Reacción redox orgánica
Las reducciones orgánicas u oxidaciones orgánicas o reacciones redox orgánicas son reacciones redox que tienen lugar con compuestos orgánicos . En química orgánica, las oxidaciones y reducciones son diferentes de las reacciones redox ordinarias porque muchas reacciones llevan el nombre pero en realidad no involucran la transferencia de electrones en el sentido electroquímico de la palabra. [1] En cambio, el criterio relevante para la oxidación orgánica es la ganancia de oxígeno y / o la pérdida de hidrógeno, respectivamente. [2]
Los grupos funcionales simples se pueden ordenar en orden creciente del estado de oxidación . Los números de oxidación son solo una aproximación: [1]
Cuando el metano se oxida a dióxido de carbono, su número de oxidación cambia de -4 a +4. Las reducciones clásicas incluyen la reducción de alquenos a alcanos y las oxidaciones clásicas incluyen la oxidación de alcoholes a aldehídos . En las oxidaciones se eliminan los electrones y se reduce la densidad electrónica de una molécula. En las reducciones, la densidad de electrones aumenta cuando se agregan electrones a la molécula. Esta terminología siempre se centra en el compuesto orgánico. Por ejemplo, es habitual referirse a la reducción de una cetona por hidruro de litio y aluminio, pero no a la oxidación del hidruro de litio y aluminio por una cetona. Muchas oxidaciones implican la eliminación de átomos de hidrógeno de la molécula orgánica y, a la inversa, la reducción agrega hidrógenos a una molécula orgánica.
Muchas reacciones clasificadas como reducciones también aparecen en otras clases. Por ejemplo, la conversión de la cetona en un alcohol por hidruro de litio y aluminio puede considerarse una reducción, pero el hidruro también es un buen nucleófilo en sustitución nucleófila . Muchas reacciones redox en química orgánica tienen un mecanismo de reacción de reacción de acoplamiento que involucra radicales libres intermedios. La verdadera química orgánica redox se puede encontrar en la síntesis orgánica electroquímica o en la electrosíntesis . Ejemplos de reacciones orgánicas que pueden tener lugar en una celda electroquímica son la electrólisis de Kolbe . [3]
En las reacciones de desproporción , el reactivo se oxida y se reduce en la misma reacción química formando dos compuestos separados.
Las reducciones catalíticas asimétricas y las oxidaciones catalíticas asimétricas son importantes en la síntesis asimétrica .
