay-Lussac pudo preparar el ácido puro muy tóxico y volátil. . [6] Alrededor de 1832 , Friedrich Wöhler y Justus von Liebig prepararon benzonitrilo , el nitrilo del ácido benzoico , pero debido al rendimiento mínimo de la síntesis no se determinaron las propiedades físicas ni químicas ni se sugirió una estructura. En 1834 Théophile-Jules Pelouze sintetizó propionitrilo, sugiriendo que es un éter de alcohol propiónico y ácido cianhídrico. [7] La síntesis de benzonitrilo por Hermann Fehling en 1844 mediante el calentamiento de benzoato de amonio fue el primer método que produjo suficiente sustancia para la investigación química. Fehling determinó la estructura comparando sus resultados con la síntesis ya conocida de cianuro de hidrógeno calentando formiato de amonio . Él acuñó el nombre de "nitrilo" para la sustancia recién descubierta, que se convirtió en el nombre de este grupo de compuestos. [8]

Síntesis [ editar ]

Industrialmente, los principales métodos para producir nitrilos son la amoxidación y la hidrocianación . Ambas rutas son verdes en el sentido de que no generan cantidades estequiométricas de sales.

Munición [ editar ]

En la amoxidación , un hidrocarburo se oxida parcialmente en presencia de amoníaco . Esta conversión se practica a gran escala para el acrilonitrilo : [9]

CH 3 CH = CH 2 + 3 ⁄ 2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O

En la producción de acrilonitrilo, un subproducto es el acetonitrilo . A escala industrial, varios derivados de benzonitrilo , ftalonitrilo e isobutironitrilo se preparan mediante amoxidación. El proceso es catalizado por óxidos metálicos y se supone que procede a través de la imina.

Hidrocianación [ editar ]

La hidrocianación es un método industrial para producir nitrilos a partir de cianuro de hidrógeno y alquenos. El proceso requiere catalizadores homogéneos . Un ejemplo de hidrocianación es la producción de adiponitrilo , un precursor del nailon-6,6 a partir del 1,3-butadieno :

CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2 ) 4 CN

De haluros orgánicos y sales de cianuro [ editar ]

Dos reacciones de metátesis de sal son populares para reacciones a escala de laboratorio. En la síntesis de nitrilo de Kolbe , los haluros de alquilo se someten a una sustitución alifática nucleofílica con cianuros de metales alcalinos . Los aril nitrilos se preparan en la síntesis de Rosenmund-von Braun .

Cianohidrinas [ editar ]

Síntesis de nitrilos aromáticos a través de cianohidrinas sililadas

Las cianohidrinas son una clase especial de nitrilos. Clásicamente, resultan de la adición de cianuros de metales alcalinos a aldehídos en la reacción de cianhidrina . Debido a la polaridad del carbonilo orgánico, esta reacción no requiere catalizador, a diferencia de la hidrocianación de alquenos. Las cianohidrinas de O-sililo se generan mediante la adición de cianuro de trimetilsililo en presencia de un catalizador (cianuración de sililo). Las cianohidrinas también se preparan mediante reacciones de transcianhidrina comenzando, por ejemplo, con acetonacianhidrina como fuente de HCN. [10]

Deshidratación de amidas y oximas [ editar ]

Los nitrilos se pueden preparar mediante la deshidratación de amidas primarias . En presencia de diclorofosfato de etilo y DBU , la benzamida se convierte en benzonitrilo : [11] Otros reactivos que se usan comúnmente para este propósito incluyen P 4 O 10 y SOCl 2 .

Dos intermedios en esta reacción son el tautómero A de amida y su aducto de fosfato B.

En una deshidratación relacionada , las amidas secundarias dan nitrilos por degradación de amida de von Braun . En este caso, se escinde un enlace CN. La deshidratación de las aldoximas (RCH = NOH) también produce nitrilos. Los reactivos típicos para esta transformación son trietilamina / dióxido de azufre , zeolitas o cloruro de sulfurilo . Aprovechando este enfoque está la síntesis en un solo recipiente de nitrilos a partir de aldehído con hidroxilamina en presencia de sulfato de sodio . [12]

  • de ácidos aril carboxílicos ( Letts síntesis de nitrilo )

Reacción de Sandmeyer [ editar ]

Los nitrilos aromáticos se preparan a menudo en el laboratorio a partir de la anilina a través de compuestos de diazonio . Esta es la reacción de Sandmeyer . Requiere cianuros de metales de transición. [13]

ARN+
2+ CuCN → ArCN + N 2 + Cu +

Otros métodos [ editar ]

