En química orgánica , el acetilo es un resto , el acilo con fórmula química CH 3 CO. A veces se lo representa con el símbolo Ac [5] (que no debe confundirse con el elemento actinio ).
Nombres | |
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Nombre IUPAC | |
Nombre IUPAC sistemático Metiloxidocarbono (•) [4] (aditivo) | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | C.A |
1697938 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
786 | |
PubChem CID | |
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Propiedades | |
C 2 H 3 O | |
Masa molar | 43,045 g · mol −1 |
Termoquímica | |
−15 a −9 kJ mol −1 | |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Acetona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El grupo acetilo contiene un grupo metilo unido de forma simple a un carbonilo . El centro carbonilo de un radical acilo tiene un electrón no enlazado con el que forma un enlace químico con el resto R de la molécula. En la nomenclatura IUPAC , el acetilo se llama etanoilo, aunque este término apenas se escucha. [ cita requerida ]
La fracción acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos , incluido el ácido acético , el neurotransmisor acetilcolina , acetil-CoA , acetilcisteína , acetaminofeno (también conocido como paracetamol) y ácido acetilsalicílico (mejor conocido como aspirina ).
Acetilación
En naturaleza
La introducción de un grupo acetilo en una molécula se llama acetilación . En los organismos biológicos, los grupos acetilo se transfieren comúnmente de acetil-CoA a otras moléculas orgánicas. La acetil-CoA es un intermediario tanto en la sintetasa biológica como en la descomposición de muchas moléculas orgánicas. La acetil-CoA también se crea durante la segunda etapa de la respiración celular, la descarboxilación del piruvato , por la acción de la piruvato deshidrogenasa sobre el ácido pirúvico .
Las histonas y otras proteínas a menudo se modifican mediante acetilación. Por ejemplo, a nivel del ADN, la acetilación de histonas por acetiltransferasas (HAT) provoca una expansión de la arquitectura de la cromatina, lo que permite que se produzca la transcripción genética . Sin embargo, la eliminación del grupo acetilo por las histonas desacetilasas (HDAC) condensa la estructura del ADN, lo que evita la transcripción. [6]
Química orgánica sintética y farmacéutica
La acetilación se puede lograr usando una variedad de métodos, siendo el más común mediante el uso de anhídrido acético o cloruro de acetilo , a menudo en presencia de una base de amina terciaria o aromática . Una acetilación típica es la conversión de glicina en N -acetilglicina : [7]
- H 2 NCH 2 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → CH 3 C (O) NHCH 2 CO 2 H + CH 3 CO 2 H
Farmacología
Las moléculas orgánicas acetiladas exhiben una mayor capacidad para cruzar la barrera hematoencefálica selectivamente permeable . [ cita requerida ] La acetilación ayuda a que un fármaco determinado llegue al cerebro más rápidamente, lo que hace que los efectos del fármaco sean más intensos y aumenta la eficacia de una dosis determinada. [ cita requerida ] El grupo acetilo en el ácido acetilsalicílico (aspirina) mejora su eficacia en relación con el ácido salicílico antiinflamatorio natural . De manera similar, la acetilación convierte el analgésico natural morfina en la mucho más potente heroína (diacetilmorfina).
Existe alguna evidencia de que la acetil-L-carnitina puede ser más eficaz para algunas aplicaciones que la L-carnitina . [8] La acetilación del resveratrol es prometedora como uno de los primeros medicamentos antirradiación para las poblaciones humanas. [9]
Ver también
- Acetaldehído
- Grupo acetoxi
- Acetilación y desacetilación de histonas
- Plástico de polioximetileno , también conocido como resina acetálica, un termoplástico
Referencias
- ^ "Lista de nombres radicales a partir de" A " " . Nomenclatura de Química Orgánica, Secciones A, B, C, D, E, F y H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC .
- ^ "R-5.7.1 Ácidos carboxílicos, donde aparece acetilo como ejemplo" . IUPAC, Comisión de Nomenclatura de Química Orgánica. Una guía para la nomenclatura de compuestos orgánicos de la IUPAC (Recomendaciones 1993), 1993, Publicaciones científicas de Blackwell, Copyright 1993 IUPAC .
- ^ División de Representación de Estructura y Nomenclatura Química de la IUPAC (2013). "P-65.1.7.2.1". En Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Acetilo" . Entidades químicas de interés biológico . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática.
- ^ Hanson, James A. (2001). Química del grupo funcional . Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. pag. 11. ISBN 0-85404-627-5.
- ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2000). Principios de bioquímica de Lehninger (3ª ed.). Nueva York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ RM Herbst y D. Shemin (1943). "Acetilglicina" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 11
- ^ Liu, J; Jefe, E; Kuratsune, H; Cotman, CW; Ames, BN (2004). "Comparación de los efectos de la L-carnitina y la acetil-L-carnitina sobre los niveles de carnitina, la actividad ambulatoria y los biomarcadores de estrés oxidativo en el cerebro de ratas viejas". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1033 (1): 117–31. Código Bib : 2004NYASA1033..117L . doi : 10.1196 / annals.1320.011 . PMID 15591009 . S2CID 24221474 .
- ^ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L .; Song, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S .; Epperly, Michael W. (14 de abril de 2011). "El uso de 3,5,4′-Tri-acetilresveratrol como un profármaco potencial para el resveratrol protege a los ratones de la muerte inducida por irradiación γ" . Cartas de Química Medicinal ACS . 2 (4): 270-274. doi : 10.1021 / ml100159p . PMC 3151144 . PMID 21826253 .