La O- acetilpsilocina (también conocida como psilacetina , 4-acetoxi-DMT o 4-AcO-DMT ) es una droga psicoactiva semisintéticaque ha sido sugerida por David Nichols como una alternativa potencialmente útil a la psilocibina para estudios farmacológicos, ya que se cree que ambos son profármacos de psilocina . [2] [3] Sin embargo, algunos usuarios informan quelos efectos subjetivos de la O- acetilpsilocina difieren de los de la psilocibina y la psilocina. [4] [5] Es laforma acetilada del alcaloide del hongo psilocibina. psilocina y es un homólogo inferior de 4-AcO-MET , 4-AcO-DET , 4-AcO-MiPT y 4-AcO-DiPT .
Datos clinicos | |
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Otros nombres | 4-acetoxi- N, N -dimetiltriptamina, 3- (2'-dimetilaminoetil) -4-acetoxi-indol [1] |
Vías de administración | Oral, IV, intranasal, rectal |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 14 H 18 N 2 O 2 |
Masa molar | 246,310 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Punto de fusion | 172 a 173 ° C (342 a 343 ° F) |
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(verificar) |
Historia
O- acetilpsilocina (psilacetina) y varios otros ésteres de psilocina fueron patentados el 16 de enero de 1963 por Sandoz Ltd a través de Albert Hofmann & Franz Troxler. [1] [6] A pesar de esto, la psilacetina sigue siendo un compuesto psicodélico con un historial de uso limitado. Se teoriza que es un profármaco de la psilocina, al igual que la psilocibina, que se encuentra naturalmente en muchas especies de hongos alucinógenos. Esto se debe a que el resto acetilo aromático en la cuarta posición del sistema de anillo indol está sujeto a desacetilación en condiciones ácidas como las que se encuentran en el estómago. [7] La psilacetina es psilocina O- acetilada, mientras que la psilocibina es O- fosforilada.
Química
La O- acetilpsilocina se puede obtener mediante acetilación de psilocina en condiciones alcalinas o fuertemente ácidas . Es, por tanto, un compuesto semisintético . Se cree que es un profármaco de psilocina; sin embargo, se especula que la psilacetina en sí misma también puede ser psicoactiva. La O- acetilpsilocina es más resistente que la psilocina a la oxidación en condiciones básicas debido a su grupo acetoxi. Si bien la O- acetilpsilocina no está bien investigada (a veces se ve negativamente como un producto químico de investigación , a diferencia de la psilocina y la psilocibina), no es tan difícil de sintetizar como la psilocibina. Debido a sus mecanismos de acción similares propuestos, este factor puede proporcionar más apoyo a la proposición de que la O- acetilpsilocina podría servir como un sustituto apropiado de la psilocibina en la investigación de la aplicación de compuestos psicodélicos en medicina. [2]
Farmacología
- Consulte psilocina para obtener más detalles.
En el cuerpo, la O- acetilpsilocina se desacetila a psilocina por las desacetilasas / acetiltransferasas durante el metabolismo de primer paso [ cita requerida ] y durante los pases posteriores a través del hígado (evidente ya que la psilacetina también es activa a través de las vías de ingestión parenterales).
Las afirmaciones de diferencias subjetivas en los efectos entre las formas acetiladas y no acetiladas de psilocina varían: [4] algunos usuarios informan que la O- acetilpsilocina dura un poco más, mientras que otros informan que dura un tiempo considerablemente más corto. Muchos usuarios informan menos carga corporal y náuseas en comparación con la psilocina. Algunos usuarios encuentran que los efectos visuales producidos por O- acetilpsilocina se parecen más a los producidos por DMT que a los producidos por psilocina o psilocibina. Estas diferencias podrían ser posibles si la psilacetina es psicoactiva en sí misma y no simplemente como un profármaco. A pesar de esto, no se han realizado estudios clínicos controlados para distinguir entre los efectos fenomenológicos de la psilacetina, la psilocina y la psilocibina.
