Los organosilanoles son un grupo de compuestos químicos de silicio . Más específicamente, son carbosilanos derivatizados con un grupo hidroxi en el átomo de silicio . [1] Los organosilanoles son los análogos de silicio a los alcoholes . Los silanoles son más ácidos y más básicos que sus homólogos de alcohol y, por lo tanto, muestran una rica química estructural caracterizada por redes de enlaces de hidrógeno que están particularmente bien estudiadas para los silanotrioles. [2] [3]
Preparación
Los organosilanoles pueden obtenerse por hidrólisis de organohalosilanos, tales como clorotrimetilsilano . También se pueden preparar por oxidación de organosilanos con agentes oxidantes o por hidrólisis en alcalino . [4]
La hidrólisis de los éteres de sililo generalmente avanza lentamente: [4]
La hidrólisis de organosilanos es una reacción de primer orden . La tasa de hidrólisis del enlace Si-H depende del tipo y número de residuos orgánicos. Por tanto, la velocidad de hidrólisis de los trialquilsilanos es significativamente más lenta que la de los triarilsilanos . Esto puede explicarse por un mayor aumento de la densidad de electrones en el átomo de silicio por los grupos alquilo. De manera correspondiente, la velocidad de reacción de los tri- n- alquilsilanos disminuye en la serie de grupos etilo, propilo, butilo. Los trialquilsilanos con residuos de n- alquilo reaccionan en un factor de 10 más rápido que los silanos análogos con residuos de alquilo ramificados. [5]
Clasificación
Dependiendo del patrón de sustitución del átomo de silicio, se puede hacer una distinción adicional. Los organosilanoles se clasifican en:
- organosilanotrioles, cuando tres grupos hidroxi y un residuo orgánico están unidos a un átomo de silicio, por ejemplo , metilsilanotriol , fenilsilanotriol
- organosilandioles, cuando dos grupos hidroxi y dos residuos orgánicos están unidos a un átomo de silicio, por ejemplo, dimetilsilanodiol, difenilsilanodiol
- organosilanoles, cuando un grupo hidroxi y tres residuos orgánicos están unidos a un átomo de silicio, por ejemplo , trimetilsilanol , trietilsilanol o trifenilsilanol.
Referencias
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida online: (2006–) " silanoles ". doi : 10.1351 / goldbook.S05664
- ^ Paul D. Lickiss (1995), "La síntesis y estructura de los organosilanoles", Avances en la química inorgánica , 42 , págs. 147-262, doi : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60053-7
- ^ Rudolf Pietschnig, Stefan Spirk (2016), "The Chemistry of Organo Silanetriols", Coordination Chemistry Reviews , 323 , págs. 87-106, doi : 10.1016 / j.ccr.2016.03.010
- ^ a b Barry Arkles. "Silanos" (pdf) . Gelest . pag. 50 . Consultado el 10 de diciembre de 2016 .
- ^ G. Schott, C. Harzdorf (octubre de 1960), "Silane. I Alkalische Solvolyse von Triorganosilanen", Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie (en alemán), 306 (3-4), págs. 180-190, doi : 10.1002 / zaac.19603060306