El hexaclorobenceno , o perclorobenceno , es un organocloruro de fórmula molecular C 6 Cl 6 . Es un fungicida usado anteriormente como un tratamiento de semillas, especialmente de trigo para controlar la enfermedad fúngica toque . Ha sido prohibido a nivel mundial en virtud del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes . [1]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Hexaclorobenceno | |||
Otros nombres Perclorobenceno; Hexacloruro de benceno; HCB; BHC | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.003.886 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 6 Cl 6 | |||
Masa molar | 284.80 g / mol | ||
Densidad | 2,04 g / cm 3 | ||
Punto de fusion | 231 ° C (448 ° F; 504 K) | ||
Punto de ebullición | 323 a 326 ° C (613 a 619 ° F; 596 a 599 K) | ||
-147,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Propiedades físicas y químicas
El HCB es un sólido cristalino blanco que tiene una solubilidad insignificante en agua (0,00000002 M) pero escasamente soluble en disolventes orgánicos. Es más soluble en disolventes halogenados como el cloroformo (aproximadamente 0,03 M), menos soluble en ésteres e hidrocarburos (aproximadamente 0,020 M) e incluso menos soluble en alcoholes de cadena corta (0,002-0,006 M). Su presión de vapor es 1.09 × 10 −5 mmHg (1.45 mPa) a 20 ° C. Su punto de inflamación es de 242 ° C y se sublima a 322 ° C. [ cita requerida ]
Seguridad
El hexaclorobenceno es un carcinógeno animal y se considera un probable carcinógeno humano. [2] Después de su introducción como fungicida en 1945, para semillas de cultivos, este químico tóxico se encontró en todos los tipos de alimentos [ cita requerida ] . Se prohibió el uso del hexaclorobenceno en los Estados Unidos en 1966.
Este material ha sido clasificado por la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) como carcinógeno del Grupo 2B (posiblemente carcinógeno para los seres humanos). Los datos de carcinogenicidad animal del hexaclorobenceno muestran un aumento de la incidencia de cánceres de hígado , riñón (tumores tubulares renales) y tiroides . [3] Se ha demostrado que la exposición oral crónica en humanos da lugar a una enfermedad hepática ( porfiria cutánea tarda ), lesiones cutáneas con decoloración, ulceración , fotosensibilidad , efectos tiroideos, efectos óseos y pérdida de cabello. Se han informado cambios neurológicos en roedores expuestos al hexaclorobenceno. El hexaclorobenceno puede causar embrioletalidad y efectos teratogénicos . Los estudios en humanos y animales han demostrado que el hexaclorobenceno atraviesa la placenta para acumularse en los tejidos fetales y se transfiere a la leche materna.
El HCB es muy tóxico para los organismos acuáticos . Puede causar efectos adversos a largo plazo en el medio acuático . Por lo tanto, debe evitarse la liberación a las vías fluviales. Es persistente en el medio ambiente. Las investigaciones ecológicas han descubierto que se produce biomagnificación en la cadena alimentaria. El hexaclorobenceno tiene una vida media en el suelo de entre 3 y 6 años. El riesgo de bioacumulación en una especie acuática es alto.
Toxicología
- DL50 oral (rata): 10,000 mg / kg
- DL50 oral (ratones): 4000 mg / kg
- CL50 por inhalación (rata): 3600 mg / m 3
El material tiene una toxicidad aguda relativamente baja, pero es tóxico debido a su naturaleza persistente y acumulativa en los tejidos corporales con un rico contenido de lípidos [ cita requerida ] .
