La perfluorotributilamina ( PFTBA ), también conocida como FC43, es un líquido incoloro con la fórmula N (C 4 F 9 ) 3 . El compuesto consta de tres grupos butilo conectados a un centro de amina , en el que todos los átomos de hidrógeno han sido reemplazados por flúor . El compuesto se produce para la industria electrónica, junto con otras perfluoroalquilaminas. El alto grado de fluoración reduce significativamente la basicidad de la amina central debido a los efectos de extracción de electrones. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro- N , N -bis (1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutil) butan-1- amina | |
Nombre IUPAC preferido 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluoro- N , N -bis (nonafluorobutil) butan-1-amina | |
Otros nombres Fluorinert | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | PFTBA |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.659 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 F 27 N | |
Masa molar | 671,096 g · mol −1 |
Densidad | 1,884 g / ml |
Punto de fusion | -50 ° C (-58 ° F; 223 K) |
Punto de ebullición | 178 ° C (352 ° F; 451 K) |
Insoluble | |
Solubilidad en metanol y alcohol isopropílico. | Insoluble |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Se prepara mediante electrofluoración de tributilamina utilizando fluoruro de hidrógeno como disolvente y fuente de flúor: [2]
- N (C 4 H 9 ) 3 + 27 HF → N (C 4 F 9 ) 3 + 27 H 2
Usos
El compuesto tiene dos usos comerciales. Se utiliza como ingrediente en Fluosol , sangre artificial. Esta aplicación aprovecha la alta solubilidad del oxígeno y el dióxido de carbono en el disolvente, así como la baja viscosidad y toxicidad. [3] También es un componente de los líquidos refrigerantes Fluorinert . Las CPU de algunas computadoras están sumergidas en este líquido para facilitar el enfriamiento. [2]
Nicho
El compuesto se utiliza como calibrante [4] en cromatografía de gases cuando la técnica analítica utiliza espectrometría de masas como detector para identificar y cuantificar compuestos químicos en gases o líquidos. Cuando se somete a ionización en el espectrómetro de masas, el compuesto se descompone en un patrón repetible para formar fragmentos de masas específicas, que se pueden utilizar para ajustar la respuesta de masas y la precisión del espectrómetro de masas. Los iones más utilizados son los que tienen una masa aproximada de 69, 131, 219, 414 y 502 unidades de masa atómica .
Seguridad
Los fluorofluidos son generalmente de muy baja toxicidad, tanto que han sido evaluados como sangre sintética. [2]
Impacto medioambiental
Es un gas de efecto invernadero con propiedades de calentamiento más de 7.000 veces superiores a las del dióxido de carbono durante un período de 100 años, [5] [6] y, como tal, es el gas de efecto invernadero más potente jamás descubierto. [7] Su concentración en la atmósfera es de aproximadamente 0,18 partes por billón. El compuesto puede persistir en la atmósfera hasta 500 años. El hexafluoruro de azufre , sin embargo, tiene un GWP de 23,900, [8] lo que lo haría mucho más poderoso.
Potencial de calentamiento global de los gases de efecto invernadero y PFTBA
Ver también
- Perfluorotripentilamina
Referencias
- ^ "Basicidad de ajuste | Cambridge MedChem Consulting" . www.cambridgemedchemconsulting.com . Consultado el 11 de agosto de 2020 .
- ^ a b c Michael G. Costello, Richard M. Flynn, John G. Owens (2001). "Fluoroéteres y fluoroaminas". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . Weinstein: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 0471238961.0612211506122514.a01.pub2 . ISBN 978-0471238966.Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Garrelts, JC (1990). "Fluosol: un líquido de suministro de oxígeno para su uso en angioplastia coronaria transluminal percutánea". DICP: The Annals of Pharmacotherapy . 24 (11): 1105-1112. doi : 10.1177 / 106002809002401116 . PMID 2275237 . S2CID 38969204 .
- ^ Dunnivant, Frank y Ginsbach, Jake. "CROMATOGRAFÍA DE GAS, CROMATOGRAFÍA LÍQUIDA, Electroforesis CAPILAR - ESPECTROMETRÍA DE MASAS UNA INTRODUCCIÓN BÁSICA", Capítulo 7, ISBN 978-0-9882761-0-9 , [1] ., Noviembre de 2012.
- ^ Hong, AC; Young, CJ; Hurley, MD; Wallington, TJ; Mabury, SA (2013). "Perfluorotributilamina: un nuevo gas de efecto invernadero de larga duración" . Cartas de investigación geofísica . 40 (22): 6010–6015. Código bibliográfico : 2013GeoRL..40.6010H . doi : 10.1002 / 2013GL058010 .
- ^ Goldenberg, Suzanne (10 de diciembre de 2013). "Gas de efecto invernadero recién descubierto '7.000 veces más potente que el CO2 ' " . The Guardian . Consultado el 11 de diciembre de 2013 .
- ^ Goldenberg, Suzanne (11 de diciembre de 2013). "Gas de efecto invernadero recientemente descubierto" 7.000 veces más potente que el CO2 " " . Madre Jones . Consultado el 12 de diciembre de 2013 .
- ^ "2.10.2 Potenciales directos de calentamiento global" . Grupo Intergubernamental de Expertos sobre el Cambio Climático. 2007 . Consultado el 22 de febrero de 2013 .