o -Xileno ( orto -xileno ) es un hidrocarburo aromático con la fórmula C 6 H 4 (CH 3 ) 2 , con dos sustituyentes metilo unidos a átomos de carbono adyacentes de un anillo de benceno (la configuración orto ). Es un isómero constitucional del m -xileno y del p -xileno , denominándose la mezcla xileno o xilenos. El o -xileno es un líquido inflamable incoloro, ligeramente aceitoso . [7]
El petróleo contiene aproximadamente un uno por ciento en peso de xilenos. La mayor parte del o -xileno se produce mediante el craqueo del petróleo , lo que proporciona una distribución de compuestos aromáticos, incluidos los isómeros del xileno. m -xileno se isomeriza a o -xileno. La producción neta fue de aproximadamente 500.000 toneladas en el año 2000.
El o -xileno se utiliza ampliamente en la producción de anhídrido ftálico , que es un precursor de muchos materiales, medicamentos y otras sustancias químicas. [7] En relación con su fácil oxidación, los grupos metilo son susceptibles a la halogenación. Cuando se tratan con bromo elemental , estos grupos se broman, produciendo dibromuro de xilileno : [8]
Los xilenos no son extremadamente tóxicos; por ejemplo, la LD 50 (rata, oral) es 4300 mg/kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno. Las preocupaciones con los xilenos se centran en los efectos narcóticos. [7]