El alcohol isopropílico ( nombre IUPAC propan-2-ol y también llamado isopropanol o 2-propanol ) es un compuesto químico inflamable e incoloro ( fórmula química CH 3 CHOHCH 3 ) con un olor fuerte . [8] Como grupo isopropilo unido a un grupo hidroxilo , es el ejemplo más simple de un alcohol secundario , donde el átomo de carbono del alcohol está unido a otros dos átomos de carbono. Es un isómero estructural del 1-propanol. y etil metil éter .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Propan-2-ol [2] | |||
Otros nombres 2-Propanol Isopropanol [1] Alcohol de frotar sec -Alcohol propílico 2-Hidroxipropano i -PrOH Dimetil carbinol IPA | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
635639 | |||
CHEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.601 | ||
1464 | |||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 1219 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |||
Fórmula química | C 3 H 8 O | ||
Masa molar | 60,096 g · mol −1 | ||
Apariencia | Líquido incoloro | ||
Olor | olor acre alcohólico | ||
Densidad | 0,786 g / cm 3 (20 ° C) | ||
Punto de fusion | −89 ° C (−128 ° F; 184 K) | ||
Punto de ebullición | 82,6 ° C (180,7 ° F; 355,8 K) | ||
solubilidad en agua | Miscible con agua | ||
Solubilidad | Miscible con benceno , cloroformo , etanol , éter , glicerina ; soluble en acetona | ||
log P | 0,16 [3] | ||
Acidez (p K a ) | 16,5 [4] | ||
Susceptibilidad magnética (χ) | −45,794 · 10 −6 cm 3 / mol | ||
Índice de refracción ( n D ) | 1.3776 | ||
Viscosidad | 2,86 c P a 15 ° C 1,96 c P a 25 ° C [5] 1,77 c P a 30 ° C [5] | ||
Momento bipolar | 1,66 D (gas) | ||
Farmacología | |||
Código ATC | D08AX05 ( OMS ) | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Inflamable | ||
Ficha de datos de seguridad | Ver: página de datos Ficha de datos de seguridad externa | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H225 , H319 , H336 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P261 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 1 3 0 | ||
punto de inflamabilidad | Vaso abierto: 11,7 ° C (53,1 ° F; 284,8 K) Vaso cerrado: 13 ° C (55 ° F) | ||
autoignición temperatura | 399 ° C (750 ° F; 672 K) | ||
Límites explosivos | 2–12,7% | ||
Valor límite umbral (TLV) | 980 mg / m 3 (TWA), 1225 mg / m 3 (STEL) | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis mediana ) |
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LC 50 ( concentración media ) |
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LC Lo ( más bajo publicado ) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 400 ppm (980 mg / m 3 ) [6] | ||
REL (recomendado) | TWA 400 ppm (980 mg / m 3 ), ST 500 ppm (1225 mg / m 3 ) [6] | ||
IDLH (peligro inmediato) | 2000 ppm [6] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcoholes relacionados | 1-propanol , etanol , 2-butanol | ||
Página de datos complementarios | |||
Estructura y propiedades | Índice de refracción ( n ), constante dieléctrica (ε r ), etc. | ||
Datos termodinámicos | Comportamiento de fase sólido-líquido-gas | ||
Datos espectrales | UV , IR , RMN , MS | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Se utiliza en la fabricación de una amplia variedad de productos químicos industriales y domésticos y es un ingrediente común en productos químicos como antisépticos , desinfectantes y detergentes .
