La urobilina o urocromo es la sustancia química principal responsable del color amarillo de la orina . Es un compuesto tetrapirrol lineal que, junto con el compuesto incoloro relacionado urobilinógeno , son productos de degradación del hemo tetrapirrol cíclico .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3,3 ′ - ([1 2 S , 4 (5 2 ) Z , 7 2 S ] -1 3 , 7 4 -Dietil-1 4 , 3 3 , 5 4 , 7 3 -tetrametil-1 5 , 7 5 -dioxo-1 2 , 1 5 , 7 2 , 7 5 -tetrahidro-1 1H , 3 1 H , 7 1 H -1,7 (2), 3,5 (2,5) -tetrapirrolaheptafano-4 (5 2 ) -eno-3 4 , 5 3 -diil) ácido dipropanoico | |
Otros nombres Urocromo | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.870 |
Malla | Urobilin |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 33 H 42 N 4 O 6 | |
Masa molar | 590,721 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Metabolismo
La urobilina se genera a partir de la degradación del hemo , que primero se degrada a través de la biliverdina a bilirrubina . Luego, la bilirrubina se excreta en forma de bilis, que los microbios presentes en el intestino grueso degradan aún más a urobilinógeno. Algo de esto permanece en el intestino grueso y su conversión en estercobilina le da a las heces su color marrón. Parte se reabsorbe en el torrente sanguíneo y luego se envía al riñón. Cuando el urobilinógeno se expone al aire, se oxida a urobilina, dando a la orina su color amarillo. [1]
Importancia
Muchas pruebas de orina (análisis de orina) controlan la cantidad de urobilina en la orina, ya que sus niveles pueden dar una idea de la eficacia de la función del tracto urinario. Normalmente, la orina aparecería de color amarillo claro o incolora. La falta de ingesta de agua, por ejemplo, después de dormir o deshidratarse, reduce el contenido de agua de la orina, lo que concentra la urobilina y produce un color más oscuro de la orina. La ictericia obstructiva reduce la excreción de bilirrubina biliar, que luego se excreta directamente del torrente sanguíneo a la orina, dando una orina de color oscuro pero con una concentración de urobilina paradójicamente baja, sin urobilinógeno y generalmente con heces correspondientemente pálidas. La orina más oscura también puede deberse a otras sustancias químicas, como diversos componentes dietéticos o fármacos ingeridos, porfirinas en pacientes con porfiria y homogentisato en pacientes con alcaptonuria .
Ver también
Referencias
- ^ John E. Hall (2016). "El hígado como órgano". Libro de texto de fisiología médica de Guyton y Hall, 13ª edición . Elsevier. pag. 885. ISBN 978-1455770052.
- Voet y Voet Biochemistry Ed 3 página 1022
- Nelson, L., David, Cox MM, .2005. “Capítulo 22- Biosíntesis de aminoácidos, nucleótidos y moléculas relacionadas”, págs. 856, en Lehninger Principles of Biochemistry . Freeman, Nueva York. págs.856
- Bishop, Michael, Duben-Engelkirk, Janet L., y Fody, Edward P. "Capítulo 19, Función hepática, principios de química clínica, procedimientos, correlaciones, 2ª ed." Filadelfia: copyright 1992 JB Lippincott Company.
- Munson-Ringsrud, Karen y Jorgenson-Linné, Jean "Análisis de orina y fluidos corporales, A ColorText y Atlas". St. Louis: copyright 1995 Mosby