El alcohol isoamílico es un líquido incoloro con la fórmula C
5H
12O , específicamente (H 3 C–) 2 CH – CH 2 –CH 2 –OH. Es uno de varios isómeros del alcohol amílico (pentanol). También se conoce como alcohol isopentílico , isopentanol o (en la nomenclatura recomendada de la IUPAC ) 3-metil-butan-1-ol . Un nombre obsoleto para él era isobutil carbinol . [5]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3-metilbutan-1-ol | |
Otros nombres 3-Metil-1-butanol Alcohol isopentílico Isopentanol Isobutilcarbinol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.213 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 5 H 12 O | |
Masa molar | 88,148 g / mol |
Apariencia | Líquido transparente e incoloro |
Densidad | 0,8104 g / cm 3 a 20 ° C |
Punto de fusion | −117 [2] [3] ° C (−179 ° F; 156 K) |
Punto de ebullición | 131,1 ° C (268,0 ° F; 404,2 K) |
ligeramente soluble, 28 g / L | |
Solubilidad | muy soluble en acetona , éter dietílico , etanol |
Presión de vapor | 28 mmHg (20 ° C) [3] |
-68,96 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Viscosidad | 3.692 mPa · s |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 2,382 J · g −1 · K −1 |
-356,4 kJ · mol −1 (líquido) -300,7 kJ · mol −1 (gas) | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 43 ° C (109 ° F; 316 K) |
autoignición temperatura | 350 ° C (662 ° F; 623 K) |
Límites explosivos | 1,2 - 9% |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) | 3438 mg / kg (conejo, oral) 1300 mg / kg (rata, oral) [4] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | TWA 100 ppm (360 mg / m 3 ) [3] |
REL (recomendado) | TWA 100 ppm (360 mg / m 3 ) ST 125 ppm (450 mg / m 3 ) [3] |
IDLH (peligro inmediato) | 500 ppm [3] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
El alcohol isoamílico es un ingrediente en la producción de aceite de plátano , un éster que se encuentra en la naturaleza y que también se produce como aromatizante en la industria. Es un alcohol fusel común , producido como un subproducto principal de la fermentación del etanol.
Ocurrencia
El alcohol isoamílico es uno de los componentes del aroma de Tuber melanosporum , la trufa negra.
El compuesto también ha sido identificado como una sustancia química en la feromona utilizada por los avispones para atraer a otros miembros de la colmena al ataque. [6]
El acetato de isoamilo es un componente del aroma natural de los plátanos, especialmente de la variedad Gros Michel .
Extracción de aceite de fusel
El alcohol isoamílico se puede separar del aceite de fusel mediante cualquiera de dos métodos: agitando con una solución de salmuera fuerte y separando la capa aceitosa de la capa de salmuera; destilando y recolectando la fracción que hierve entre 125 y 140 ° C. Es posible una mayor purificación con este procedimiento: agitar el producto con agua de cal caliente , separar la capa aceitosa, secar el producto con cloruro de calcio y destilarlo, recolectando la fracción que hierve entre 128 y 132 ° C. [5]
Síntesis
El alcohol isoamílico se puede sintetizar por condensación de isobuteno y formaldehído que produce isoprenol e hidrogenación . Es un líquido incoloro de densidad 0.8247 g / cm 3 (0 ° C), hirviendo a 131.6 ° C, ligeramente soluble en agua y fácilmente disuelto en solventes orgánicos. Tiene un olor fuerte característico y un sabor a quemado fuerte. El alcohol amílico tiene una LD50 oral de 200 mg / kg en ratones, [7] lo que sugiere que es significativamente más tóxico que el etanol. Al pasar el vapor a través de un tubo al rojo vivo, se descompone en acetileno , etileno , propileno y otros compuestos. Es oxidado por el ácido crómico a isovaleraldehído y forma cristales de compuestos de adición con cloruro de calcio y cloruro de estaño (IV) . [5]
Usos
Además de su uso en la síntesis de aceite de plátano, el alcohol isoamílico también es un ingrediente del reactivo de Kovac , utilizado para la prueba de indol de diagnóstico bacteriano .
También se utiliza como agente antiespumante en el reactivo cloroformo de alcohol isoamílico. [8]
Alcohol de isoamilo se utiliza en una extracción con fenol-cloroformo mezclado con el cloroformo a una mayor inhibición de la RNasa actividad y evitar la solubilidad de los ARN con largas extensiones de poli- adenina . [9]
Referencias
- ^ Lide, David R., ed. (1998). Manual de Química y Física (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. págs. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ Straka, M .; van Genderen, A .; Růžička, K .; Růžička, V. Capacidades térmicas en la fase sólida y líquida de los pentanoles isoméricos. J. Chem. Ing. Datos 2007, 52, 794-802.
- ^ a b c d e Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0348" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Alcohol isoamílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b c Una o más de las oraciones anteriores incorporan texto de una publicación que ahora es de dominio público : Chisholm, Hugh, ed. (1911). " Amyl Alcoholes ". Encyclopædia Britannica . 1 (11ª ed.). Prensa de la Universidad de Cambridge. pag. 900.
- ^ Wilson, Calum y Davies, Noel y Corkrey, Ross y J. Wilson, Annabel y M. Mathews, Alison y C. Westmore, Guy. (2017). El análisis de la curva de las características operativas del receptor determina la asociación de los volátiles del follaje de la papa con la preferencia del trips de la cebolla, el cultivo y la edad de la planta. MÁS UNO. 12. e0181831. 10.1371 / journal.pone.0181831.
- ^ http://www.sigmaaldrich.com/
- ^ Zumbo, P. "Extracción de fenol-cloroformo" (PDF) . Weill Cornell Medical College P. ZUMBO LABORATORIO DE CHRISTOPHER E. MASON, PH.D . Consultado el 19 de junio de 2014 .
- ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. "Purificación de Ácidos Nucleicos: Extracción con Fenol-Cloroformo". Clonación molecular: un manual de laboratorio . Prensa de laboratorio de Cold Spring Harbor. ISBN 1936113422.