Legalidad
Australia
La O- acetilpsilocina puede considerarse un análogo de la psilocina, lo que la convierte en una sustancia prohibida de la Lista 9 en Australia según el Estándar de Venenos (octubre de 2015). [8] Una sustancia de la Lista 9 es una sustancia que puede ser objeto de abuso o mal uso, cuya fabricación, posesión, venta o uso debería estar prohibida por la ley, excepto cuando sea necesario para la investigación médica o científica, o con fines analíticos, de enseñanza o de formación con aprobación de las Autoridades de Salud de la Commonwealth y / o del Estado o Territorio. [8]
Estados Unidos
La O- acetilpsilocina es ambiguamente legal para su uso como reactivo de laboratorio o químico de investigación; sin embargo, es un éster de acetato de psilocina, lo que significa que se consideraría Lista I según la Ley Federal de Análogos si se vende para consumo humano.
Reino Unido
La O- acetilpsilocina, que es un éster de psilocina, es un fármaco de clase A en el Reino Unido según la Ley de uso indebido de fármacos de 1971 . [9]
Italia
La O- acetilpsilocina es ilegal en Italia ya que es un éster de una sustancia prohibida.
Suecia
El Riksdag agregó 4-AcO-DMT a la Ley de Castigos de Estupefacientes bajo el programa sueco I ( "sustancias, materiales vegetales y hongos que normalmente no tienen uso médico" ) a partir del 25 de enero de 2017, publicado por Medical Products Agency (MPA) en Reglamento HSLF-FS 2017: 1 listado como 4-acetoxi-N, N-dimetiltriptamina . [10]
Ver también
- 4-AcO-DPT
- 4-MeO-DMT
- ALD-52
- Ayahuasca
- Psilocibina
- Hongo de psilocibina
- Droga psicodélica
- Psicodélico serotoninérgico
- Triptamina
Referencias
- ^ a b Patente estadounidense 3075992 , Hofmann A, Troxler F, "Ésteres de indoles", asignada a Sandoz Ltd.
- ↑ a b Nichols D, Fescas S (1999). "Mejoras en la síntesis de psilocibina y un método fácil para preparar el profármaco O-acetil de psilocina" (PDF) . Síntesis . 1999 (6): 935–938. CiteSeerX 10.1.1.690.8071 . doi : 10.1055 / s-1999-3490 . Archivado (PDF) desde el original el 17 de febrero de 2012 . Consultado el 17 de enero de 2012 .
- ^ Bauer, Barbara E. (18 de septiembre de 2019). "El estado del arte de la psilacetina (4-AcO-DMT)" . Revisión de la ciencia psicodélica . Consultado el 13 de febrero de 2021 .
- ^ a b "4-AcO-DMT (también 4-acetoxi-N, N-dimetiltriptamina): Erowid Exp: Índice principal" . www.erowid.org . Archivado desde el original el 28 de julio de 2010.
- ^ Janikian, Michelle (26 de mayo de 2020). "La guía completa: 4-AcO-DMT también conocido como hongos sintéticos" . DoubleBlind Mag . Consultado el 13 de febrero de 2021 .
- ^ US 3075992
- ^ Staněk J, Černá MJ (enero de 1963). "Desacetilación ácida de acetatos de azúcar". Letras de tetraedro . 4 (1): 35–7. doi : 10.1016 / S0040-4039 (01) 90572-6 .
- ^ a b "Venenos estándar de octubre de 2015" . Registro Federal de Legislación . Gobierno de Australia. Archivado desde el original el 19 de enero de 2016 . Consultado el 6 de enero de 2016 .
- ^ " Ley de 1971 sobre el uso indebido de drogas ". Anexo 2 Parte I, Ley de 1971 .
- ^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 31 de octubre de 2017 . Consultado el 21 de abril de 2017 .Mantenimiento de CS1: copia archivada como título ( enlace )
enlaces externos
- Información de 4-AcO-DMT en IsomerDesign.com
- Bóveda de 4-acetoxi-DMT de Erowid
- "Ésteres de Indoles" Patente de Estados Unidos Nº 3.075.992 - Otorgada a Sandoz Ltd. (a través de Albert Hofmann & Franz Troxler) el 29 de enero de 1963.
- https://www.psychedelium.org/buy-lsd-online/4-aco-dmt-buy-usa/