Perinaftalenos
En química orgánica , los perinaftalenos son derivados particulares del naftaleno con la fórmula C 10 H 6 -1,8-X 2 . Debido a la rigidez del esqueleto de naftaleno, estos sustituyentes en las posiciones 1 y 8 están obligados a estar relativamente cerca de 2,5 Å, que está dentro del radio de van der Waals para muchos átomos. Por el contrario, los orto-sustituyentes que cuelgan de un anillo de benceno están separados por aproximadamente 3,3 Å. [1]
Debido a esta característica estructural inusual, muchos compuestos inusuales se derivan de los perinaftalenos. Un ejemplo es el 1,8-bis (dimetilamino) naftaleno , conocido como esponja de protones debido a su alta afinidad por los protones. Su derivado de amonio tiene un pK a de 12,7. [2] El compuesto 1,8-bis (dimetilboril) naftaleno se conoce como esponja de hidruro debido a su alta afinidad por el hidruro. Solubiliza hidruro de potasio . Otros compuestos distintivos incluyen la difosfina 1,8-bis (difenilfosfino) naftaleno (dppn) y el disulfuro, ambos precursores de ligandos. [1]
Se preparan varios perinaftalenos mediante nitraciones . La dinitración de naftaleno da 1,8-dinitronaftaleno, que sufre hidrogenación a la diamina. La diamina también se puede producir por reacción del 1,8-diol con amoniaco a altas temperaturas. El ácido perinaftaleno 1-amino-naftaleno-8-sulfónico es un precursor de otros perinaftalenos. Se prepara por nitración de ácido naftaleno-1-sulfónico seguida de reducción. La diazotación seguida por la pérdida de N 2 da la nafto sultona . Esta especie reacciona con NaOH para dar secuencialmente ácido 1-hidroxinaftaleno-8-sulfónico y luego el 1,8-diol. [3]
Ciertos derivados de perinaftaleno pueden prepararse a partir de 1,8-dilitionaftaleno, que a su vez se genera por dilución de 1-bromonaftaleno : [4]
