Alcohol amílico

Un alcohol amílico es cualquiera de los 8 alcoholes con la fórmula C ₅ H ₁₂ O. ^[1] Se puede obtener una mezcla de alcoholes amílicos (también llamado alcohol amílico) a partir del alcohol fusel . El alcohol amílico se utiliza como disolvente y en la esterificación , mediante el cual se produce acetato de amilo y otros productos importantes. El nombre alcohol amílico sin más especificaciones se aplica a la forma normal (cadena lineal), 1-pentanol .

Estos son los 8 alcoholes que son isómeros estructurales con fórmula molecular C ₅ H ₁₂ O:

Isómeros del alcohol amílico

Nombre común	Estructura	Tipo	Nombre IUPAC	Punto de ebullición (° C) [2]
1-pentanol o alcohol amílico normal		primario	Pentan-1-ol	138,5
2-metil-1-butanol o alcohol amílico activo		primario	2-metilbutan-1-ol	128,7
3-metil-1-butanol o alcohol isoamílico o alcohol isopentílico		primario	3-metilbutan-1-ol	131,2
2,2-dimetil-1-propanol o alcohol neopentílico		primario	2,2-dimetilpropan-1-ol	113,1
2-pentanol o alcohol sec- amílico o metil (n) propil carbinol		secundario	Pentan-2-ol	118,8
3-metil-2-butanol o alcohol sec- isoamílico o metil isopropil carbinol		secundario	3-metilbutan-2-ol	113,6
3-pentanol		secundario	Pentan-3-ol	115,3
2-metil-2-butanol o alcohol terc- amílico		terciario	2-metilbutan-2-ol	102

Tres de estos alcoholes, 2-metil-1-butanol, 2-pentanol y 3-metil-2-butanol (metil isopropil carbinol), contienen un átomo de carbono asimétrico y, por tanto, son ópticamente activos .

Además de esos, los isómeros estructurales de C5H
₁₂O incluyen los éteres metil butil éter , metil sec- butil éter , etil propil éter , etil isopropil éter y metil terc- butil éter .

El alcohol amílico más importante es el alcohol isoamílico , el principal generado por fermentación en la producción de bebidas alcohólicas y constituyente del aceite de fusel . Los otros alcoholes amílicos se pueden obtener sintéticamente. De estos, el butil carbinol terciario ha sido el más difícil de obtener, con la primera síntesis informada en 1891 por L. Tissier ^[3] utilizando la reducción de una mezcla de ácido trimetilacetilo y cloruro de trimetilacetilo con amalgama de sodio. Es un sólido que se funde entre 48 y 50 ° C y hierve a 112,3 ° C. ^[4]

Notas

1. Diccionario colegiado de Merriam-Webster 11ª Ed. 2004
2. Puntos de ebullición calculados por ChemSpider .
3. Comptes Rendus , 1891, 112, p. 1065
4.  Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público :  Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Amyl Alcoholes ". Encyclopædia Britannica . 1 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 900.