El pentacloronitrobenceno , normalmente abreviado PCNB , es un fungicida registrado derivado formalmente del nitrobenceno . Es un sólido blanquecino o amarillo, según su pureza, con olor a humedad.
El PCNB se sintetizó originalmente en el laboratorio en 1868. Fue introducido en el mundo agrícola en la década de 1930 en Alemania por Bayer AG como un sustituto de los pesticidas mercuriales . El PCNB se prepara mediante la cloración de nitrobenceno a 60–70 ° C en ácido clorosulfúrico , con yodo como catalizador . También se puede producir mediante la nitración de bencenos clorados. Un subproducto de la síntesis de PCNB es el hexaclorobenceno (HCB), que se considera tan peligroso como el PCNB. [1]
La reacción con etanol e hidróxido de potasio produce pentaclorofenotol , lo que indica su alta reactividad: [2]
Aunque el PCNB tiene una vida útil prolongada, es lábil en el suelo, con una vida media de 1,8 días. Se degrada a otros metabolitos, reduciéndose principalmente a pentacloroanilina (PCA), pero también a pentaclorofenol (PCP) por hidrólisis y pentaclorotioanisol (PCTA). Otro metabolito es el sulfuro de metilpentaclorofenilo (MPCPS). Se dispone de poca información sobre los mecanismos de degradación. [3] [4]
El PCNB se utiliza como fungicida para suprimir el crecimiento de hongos en varios cultivos, como el algodón, el arroz y las semillas. También se utiliza para prevenir la formación de lodos en aguas industriales. Las cantidades residuales del compuesto y sus metabolitos se pueden encontrar en los cultivos. Los productos de degradación, PCA y PCTA se han encontrado en suelos agrícolas y en sedimentos de ríos. [5]
En abril de 1993, el PCNB fue declarado contaminante del aire peligroso en los EE . UU. [6] La EPA de EE . UU . Volvió a examinar el PCNB para volver a registrarlo en 2006 como parte de la Ley de Calidad de Protección de Alimentos de 1996 (FPQA) y, como resultado, su uso en varios cultivos terminaron o se limitaron. En agosto de 2010, en respuesta al descubrimiento de un metabolito potencialmente tóxico en PCNB de grado técnico para ser utilizado en formulaciones de fungicidas, la EPA de Estados Unidos detuvo la venta de PCNB hasta que se pudiera resolver el problema. [7] En noviembre de 2011, la EPA aprobó ciertos registros para PCNB, lo que le permitió volver al mercado para usos en campos de golf, papa, algodón, bulbos ornamentales y cultivos de coles en los Estados Unidos. [8] El PCNB se usa ampliamente como fungicida en otros países, como China y Japón. [5]