El acetato de mercurio (II) es el compuesto químico con la fórmula Hg ( O 2 C C H 3 ) 2 . Comúnmente abreviado Hg (OAc) 2 , este compuesto se emplea como reactivo para generar compuestos de organomercurio a partir de precursores orgánicos insaturados. Es un sólido blanco soluble en agua, pero las muestras se vuelven amarillentas con el tiempo debido a la descomposición.
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Nombres | |
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Otros nombres acetato de mercurio mercuriacetato | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.014.993 ![]() |
Número CE |
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PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 1629 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 4 H 6 O 4 Hg | |
Masa molar | 318,678 g / mol |
Apariencia | Blanco sólido |
Olor | olor suave a vinagre |
Densidad | 3,28 g / cm 3 , sólido |
Punto de fusion | 179 ° C (354 ° F; 452 K) (se descompone) |
25 g / 100 ml (10 ° C) 100 g / 100 ml (100 ° C) | |
Solubilidad | soluble en alcohol , éter dietílico |
−100 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Pictogramas GHS | ![]() ![]() ![]() |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H300 , H310 , H330 , H373 , H400 , H410 | |
P260 , P262 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P284 , P301 + 310 , P302 + 350 , P304 + 340 , P310 , P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 40,9 mg / kg (rata, oral) 23,9 mg / kg (ratón, oral) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Estructura
El acetato de mercurio (II) es un sólido cristalino que consta de moléculas de Hg (OAc) 2 aisladas con distancias Hg-O de 2,07 Å. También están presentes tres enlaces intermoleculares Hg ··· O largos y débiles de aproximadamente 2,75 Å, lo que da como resultado una geometría de coordinación piramidal cuadrada ligeramente distorsionada en Hg. [2]
Síntesis y reacciones
El acetato de mercurio (II) se puede producir mediante la reacción de óxido de mercurio con ácido acético. [3]
Reacciones inorgánicas
El mercurio (II) acetato de etilo en acético reacciona solución de ácido con H 2 S a rápidamente precipitar el (β) negro polimorfo de HgS. Con un calentamiento suave de la lechada, el sólido negro se convierte en rojo. [4] El mineral cinabrio es rojo HgS. La precipitación de HgS, así como algunos otros sulfuros, usando sulfuro de hidrógeno es un paso en el análisis inorgánico cualitativo .
Química Orgánica
Los arenos ricos en electrones se someten a "mercuración" tras el tratamiento con Hg (OAc) 2 . Este comportamiento se ilustra con fenol :
- C 6 H 5 OH + Hg (OAc) 2 → C 6 H 4 (OH) -2-HgOAc + HOAc
El grupo acetato (OAc) que permanece en el mercurio puede ser desplazado por el cloruro: [5]
- C 6 H 4 (OH) -2-HgOAc + NaCl → C 6 H 4 (OH) -2-HgCl + NaOAc
El centro Hg 2+ se une a los alquenos , induciendo la adición de hidróxido y alcóxido . Por ejemplo, el tratamiento de acrilato de metilo con acetato de mercurio en metanol da un α-mercuri éster: [6]
- Hg (OAc) 2 + CH 2 = CHCO 2 CH 3 + CH 3 OH → CH 3 OCH 2 CH (HgOAc) CO 2 CH 3 + HOAc
Aprovechando la alta afinidad del mercurio (II) por los ligandos de azufre, el Hg (OAc) 2 se puede utilizar como reactivo para desproteger los grupos tiol en la síntesis orgánica . De manera similar, se ha utilizado Hg (OAc) 2 para convertir ésteres de tiocarbonato en ditiocarbonatos:
- (RS) 2 C = S + H 2 O + Hg (OAc) 2 → (RS) 2 C = O + HgS + 2 HOAc
El acetato de mercurio (II) se utiliza para reacciones de oximercuración .
Un uso famoso de Hg (OAc) 2 fue en la síntesis de Idoxuridina .
Referencias
- ^ "Compuestos de alquilo (organo) de mercurio (como Hg)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Allmann, R. (1973). "Die Struktur des Quecksilber (II) -acetats". Zeitschrift für Kristallographie - Materiales cristalinos . 138 (1–6): 366–373. doi : 10.1524 / zkri.1973.138.jg.366 .
- ^ F. Wagenknecht; R. Juza (1963). "Acetato de mercurio (II)". En G. Brauer (ed.). Manual de Química Inorgánica Preparativa, 2ª Ed . 2 . Nueva York, Nueva York: Academic Press. pag. 1120.
- ^ Newell, Lyman C .; Maxson, RN; Filson, MH (1939). "Sulfuro de mercurio rojo". Síntesis inorgánica . 1 : 19-20. doi : 10.1002 / 9780470132326.ch7 .
- ^ Whitmore, FC; Hanson, ER (1925). " o -cloromercurifenol". Síntesis orgánicas . 4 : 13. doi : 10.15227 / orgsyn.004.0013 .
- ^ Carter, Herbert E .; West, Harold D. (1940). " DL -Serine". Síntesis orgánicas . 20 : 81. doi : 10.15227 / orgsyn.020.0081 .