Química del organoestaño
Los compuestos organoestánnicos o estananos son compuestos químicos a base de estaño con sustituyentes hidrocarbonados . La química del organoestaño es parte del campo más amplio de la química organometálica . El primer compuesto de organoestaño fue el diyoduro de dietilestaño ((C 2 H 5 ) 2 SnI 2 ), descubierto por Edward Frankland en 1849. [1] El área creció rápidamente en la década de 1900, especialmente después del descubrimiento de los reactivos de Grignard., que son útiles para producir enlaces Sn-C. El área sigue siendo rica en muchas aplicaciones en la industria y continua actividad en el laboratorio de investigación. [2]
Los compuestos organoestánnicos se clasifican generalmente según sus estados de oxidación. Los compuestos de estaño (IV) son mucho más comunes y más útiles.
Los derivados tetraorgano son invariablemente tetraédricos. Los compuestos del tipo SnRR'R''R''' se han resuelto en enantiómeros individuales. [3]
Los cloruros de organoestaño tienen la fórmula R 4− n SnCl n para valores de n hasta 3. Los bromuros, yoduros y fluoruros también se conocen pero son menos importantes. Estos compuestos son conocidos por muchos grupos R. Siempre son tetraédricos. Los tri- y dihaluros forman aductos con buenas bases de Lewis como la piridina . Los fluoruros tienden a asociarse de tal manera que el difluoruro de dimetilestaño forma polímeros en forma de lámina. Los haluros de di- y especialmente triorganoestaño, por ejemplo, el cloruro de tributilestaño , exhiben toxicidades cercanas a las del cianuro de hidrógeno . [4]
Los hidruros de organoestaño tienen la fórmula R 4− n SnH n para valores de n hasta 4. El miembro principal de esta serie, el estannano (SnH 4 ), es un gas incoloro e inestable. La estabilidad está correlacionada con el número de sustituyentes orgánicos. El hidruro de tributilestaño se utiliza como fuente de radicales hidruro en algunas reacciones orgánicas.
Los óxidos e hidróxidos de organoestaño son productos comunes de la hidrólisis de haluros de organoestaño. A diferencia de los derivados correspondientes de silicio y germanio, los óxidos e hidróxidos de estaño a menudo adoptan estructuras con centros de estaño penta e incluso hexacoordinados, especialmente para los derivados diorgano y monoorgano. El grupo Sn-O-Sn se llama estannoxano . Estructuralmente, los más simples de los óxidos e hidróxidos son los derivados de triorganoestaño. Un hidróxido de triorganoestaño comercialmente importante es el acaricida Cyhexatin (también llamado Plictran), ( C 6 H 11 ) 3 SnOH. Tales hidróxidos de triorganoestaño existen en equilibrio con los distannoxanos:
