organomercurio
El organomercurio se refiere al grupo de compuestos organometálicos que contienen mercurio . Normalmente, el enlace Hg-C es estable frente al aire y la humedad, pero sensible a la luz. Los compuestos organomercúricos importantes son el catión metilmercurio (II) , CH 3 Hg + ; catión etilmercurio( II ) , C2H5Hg + ; dimetilmercurio , (CH 3 ) 2 Hg, dietilmercurio y merbromina ("mercurocromo"). El tiomersal se utiliza como conservante de vacunas y fármacos intravenosos.
La toxicidad de los compuestos organomercúricos [1] [2] presenta tanto peligros como beneficios. El dimetilmercurio en particular es notoriamente tóxico, pero encontró uso como agente antifúngico e insecticida . La merbromina y el borato fenilmercúrico se utilizan como antisépticos tópicos, mientras que el nitromersol se utiliza como conservante de vacunas y antitoxinas.
Los compuestos organomercúricos se generan por muchos métodos, incluida la reacción directa de hidrocarburos y sales de mercurio (II). En este sentido, la química del organomercurio se asemeja más a la química del organopaladio y contrasta con los compuestos de organocadmio .
Los arenos ricos en electrones se someten a mercuración directa tras el tratamiento con Hg(O 2 CCH 3 ) 2 . El único grupo de acetato que permanece en el mercurio puede ser desplazado por cloruro: [3]
Otto Dimroth informó sobre la primera reacción de este tipo, incluida una mercuración del benceno , entre 1898 y 1902. [4] [5] [6]
El centro Hg 2+ se une a los alquenos, induciendo la adición de hidróxido y alcóxido . Por ejemplo, el tratamiento de acrilato de metilo con acetato de mercurio en metanol da un α--éster de mercurio: [7]
