El catalizador de Otera , que lleva el nombre del químico japonés Junzo Otera, es un compuesto organoestánico que se ha utilizado como catalizador de transesterificación . Este compuesto de isotioscianato es un miembro de una familia de organostananos reportados por Wasada y colaboradores, [1] y elaborado por Otera y colaboradores. [2]
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Nombres | |
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Otros nombres Octabutiltetratiocianatostannoxano | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
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Propiedades | |
C 36 H 72 N 4 O 2 S 4 Sn 4 | |
Masa molar | 1 196 .08 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
Esta clase de compuestos puede prepararse generalmente mediante la reacción de un haluro y óxido de organoestaño: [3]
- 2 R 2 SnO + 2 R 2 SnX 2 → (XR 2 SnOSnR 2 X) 2
En particular, el compuesto de tiocianato se preparó mediante la reacción de óxido de dibutilestaño con diisotiocianato de dibutilestaño. [1] De lo contrario, este compuesto no está disponible comercialmente.
Aplicaciones
Este compuesto de tiocianato se puede utilizar como catalizador de transesterificación . [2] Aunque no es muy conocido, se ha utilizado en varias síntesis totales. [4] [5]
En esta aplicación, la reacción se produce mediante el desplazamiento de los ligandos de isotiocianato de puente con el alcohol entrante para formar un catalizador activo con puente de alcohol. El estaño actúa como ácido de Lewis y da el producto transesterificado. [2] [3]
Referencias
- ↑ a b Wada, M (1965). "Preparación y propiedades de derivados de isotiocianato de dialquilestaño". J. Organomet. Chem. 3 : 70. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 82737-0 .
- ^ a b c Otera, J; et al. (1991). "Efectos de plantilla novedosos de catalizadores de distannoxano en transesterificación y esterificación altamente eficientes". J. Org. Chem . 56 (18): 5307–5311. doi : 10.1021 / jo00018a019 .
- ^ a b Otera, Junzo. (1993). "Transesterificación". Chem. Rev. 93 : 1449. doi : 10.1021 / cr00020a004 .
- ^ Trost, BM; et al. (2005). "Síntesis de Amphidinolide P" . Mermelada. Chem. Soc . 127 (50): 17921–17937. doi : 10.1021 / ja055967n . PMC 2533515 . PMID 16351124 .
- ^ Trost, BM; Stiles, DT (2007). "Síntesis total de espirotriprostatina B vía prenilación diastereoselectiva". Org. Lett . 9 (15): 2763–6. doi : 10.1021 / ol070971k . PMID 17592853 .