Incidente de exposición única
En Anatolia , Turquía, entre 1955 y 1959, durante un período en el que no se disponía de trigo harinero, 500 personas resultaron fatalmente envenenadas y más de 4000 personas enfermaron al comer pan elaborado con semillas tratadas con HCB destinadas a la agricultura. La mayoría de los enfermos padecía una enfermedad hepática llamada porfiria cutánea tarda , que altera el metabolismo de la hemoglobina y provoca lesiones cutáneas. Casi todos los niños menores de dos años que amamantaban, cuyas madres habían comido pan contaminado, murieron de una afección llamada "pembe yara" o "úlcera rosa", muy probablemente por altas dosis de HCB en la leche materna. [4] En la leche materna de una madre, se encontró que el nivel de HCB en lípidos era de 20 partes por millón, aproximadamente 2000 veces los niveles promedio de contaminación encontrados en muestras de leche materna en todo el mundo. [5] [6] Los estudios de seguimiento 20 a 30 años después de la intoxicación encontraron que los niveles promedio de HCB en la leche materna aún eran más de siete veces superiores al promedio de las mujeres no expuestas en esa parte del mundo (56 muestras de leche materna obtenidas de madres con porfiria, el valor promedio fue de 0,51 ppm en pacientes expuestos al HCB en comparación con 0,07 ppm en los controles no expuestos), [7] [8] y 150 veces el nivel permitido en la leche de vaca. [9]
En el mismo estudio de seguimiento de 252 pacientes (162 hombres y 90 mujeres, edad promedio actual de 35,7 años), 20 a 30 años después de la exposición, muchos sujetos tenían síntomas y signos dermatológicos, neurológicos y ortopédicos. Los hallazgos clínicos observados incluyen cicatrización de la cara y las manos (83,7%), hiperpigmentación (65%), hipertricosis (44,8%), caras pellizcadas (40,1%), artritis indolora (70,2%), manos pequeñas (66,6%), sensorial sombreado (60,6%), miotonía (37,9%), rueda dentada (41,9%), tiroides agrandada (34,9%) e hígado agrandado (4,8%). Se determinaron los niveles de porfirina en orina y heces en todos los pacientes, y 17 tienen al menos una de las porfirinas elevadas. La descendencia de madres con tres décadas de porfiria inducida por HCB parece normal. [7]
Ver también
- Clorobenceno
- Diclorobenceno
- Triclorobenceno
- Pentaclorobenceno
- Pentaclorobencenetiol
Referencias
Obras citadas
- ^ Sitio web del Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes Archivado el 16 de abril de 2014 en la Wayback Machine.
- ^ "Informe sobre carcinógenos, undécima edición" (PDF) . Archivado (PDF) desde el original el 14 de noviembre de 2009. (208 KB)
- ^ "Hexaclorobenceno" . Proyecto de base de datos de potencia carcinogénica . Consultado el 7 de junio de 2020 .
- ^ Consejo de defensa de los recursos naturales (2001). Leche sana, bebé sano: contaminación química y leche materna. Obtenido el 13 de septiembre de 2008 de la World Wide Web: http://www.nrdc.org/breastmilk/chem4.asp
- ^ Jensen, AA y SA Slorach. Contaminantes químicos en la leche humana, 1991, Boca Raton Ann Arbor Boston: CRC Press, Inc.
- ^ Courtney, KD Hexaclorobenceno (HCB): Una revisión, Investigación ambiental 1979; 20: pág. 225-266.
- ^ a b Gocmen, A., et al. Episodio de hexaclorobenceno en Turquía, Biomedical Environmental Science 1989; 2 (1): pág. 36-43.
- ^ Cripps, DJ y col. Porfiria turca debida al hexaclorobenceno: un estudio de seguimiento de 20 a 30 años en 204 pacientes, British Journal of Dermatology 1984; 111 (4): pág. 413-422.
- ^ Peters, HA y col. Epidemiología de la porfiria inducida por hexaclorobenceno en Turquía: seguimiento clínico y de laboratorio después de 25 años, Archives of Neurology 1982; 39 (12): pág. 744-749.
Referencias adicionales
- Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer. En: Monografías de la IARC sobre la evaluación del riesgo carcinogénico para los seres humanos . Organización Mundial de la Salud, Vol 79, 2001pp 493–567
- Registro de efectos tóxicos de sustancias químicas . Ed. D. Sweet, Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU .: Cincinnati, 2005.
- Criterio de salud ambiental No 195; Programa Internacional de Seguridad Química, Organización Mundial de la Salud, Ginebra, 1997.
- Perfil toxicológico del hexaclorobenceno (actualización), Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., Septiembre de 2002.
- Merck Index , 11a edición, 4600
enlaces externos
- Hexaclorobenceno en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)