el para -dimetilaminobenzaldehído es un compuesto orgánico que contiene fracciones de amina y aldehído que se utiliza en el reactivo de Ehrlich y el reactivo de Kovac para detectar indoles . El grupo carbonilo normalmente reacciona con la posición 2 rica en electrones del indol, pero también puede reaccionar en las posiciones C-3 o N-1. [2] También se puede utilizar para la determinación de hidrazina .
El para -dimetilaminobenzaldehído es el ingrediente principal del reactivo de Ehrlich . Actúa como un electrófilo fuerte que reacciona con el carbono α rico en electrones (posición 2) de los anillos de indol para formar un aducto de color azul. [3] Se puede utilizar para detectar la presencia de alcaloides de indol . No todos los alcaloides de indol dan un aducto coloreado como resultado del impedimento estérico que no permite que se lleve a cabo la reacción. [ cita requerida ]
El reactivo de Ehrlich también se utiliza como tinción en la cromatografía en capa fina y como reactivo para detectar urobilinógeno en orina fresca y fría . Si se deja que una muestra de orina se oxide en el aire para formar urobilina , el reactivo no detectará el urobilinógeno. Al agregar unas gotas de reactivo a 3 ml de orina en un tubo de ensayo, se puede ver un cambio de color, a rosa oscuro o rojo. El grado de cambio de color es proporcional a la cantidad de urobilinógeno en la muestra de orina.
El p -dimetilaminobenzaldehído reacciona con la hidracina para formar un colorante azoico de p - dimetilaminobenzalazina que tiene un color amarillo distintivo. Por lo tanto, se utiliza para la determinación espectrofotométrica de hidrazina en soluciones acuosas a 457 nm. [4]
Isaac Asimov , en un ensayo humorístico de 1963 titulado "Tú también puedes hablar gaélico", [5] reimpreso en la antología Adding a Dimension entre otros, rastrea la etimología de cada componente del nombre químico "para-di-metil-amino -benz-alde-hyde" (p. ej., la sílaba "-benz-" se deriva en última instancia del árabe lubān jāwī (لبان جاوي, " incienso de Java ")). Asimov señala que el nombre se puede pronunciar con la melodía de la plantilla familiar " The Irish Washerwoman ", y relata una anécdota en la que una recepcionista de ascendencia irlandesa, al oírle cantar así las sílabas, las confundió con el gaélico original.palabras a la plantilla. Este ensayo inspiró la canción de filk de Jack Carroll de 1963 "The Chemist's Drinking Song" ( Himnalario de NESFA , Vol. 2, 2.ª ed., pág. 65) con la melodía de esa canción, que comienza con "Paradimetilaminobenzaldehído, / citrato de sodio , cianuro de amonio , / . .." [6]