El ácido nitrosilsulfúrico es el compuesto químico con la fórmula NOHSO 4 . Es un sólido incoloro que se utiliza industrialmente en la producción de caprolactama , [2] y anteriormente formaba parte del proceso de la cámara de plomo para producir ácido sulfúrico . El compuesto es el anhídrido mixto de ácido sulfúrico y ácido nitroso .
Nombres | |
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Nombre IUPAC Ácido nitrosilsulfúrico | |
Otros nombres bisulfato de nitrosonio, cristales de cámara | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.029.058 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
HNO 5 S | |
Masa molar | 127,08 g / mol |
Apariencia | Cristales de color amarillo pálido [1] |
Densidad | 1.612 g / mL en solución de ácido sulfúrico al 40% |
Punto de fusion | 70 ° C (158 ° F; 343 K) [1] |
Punto de ebullición | Se descompone |
Se descompone | |
Solubilidad | Soluble en H 2 SO 4 [1] |
Peligros | |
Principales peligros | Oxidante |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones | NOCl |
Otros cationes | NaHSO 4 |
Compuestos relacionados | NOBF 4 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
En química orgánica, se utiliza como reactivo para nitrosante , como agente diazotizante y como agente oxidante . [1]
Síntesis y reacciones
Un procedimiento típico consiste en disolver nitrito de sodio en ácido sulfúrico frío: [3] [4]
- HNO 2 + H 2 SO 4 → NOHSO 4 + H 2 O
También se puede preparar mediante la reacción de ácido nítrico y dióxido de azufre . [5]
NOHSO 4 se utiliza en química orgánica para preparar sales de diazonio a partir de aminas , por ejemplo, en la reacción de Sandmeyer . Los reactivos de liberación de NO relacionados incluyen tetrafluoroborato de nitrosonio ([NO] BF 4 ) y cloruro de nitrosilo .
En la industria, la reacción de nitrosodecarboxilación entre el ácido nitrosilsulfúrico y el ácido ciclohexanocarboxílico se utiliza para generar caprolactama: [2]
Seguridad
El ácido nitrosilsulfúrico es un material peligroso y se indican precauciones. [1]
Referencias
- ↑ a b c d e George A. Olah, GK Surya Prakash, Qi Wang, Xing-Ya Li (2001). Ácido nitrosilsulfúrico . Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rn060 . ISBN 978-0471936237.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
- ^ a b Ritz, J .; Fuchs, H .; Kieczka, H .; Moran, WC (2002). "Caprolactama". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a05_031 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Hodgson, HH; Mahadevan, AP; Ward, Urgencias (1955). "1,4-dinitronaftaleno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 341 (diazodización seguida de tratamiento con nitrito)
- ^ Sandin, RB; Cairns, TL (1943). "1,2,3-Triyodo-5-nitrobenceno" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 604 (diazodización seguida de tratamiento con yoduro)
- ^ Coleman, GH; Lillis, GA; Goheen, GE (1939). Cloruro de nitrosilo . Síntesis inorgánica. 1 . págs. 55–59. doi : 10.1002 / 9780470132326.ch20 . ISBN 9780470132326. Este procedimiento genera el ácido nitrosilsulfúrico como intermedio en ruta hacia NOCl.