Propiedades
El alcohol isopropílico es miscible en agua, etanol , éter y cloroformo . Disuelve etilcelulosa , polivinil butiral , muchos aceites, alcaloides, gomas y resinas naturales. [9] A diferencia del etanol o el metanol , el alcohol isopropílico no es miscible con soluciones salinas y se puede separar de las soluciones acuosas añadiendo una sal como el cloruro de sodio . El proceso se llama coloquialmente salazón y hace que el alcohol isopropílico concentrado se separe en una capa distinta. [10]
El alcohol isopropílico forma un azeótropo con el agua, lo que da un punto de ebullición de 80,37 ° C (176,67 ° F) y una composición de 87,7% en masa (91% en volumen) de alcohol isopropílico. Las mezclas de agua y alcohol isopropílico tienen puntos de fusión reducidos. [10] Tiene un sabor ligeramente amargo y no es seguro para beber. [10] [11]
El alcohol isopropílico se vuelve cada vez más viscoso al disminuir la temperatura y se congela a -89 ° C (-128 ° F).
El alcohol isopropílico tiene una absorbancia máxima a 205 nm en un espectro ultravioleta visible . [12] [13]
Reacciones
El alcohol isopropílico se puede oxidar a acetona , que es la cetona correspondiente . Esto se puede lograr utilizando agentes oxidantes como el ácido crómico o mediante la deshidrogenación de alcohol isopropílico sobre un catalizador de cobre calentado :
- (CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2
El alcohol isopropílico se usa a menudo como fuente de hidruro y solvente en la reducción de Meerwein-Ponndorf-Verley y otras reacciones de hidrogenación de transferencia . El alcohol isopropílico puede convertirse en 2-bromopropano usando tribromuro de fósforo , o deshidratarse a propeno calentando con ácido sulfúrico .
Como la mayoría de los alcoholes, el alcohol isopropílico reacciona con metales activos como el potasio para formar alcóxidos que pueden denominarse isopropóxidos . La reacción con aluminio (iniciada por trazas de mercurio ) se usa para preparar el catalizador isopropóxido de aluminio . [14]
Historia
En 1920, Standard Oil produjo por primera vez alcohol isopropílico hidratando el propeno . El alcohol isopropílico se oxidó a acetona para la preparación de cordita , un propelente sin humo y poco explosivo . [15]
Producción
En 1994, se produjeron 1,5 millones de toneladas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, Europa y Japón. [16] Se produce principalmente combinando agua y propeno en una reacción de hidratación o hidrogenando acetona . [16] [17] Hay dos rutas para el proceso de hidratación y ambos procesos requieren que el alcohol isopropílico se separe del agua y otros subproductos por destilación . El alcohol isopropílico y el agua forman un azeótropo , y la destilación simple da un material que es 87,9% en masa de alcohol isopropílico y 12,1% en masa de agua. [18] El alcohol isopropílico puro ( anhidro ) se obtiene mediante destilación azeotrópica del alcohol isopropílico húmedo utilizando éter diisopropílico o ciclohexano como agentes azeotrópicos. [dieciséis]
Biológico
El cuerpo produce pequeñas cantidades de alcohol isopropílico en la cetoacidosis diabética . [19]
Hidratación indirecta
La hidratación indirecta reacciona el propeno con ácido sulfúrico para formar una mezcla de ésteres de sulfato. Este proceso puede utilizar propeno de baja calidad y es predominante en los EE. UU. Estos procesos dan principalmente alcohol isopropílico en lugar de 1-propanol, porque la adición de agua o ácido sulfúrico al propeno sigue la regla de Markovnikov . La hidrólisis posterior de estos ésteres por vapor produce alcohol isopropílico, por destilación. El éter diisopropílico es un subproducto importante de este proceso; se recicla al proceso y se hidroliza para dar el producto deseado. [dieciséis]
- CH 3 CH = CH 2 + H 2 O (CH 3 ) 2 CHOH
Hidratación directa
La hidratación directa hace reaccionar el propeno y el agua, ya sea en fase gaseosa o líquida , a altas presiones en presencia de catalizadores ácidos sólidos o soportados . Este tipo de proceso generalmente requiere propileno de mayor pureza (> 90%). [16] La hidratación directa se usa más comúnmente en Europa.
