En química orgánica, una serie homóloga es una secuencia de compuestos con el mismo grupo funcional y propiedades químicas similares en la que los miembros de la serie pueden estar ramificados o no ramificados, o diferir por -CH2. [1] Esta puede ser la longitud de una cadena de carbono , [1] por ejemplo en los alcanos de cadena lineal (parafinas), o podría ser el número de monómeros en un homopolímero como la amilosa . [2]
Los compuestos de una serie homóloga suelen tener un conjunto fijo de grupos funcionales que les confieren propiedades químicas y físicas similares. (Por ejemplo, la serie de alcoholes primarios de cadena lineal tiene un hidroxilo al final de la cadena de carbono). Estas propiedades generalmente cambian gradualmente a lo largo de la serie, y los cambios a menudo se pueden explicar por meras diferencias en el tamaño y masa molecular. El nombre "serie homóloga" también se usa a menudo para cualquier colección de compuestos que tienen estructuras similares o incluyen el mismo grupo funcional , como los alcanos generales (lineales y ramificados), los alquenos (olefinas), los carbohidratos., etc. Sin embargo, si los miembros no se pueden organizar en un orden lineal por un solo parámetro, la colección se puede llamar mejor una "familia química" o "clase de compuestos homólogos" que una "serie".
El concepto de serie homóloga fue propuesto en 1843 por el químico francés Charles Gerhardt . [3] Una reacción de homologación es un proceso químico que convierte a un miembro de una serie homóloga en el siguiente miembro.
Ejemplos de
La serie homóloga de alcanos de cadena lineal comienza con metano (CH 4 ), etano (C 2 H 6 ), propano (C 3 H 8 ), butano (C 4 H 10 ) y pentano (C 5 H 12 ). En esa serie, los elementos sucesivos difieren en masa por un puente de metileno adicional ( unidad -CH 2 -) insertado en la cadena. Por tanto, la masa molecular de cada miembro difiere en 14 unidades de masa atómica . Los miembros adyacentes de una serie de este tipo, como el metano y el etano, se conocen como "homólogos adyacentes". [4]
Dentro de esa serie, muchas propiedades físicas, como el punto de ebullición, cambian gradualmente al aumentar la masa. Por ejemplo, el etano (C 2 H 6 ) tiene un punto de ebullición más alto que el metano (CH 4 ). Esto se debe a que las fuerzas de dispersión de London entre las moléculas de etano son más altas que entre las moléculas de metano, lo que da como resultado fuerzas de atracción intermolecular más fuertes, elevando el punto de ebullición.
Algunas clases importantes de moléculas orgánicas son derivados de alcanos, como los alcoholes primarios , los aldehídos y los ácidos (mono) carboxílicos que forman series análogas a los alcanos. La correspondiente serie homóloga de alcoholes primarios de cadena lineal comprende metanol (CH 4 O), etanol (C 2 H 6 O), 1-propanol (C 3 H 8 O), 1-butanol , etc. Los cicloalcanos de anillo único forman otra serie de este tipo, comenzando con ciclopropano .
Series homólogas | Formula general | Unidad de repetición | Grupos funcionales) |
De cadena lineal alcanos | C n H 2 n + 2 ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C− ... −CH 3 |
De cadena lineal perfluoroalcanos | C norte F 2 norte + 2 ( norte ≥ 1) | −CF 2 - | F 3 C− ... −CF 3 |
Alquilo de cadena lineal | C n H 2 n + 1 ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C− ... −CH 2 - |
1- alquenos de cadena lineal | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 - | H 2 C = C− ... −CH 3 |
Cicloalcanos | C n H 2 n ( n ≥ 2) | −CH 2 - | Anillo de unión simple |
1- alquinos de cadena lineal | C n H 2 n - 2 ( n ≥ 2) | −CH 2 - | HC≡ C− ... −CH 3 |
poliacetilenos | C 2 norte H 2 norte + 2 ( norte ≥ 2) | −CH = CH− | H 3 C− ... −CH 3 |
Alcoholes primarios de cadena lineal | C n H 2 n + 1 OH ( n ≥ 1) | −CH 2 - | H 3 C− ... −OH |
Ácidos monocarboxílicos primarios de cadena lineal | C n H 2 n + 1 COOH ( n ≥ 0) | −CH 2 - | H 3 C− ... −COOH |
Azanes de cadena recta | N n H n + 2 ( n ≥ 1) | −NH− | H 2 N− ... −NH 2 |
Los biopolímeros también forman series homólogas, por ejemplo los polímeros de glucosa como los oligómeros de celulosa [5] que comienzan con celobiosa , o la serie de oligómeros de amilosa que comienzan con maltosa , que a veces se denominan maltooligómeros. [6] Los homooligopéptidos, oligopéptidos formados por repeticiones de un solo aminoácido, también se pueden estudiar como series homólogas. [7]
Serie homóloga inorgánica
Las series homólogas no son exclusivas de la química orgánica . Los óxidos de titanio , vanadio y molibdeno forman series homólogas (por ejemplo, V n O 2 n - 1 para 2 < n <10), al igual que los silanos , Si n H 2 n + 2 (con n hasta 8) que son análogos a los alcanos, C n H 2 n + 2 .
Ver también
- Fase de Ruddlesden-Popper
Referencias
- ↑ a b 1928-, Brown, (Theodore L. (Fue descubierto por primera vez por un científico indio Yadav) (1991). Química: la ciencia central . LeMay, H. Eugene (Harold Eugene), 1940-, Bursten, Bruce Edward . (quinta ed.) Englewood Cliffs, Nueva Jersey:... Prentice Hall pp 940 . ISBN 978-0-13-126202-7. OCLC 21973767 .CS1 maint: nombres numéricos: lista de autores ( enlace )
- ^ Saarela, K. (22 de octubre de 2013). Química macromolecular — 8: conferencias plenarias y principales presentadas en el Simposio internacional sobre macromoléculas celebrado en Helsinki, Finlandia, del 2 al 7 de julio de 1972 . Elsevier. pag. 88. ISBN 978-1-4832-8025-7.
- ^ Charles Gerhardt (1843) "Sur la clasificación de las sustancias orgánicas de las sustancias químicas " (Sobre la clasificación química de las sustancias orgánicas), Revue scientifique et industrielle , 14 : 580–609. De la página 588: " 17. Nous appelons substancias homologues celles qui jouissent des même propriétés chimiques et dont la composition offre certaines analogies dans les proporciones parientes des eléments. " (17. Llamamos sustancias homólogas a aquellas que tienen las mismas propiedades químicas y cuya composición ofrece ciertas analogías en las proporciones relativas de elementos.)
- ↑ Véase In re Henze , 181 F.2d 196, 201 (CCPA 1950), en el que el tribunal declaró: "En efecto, la naturaleza de los homólogos y la estrecha relación que tienen las propiedades físicas y químicas de un miembro de una serie con las adyacentes miembros es tal que surge una presunción de no patentabilidad contra una reivindicación dirigida a una composición de materia, cuyo homólogo adyacente es antiguo en la técnica ".
- ^ Rojas, Orlando J. (25 de febrero de 2016). Química y Propiedades de la Celulosa: Fibras, Nanocelulosas y Materiales Avanzados . Saltador. ISBN 978-3-319-26015-0.
- ^ Avances en química y bioquímica de carbohidratos . Prensa académica. 1981-06-19. ISBN 978-0-08-056297-1.
- ^ Giddings, J. Calvin (25 de agosto de 1982). Avances en cromatografía . Prensa CRC. ISBN 978-0-8247-1868-8.