o -Xileno ( orto -xileno ) es un hidrocarburo aromático con la fórmula C 6 H 4 (CH 3 ) 2 . con dos sustituyentes metilo unidos a átomos de carbono adyacentes de un anillo de benceno (laconfiguración orto ). Es un isómero constitucional de m -xileno y p -xileno , la mezcla se denomina xileno o xilenos. El o- xileno es un líquido inflamable incoloro, ligeramente aceitoso. [6]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido 1,2-Xileno [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático 1,2-dimetilbenceno [1] | |||
Otros nombres o -xileno [1] | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.203 | ||
KEGG | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 8 H 10 | |||
Masa molar | 106,168 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Densidad | 0,88 g / ml | ||
Punto de fusion | −24 ° C (−11 ° F; 249 K) | ||
Punto de ebullición | 144,4 ° C (291,9 ° F; 417,5 K) | ||
solubilidad en agua | 0,02% (20 ° C) [2] | ||
Solubilidad en etanol | muy soluble | ||
Solubilidad en éter dietílico | muy soluble | ||
Presión de vapor | 7 mmHg (20 ° C) [2] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | -77,78 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1,50545 | ||
Viscosidad | 1,1049 c P a 0 ° C 0,8102 c P a 20 ° C | ||
Estructura | |||
Momento bipolar | 0,64 D [3] | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos Ficha de datos de seguridad externa | ||
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada) | Nocivo ( Xn ) Inflamable ( F ) | ||
Frases R (desactualizadas) | R11 R20 R21 R38 | ||
Frases S (desactualizadas) | S25 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | 32 ° C (90 ° F; 305 K) | ||
autoignición temperatura | 463 ° C (865 ° F; 736 K) [4] | ||
Límites explosivos | 0,9% -6,7% [2] | ||
Valor límite umbral (TLV) | 100 ppm [4] (TWA), 150 ppm [4] (STEL) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LC Lo ( menor publicado ) | 6125 ppm (rata, 12 h) 6125 ppm (humano, 12 h) [5] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (435 mg / m 3 ) [2] | ||
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (435 mg / m 3 ) ST 150 ppm (655 mg / m 3 ) [2] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 900 ppm [2] | ||
Compuestos relacionados | |||
Hidrocarburos aromáticos relacionados | m -xileno p -xileno tolueno | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Producción y uso
El petróleo contiene aproximadamente un uno por ciento en peso de xilenos. La mayor parte del o -xileno se produce craqueando el petróleo , lo que produce una distribución de compuestos aromáticos, incluidos los isómeros de xileno. El m- xileno se isomeriza a o -xileno. La producción neta fue de aproximadamente 500.000 toneladas en el año 2000.
El o- xileno se utiliza en gran medida en la producción de anhídrido ftálico , que es un precursor de muchos materiales, fármacos y otras sustancias químicas. [6] En relación con su fácil oxidación, los grupos metilo son susceptibles de halogenación. Cuando se tratan con bromo elemental , estos grupos se broman, produciendo dibromuro de xilileno : [7]
- C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 2 Br 2 → C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 + 2 HBr
Toxicidad y exposición
Los xilenos no son extremadamente tóxicos, por ejemplo, la DL 50 (rata, oral) es 4300 mg / kg. Los efectos varían según el animal y el isómero de xileno. Las preocupaciones con los xilenos se centran en los efectos narcóticos. [6]
Referencias
- ^ a b c Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. págs. 121, 139, 653. doi : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0668" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Rudolph, HD; Walzer, K .; Krutzik, Irmhild (1973). "Espectro de microondas, barrera para la rotación de metilo, conformación de metilo y momento dipolar de orto-xileno". Revista de espectroscopia molecular . 47 (2): 314. Bibcode : 1973JMoSp..47..314R . doi : 10.1016 / 0022-2852 (73) 90016-7 .
- ^ a b c "o-xileno" . Tarjetas internacionales de seguridad química . ICSC / NIOSH. 1 de julio de 2014.
- ^ "Xileno (isómeros o-, m-, p)" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Fabri, Jörg; Graeser, Ulrich; Simo, Thomas A. (2000). "Xilenos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a28_433 .
- ^ Emily FM Stephenson (1954). "dibromuro de o-xilileno". Síntesis orgánicas . 34 : 100. doi : 10.15227 / orgsyn.034.0100 .