Hidrogenación de acetona
El alcohol isopropílico se puede preparar mediante la hidrogenación de acetona , sin embargo, este enfoque implica un paso adicional en comparación con los métodos anteriores, ya que la acetona se prepara normalmente a partir de propeno mediante el proceso de cumeno . [16] Puede resultar económico en función del valor de los productos. Un problema conocido es la formación de MIBK y otros productos de autocondensación. El níquel Raney fue uno de los catalizadores industriales originales, los catalizadores modernos a menudo son materiales bimetálicos soportados . Este es un proceso eficiente y fácil
Usos
En 1990, se utilizaron 45.000 toneladas métricas de alcohol isopropílico en Estados Unidos, principalmente como disolvente para revestimientos o para procesos industriales. En ese año, se utilizaron 5400 toneladas métricas para fines domésticos y en productos para el cuidado personal. El alcohol isopropílico es popular en particular para aplicaciones farmacéuticas, [16] debido a su baja toxicidad. Se utiliza algo de alcohol isopropílico como intermedio químico. El alcohol isopropílico se puede convertir en acetona, pero el proceso de cumeno es más significativo. [dieciséis]
Solvente
El alcohol isopropílico disuelve una amplia gama de compuestos no polares . También se evapora rápidamente, deja casi cero rastros de aceite, en comparación con el etanol, y es relativamente no tóxico, en comparación con los disolventes alternativos. Por lo tanto, se usa ampliamente como solvente y como líquido de limpieza, especialmente para disolver aceites. Junto con el etanol , el n- butanol y el metanol , pertenece al grupo de los disolventes alcohólicos.
El alcohol isopropílico se usa comúnmente para limpiar anteojos , contactos eléctricos , cabezales de cinta de audio o video , DVD y otras lentes de disco óptico , eliminando la pasta térmica de los disipadores de calor en las CPU y otros paquetes de circuitos integrados .
Intermedio
El alcohol isopropílico se esterifica para dar acetato de isopropilo , otro disolvente. Reacciona con el disulfuro de carbono y el hidróxido de sodio para dar isopropilxantato de sodio , un herbicida y un reactivo de flotación de minerales . [20] El alcohol isopropílico reacciona con tetracloruro de titanio y aluminio metálico para dar isopropóxidos de titanio y aluminio , respectivamente, el primero un catalizador y el segundo un reactivo químico. [16] Este compuesto puede servir como reactivo químico en sí mismo, actuando como donante de dihidrógeno en la hidrogenación por transferencia .
Médico
El alcohol , el desinfectante para manos y las toallas desinfectantes contienen típicamente una solución al 60-70% de alcohol isopropílico o etanol en agua . Se requiere agua para abrir los poros de la membrana de las bacterias, que actúa como puerta de entrada para el alcohol isopropílico. Se puede usar una solución al 75% v / v en agua como desinfectante de manos. [21] El alcohol isopropílico se utiliza como ayuda para secar el agua para la prevención de la otitis externa , más conocida como oído de nadador. [22]
Usos tempranos como anestésico
Aunque el alcohol isopropílico se puede utilizar para la anestesia, sus muchos atributos negativos o inconvenientes prohíben este uso. El alcohol isopropílico también se puede utilizar de forma similar al éter como disolvente [23] o como anestésico inhalando los vapores o por vía oral. Los primeros usos incluyeron el uso del solvente como anestésico general para pequeños mamíferos [24] y roedores por parte de científicos y algunos veterinarios. Sin embargo, pronto se suspendió, ya que surgieron muchas complicaciones, como irritación respiratoria, hemorragia interna y problemas visuales y auditivos. En casos raros, se observó insuficiencia respiratoria que provocó la muerte en animales.
