El cloruro de trimetilsililo , también conocido como clorotrimetilsilano , es un compuesto de organosilicio ( haluro de sililo ), con la fórmula (CH 3 ) 3 SiCl, a menudo abreviado como Me 3 SiCl o TMSCl . Es un líquido volátil incoloro que es estable en ausencia de agua. Es ampliamente utilizado en química orgánica.
El TMSCl se prepara a gran escala por el proceso directo , la reacción del cloruro de metilo con una aleación de cobre y silicio. El objetivo principal de este proceso es el dimetildiclorosilano , pero también se obtienen cantidades sustanciales de los productos trimetilo y monometilo. [1] Las reacciones relevantes son (Me = CH 3 ):
Por lo general, alrededor del 2 al 4 % de la corriente de producto es el monocloruro, que forma un azeótropo con MeSiCl 3 .
TMSCl es reactivo con los nucleófilos, lo que resulta en el reemplazo del cloruro. En una reacción característica de TMSCl, el nucleófilo es agua, lo que da como resultado la hidrólisis para dar el hexametildisiloxano :
La reacción relacionada del cloruro de trimetilsililo con alcoholes puede aprovecharse para producir soluciones anhidras de ácido clorhídrico en alcoholes, que encuentran uso en la síntesis suave de ésteres a partir de ácidos carboxílicos y nitrilos , así como acetales a partir de cetonas . De manera similar, el cloruro de trimetilsililo también se usa para silanizar el material de vidrio de laboratorio , lo que hace que las superficies sean más lipofílicas . [2]
Mediante el proceso de sililación , los grupos funcionales polares, como los alcoholes y las aminas , reaccionan fácilmente con el cloruro de trimetilsililo, dando trimetilsililéteres y trimetilsililaminas . Estos nuevos grupos "protegen" el grupo funcional original eliminando los protones lábiles y disminuyendo la basicidad del heteroátomo. La labilidad de los grupos Me 3 Si-O y Me 3 Si-N puede eliminarse posteriormente ("desprotegerse"). La trimetilsililación también se puede utilizar para aumentar la volatilidad de un compuesto, lo que permite la cromatografía de gases .de sustancias normalmente no volátiles como la glucosa . El cloruro de trimetilsililo también reacciona con acetiluros metálicos para dar trimetilsililalquinos como bis (trimetilsilil)acetileno . Dichos derivados son formas protegidas útiles de alquinos.