  • Una fuente comercial para el grupo cianuro es el cianuro de dietilaluminio Et 2 AlCN que se puede preparar a partir de trietilaluminio y HCN. [14] Se ha utilizado en la adición nucleofílica de cetonas . [15] Para ver un ejemplo de su uso, consulte: síntesis total de Kuwajima Taxol
  • Los iones de cianuro facilitan el acoplamiento de dibromuros. La reacción del ácido α, α′-dibromo adípico con cianuro de sodio en etanol produce el ciano ciclobutano : [16]
En la llamada Reacción de Franchimont (que fue desarrollada por el estudiante de doctorado belga Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844-1919) en 1872) un ácido α-bromocarboxílico se dimeriza después de la hidrólisis del grupo ciano y descarboxilación [17]
  • Los nitrilos aromáticos se pueden preparar a partir de la hidrólisis básica de triclorometil aril cetiminas (RC (CCl 3 ) = NH) en la síntesis de Houben-Fischer [18]
  • Los nitrilos se pueden obtener a partir de aminas primarias mediante oxidación . Los métodos comunes incluyen el uso de persulfato de potasio , [19] el ácido tricloroisocianúrico , [20] o anódica electrosíntesis . [21]
  • α - Los aminoácidos forman nitrilos y dióxido de carbono a través de varios medios de descarboxilación oxidativa . [22] [23] Henry Drysdale Dakin descubrió esta oxidación en 1916. [24]

Reacciones [ editar ]

Los grupos de nitrilo en compuestos orgánicos pueden sufrir una variedad de reacciones dependiendo de los reactivos o las condiciones. Un grupo nitrilo se puede hidrolizar, reducir o expulsar de una molécula como un ion cianuro.

Hidrólisis [ editar ]

La hidrólisis de los nitrilos RCN procede en las distintas etapas bajo tratamiento con ácido o base para dar primero las carboxamidas RC (= O) NH 2 y luego los ácidos carboxílicos RCOOH. La hidrólisis de nitrilos a ácidos carboxílicos es eficaz. En ácido o base, las ecuaciones balanceadas son las siguientes:

RCN + 2H 2 O + HCl → RCO 2 H + NH 4 Cl
RCN + H 2 O + NaOH → RCO 2 Na + NH 3

Tenga en cuenta que, estrictamente hablando, estas reacciones están mediadas (en lugar de catalizadas ) por un ácido o una base, ya que un equivalente del ácido o la base se consume para formar la sal de amonio o carboxilato, respectivamente.

Los estudios cinéticos muestran que la constante de velocidad de segundo orden para la hidrólisis catalizada por iones de hidróxido de acetonitrilo a acetamida es 1,6 × 10 −6 M −1  s −1 , que es más lenta que la hidrólisis de la amida al carboxilato (7,4 × 10 - 5  M −1  s −1 ). Por tanto, la ruta de hidrólisis de la base proporcionará el carboxilato (o la amida contaminada con el carboxilato). Por otro lado, las reacciones catalizadas por ácidos requieren un control cuidadoso de la temperatura y de la proporción de reactivos para evitar la formación de polímeros, que es favorecida por el carácter exotérmico de la hidrólisis. [25]El procedimiento clásico para convertir un nitrilo en la amida primaria correspondiente requiere agregar el nitrilo al ácido sulfúrico concentrado frío. [26] La conversión posterior al ácido carboxílico se ve desfavorecida por la baja temperatura y la baja concentración de agua.

RCN + H 2 O → RC (O) NH 2

Dos familias de enzimas catalizan la hidrólisis de nitrilos. Las nitrilasas hidrolizan los nitrilos a ácidos carboxílicos:

RCN + 2 H 2 O → RCO 2 H + NH 3

Las nitrilo hidratasas son metaloenzimas que hidrolizan los nitrilos en amidas.

RCN + H 2 O → RC (O) NH 2

Estas enzimas se utilizan comercialmente para producir acrilamida .

Se ha demostrado la "hidratación anhidra" de los nitrilos a amidas utilizando una oxima como fuente de agua: [27]

RCN + R'C (H) = NOH → RC (O) NH 2 + R'CN

Reducción [ editar ]

Artículo principal: reducción de nitrilo

Los nitrilos son susceptibles de hidrogenación sobre diversos catalizadores metálicos. La reacción puede producir la amina primaria (RCH 2 NH 2 ) o la amina terciaria ((RCH 2 ) 3 N), dependiendo de las condiciones. [28] En las reducciones orgánicas convencionales , el nitrilo se reduce mediante tratamiento con hidruro de litio y aluminio a la amina. La reducción a la imina seguida de la hidrólisis al aldehído tiene lugar en la síntesis de aldehído de Stephen , que utiliza cloruro estannoso en ácido.