Automotor
El alcohol isopropílico es un ingrediente importante en los aditivos de combustible de los "secadores de gas" . En cantidades significativas, el agua es un problema en los tanques de combustible, ya que se separa de la gasolina y puede congelarse en las líneas de suministro a bajas temperaturas. El alcohol no elimina el agua de la gasolina, pero el alcohol solubiliza el agua en la gasolina. Una vez soluble , el agua no presenta el mismo riesgo que el agua insoluble, ya que ya no se acumula en las líneas de suministro y se congela, sino que se consume con el propio combustible. El alcohol isopropílico se vende a menudo en latas de aerosol como anticongelante de parabrisas o cerraduras de puertas. El alcohol isopropílico también se usa para eliminar los restos de líquido de frenos de los sistemas de frenos hidráulicos, de modo que el líquido de frenos (generalmente DOT 3 , DOT 4 o aceite mineral ) no contamine las pastillas de freno y provoque un frenado deficiente. Las mezclas de alcohol isopropílico y agua también se usan comúnmente en el líquido limpiaparabrisas casero.
Laboratorio
Como conservante de muestras biológicas, el alcohol isopropílico proporciona una alternativa comparativamente no tóxica al formaldehído y otros conservantes sintéticos. Se utilizan soluciones de alcohol isopropílico al 70-99% para conservar las muestras.
El alcohol isopropílico se usa a menudo en la extracción de ADN . Un trabajador de laboratorio lo agrega a una solución de ADN para precipitar el ADN, que luego forma un sedimento después de la centrifugación. Esto es posible porque el ADN es insoluble en alcohol isopropílico.
Seguridad
El vapor de alcohol isopropílico es más denso que el aire y es inflamable , con un rango de inflamabilidad de entre 2 y 12,7% en el aire. Debe mantenerse alejado del calor y las llamas abiertas. [25] Se ha informado que la destilación de alcohol isopropílico sobre magnesio forma peróxidos , que pueden explotar al concentrarse. [26] [27] El alcohol isopropílico causa irritación ocular [25] y es un alérgeno potencial. [28] [29] Se recomienda el uso de guantes protectores.
Toxicología
Alcohol isopropílico y su metabolito , acetona , actúan como el sistema nervioso central (SNC) depresores . [30] El envenenamiento puede ocurrir por ingestión, inhalación o absorción cutánea. Los síntomas de la intoxicación por alcohol isopropílico incluyen rubor , dolor de cabeza , mareos , depresión del SNC , náuseas , vómitos , anestesia , hipotermia , presión arterial baja , shock , depresión respiratoria y coma . [30] Las sobredosis pueden causar un olor afrutado en el aliento como resultado de su metabolismo a acetona . [31] El alcohol isopropílico no causa una acidosis con brecha aniónica , pero produce una brecha osmolal entre las osmolalidades calculadas y medidas del suero, al igual que los otros alcoholes. [30]
El alcohol isopropílico se oxida para formar acetona por la alcohol deshidrogenasa en el hígado [30] y tiene una vida media biológica en humanos entre 2.5 y 8.0 horas. [30] A diferencia del envenenamiento por metanol o etilenglicol , los metabolitos del alcohol isopropílico son considerablemente menos tóxicos y el tratamiento es en gran medida de apoyo. Además, no hay indicación para el uso de fomepizol , un inhibidor de la alcohol deshidrogenasa, a menos que se sospeche la co-ingestión con metanol o etilenglicol. [32]
En patología forense , las personas que han muerto como resultado de la cetoacidosis diabética suelen tener concentraciones sanguíneas de alcohol isopropílico de decenas de mg / dL, mientras que las personas por ingestión mortal de alcohol isopropílico suelen tener concentraciones sanguíneas de cientos de mg / dL. [19]
Referencias
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Designaciones como isopropanol, sec-butanol y terc-butanol son incorrectas porque no hay hidrocarburos isopropano, sec-butano y terc-butano a los que se pueda agregar el sufijo "-ol"; tales nombres deberían abandonarse. Sin embargo, se permiten el alcohol isopropílico, el alcohol sec-butílico y el alcohol terc-butílico (ver Regla C-201.3) porque los radicales isopropilo, sec-butilo y terc-butilo sí existen.
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enlaces externos
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos - Alcohol isopropílico
- Criterios de salud ambiental 103: 2-propanol