Reacción redox orgánica
Las reducciones orgánicas u oxidaciones orgánicas o reacciones redox orgánicas son reacciones redox que tienen lugar con compuestos orgánicos . En química orgánica, las oxidaciones y reducciones son diferentes de las reacciones redox ordinarias porque muchas reacciones llevan el nombre pero en realidad no involucran transferencia de electrones en el sentido electroquímico de la palabra. [1] En cambio, el criterio relevante para la oxidación orgánica es la ganancia de oxígeno y/o la pérdida de hidrógeno, respectivamente. [2]
Los grupos funcionales simples se pueden organizar en orden creciente de estado de oxidación . Los números de oxidación son solo una aproximación: [1]
Cuando el metano se oxida a dióxido de carbono, su número de oxidación cambia de -4 a +4. Las reducciones clásicas incluyen la reducción de alquenos a alcanos y las oxidaciones clásicas incluyen la oxidación de alcoholes a aldehídos . En las oxidaciones se eliminan electrones y se reduce la densidad electrónica de una molécula. En las reducciones, la densidad electrónica aumenta cuando se agregan electrones a la molécula. Esta terminología siempre se centra en el compuesto orgánico. Por ejemplo, es habitual referirse a la reducción de una cetona por hidruro de litio y aluminio., pero no a la oxidación del hidruro de litio y aluminio por una cetona. Muchas oxidaciones implican la eliminación de átomos de hidrógeno de la molécula orgánica y, a la inversa, la reducción agrega hidrógenos a una molécula orgánica.
Muchas reacciones clasificadas como reducciones también aparecen en otras clases. Por ejemplo, la conversión de la cetona en un alcohol mediante hidruro de litio y aluminio puede considerarse una reducción, pero el hidruro también es un buen nucleófilo en sustitución nucleófila . Muchas reacciones redox en química orgánica tienen un mecanismo de reacción de acoplamiento que involucra intermedios de radicales libres . La verdadera química redox orgánica se puede encontrar en la síntesis orgánica electroquímica o electrosíntesis . Ejemplos de reacciones orgánicas que pueden tener lugar en una celda electroquímica son la electrólisis de Kolbe . [3]
En las reacciones de desproporción , el reactivo se oxida y se reduce en la misma reacción química formando dos compuestos separados.
Las reducciones catalíticas asimétricas y las oxidaciones catalíticas asimétricas son importantes en la síntesis asimétrica .