Alquilación [ editar ]

Los nitrilos de alquilo son suficientemente ácidos para formar aniones de nitrilo , que alquilan una amplia variedad de electrófilos. [29] La clave de la nucleofilia excepcional es la pequeña demanda estérica de la unidad CN combinada con su estabilización inductiva. Estas características hacen que los nitrilos sean ideales para crear nuevos enlaces carbono-carbono en entornos estéricamente exigentes para su uso en síntesis de química medicinal. Desarrollos recientes han demostrado que la naturaleza del contraión metálico provoca una coordinación diferente con el nitrógeno nitrilo o con el carbono nucleofílico adyacente, a menudo con profundas diferencias en reactividad y estereoquímica. [30]

Nucleófilos [ editar ]

El centro de carbono de un nitrilo es electrofílico , por lo que es susceptible a reacciones de adición nucleofílica :

  • con un compuesto orgánico de zinc en la reacción de Blaise
  • con alcoholes en la reacción de Pinner .
  • con aminas, por ejemplo, la reacción de la amina sarcosina con cianamida produce creatina [31]
  • Los nitrilos reaccionan en la acilación de Friedel-Crafts en la reacción de Houben-Hoesch a las cetonas

Métodos y compuestos diversos [ editar ]

  • En la decianación reductiva, el grupo nitrilo se reemplaza por un protón. [32] Las decanaciones se pueden lograr disolviendo la reducción de metales (por ejemplo, HMPA y potasio metálico en terc- butanol ) o mediante la fusión de un nitrilo en KOH . [33] De manera similar, los α-aminonitrilos pueden desacianarse con otros agentes reductores como el hidruro de litio y aluminio . [32]
  • Los nitrilos reaccionan espontáneamente en presencia de una base en la reacción de Thorpe en una adición nucleofílica.
  • En química organometálica, se sabe que los nitrilos se agregan a los alquinos en la carbocianación: [34]

Complejidad [ editar ]

Los nitrilos son precursores de los complejos de nitrilo de metales de transición , que son reactivos y catalizadores. Los ejemplos incluyen [Cu (MeCN) 4 ] + y PdCl 2 (PhCN) 2 ) . [35]

Muestra del complejo de nitrilo PdCl 2 (PhCN) 2

Derivados de nitrilo [ editar ]

Cianamidas orgánicas [ editar ]

Ver también: reacción de von Braun

Las cianamidas son compuestos de N -ciano con estructura general R 1 R 2 N-CN y relacionados con la cianamida original inorgánica .

Óxidos de nitrilo [ editar ]

Los óxidos de nitrilo tienen la estructura general R-CNO.

Ocurrencia y aplicaciones [ editar ]

Los nitrilos se encuentran naturalmente en un conjunto diverso de fuentes vegetales y animales. Se han aislado más de 120 nitrilos naturales de fuentes terrestres y marinas. Los nitrilos se encuentran comúnmente en huesos de frutas, especialmente almendras, y durante la cocción de cultivos de Brassica (como repollo, coles de Bruselas y coliflor), que liberan nitrilos a través de la hidrólisis. El mandelonitrilo , una cianhidrina que se produce al ingerir almendras o algunos huesos de frutas, libera cianuro de hidrógeno y es responsable de la toxicidad de los glucósidos cianogénicos. [36]

Actualmente se comercializan más de 30 productos farmacéuticos que contienen nitrilo para una diversa variedad de indicaciones medicinales con más de 20 pistas adicionales que contienen nitrilo en el desarrollo clínico. El grupo de los nitrilos es bastante robusto y, en la mayoría de los casos, no se metaboliza fácilmente, pero pasa a través del cuerpo sin cambios. [ cita requerida ] Los tipos de productos farmacéuticos que contienen nitrilos son diversos, desde vildagliptina , un fármaco antidiabético, hasta anastrozol , que es el estándar de oro en el tratamiento del cáncer de mama. En muchos casos, el nitrilo imita la funcionalidad presente en los sustratos para las enzimas, mientras que en otros casos el nitrilo aumenta la solubilidad en agua o disminuye la susceptibilidad al metabolismo oxidativo en el hígado. [37] El grupo funcional nitrilo se encuentra en varios fármacos.

  • Estructura de la periciazina , un antipsicótico estudiado en el tratamiento de la dependencia de opiáceos .

  • Estructura del citalopram , un fármaco antidepresivo de la clase de los inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRS).

  • Estructura de la ciamemazina , un fármaco antipsicótico .

  • Estructura del fadrozol , un inhibidor de la aromatasa para el tratamiento del cáncer de mama.

  • Estructura del letrozol , un inhibidor de la aromatasa no esteroideo oral para el tratamiento de ciertos cánceres de mama.

Ver también [ editar ]

  • Nitrilos protonados: Nitrilio
  • Nitrilos desprotonados: anión nitrilo
  • Cianocarbono
  • Iluro de nitrilo

Referencias [ editar ]

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  2. ^ NCBI-MeSH Nitrilos
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Enlaces externos [ editar ]

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