La reacción de Perkin es una reacción orgánica desarrollada por el químico inglés William Henry Perkin que se utiliza para producir ácidos cinámicos . Da un ácido aromático α, β-insaturado mediante la condensación aldólica de un aldehído aromático y un anhídrido de ácido , en presencia de una sal alcalina del ácido. [1] [2] La sal alcalina actúa como un catalizador básico , y en su lugar se pueden usar otras bases. [3]
Reacción de Perkin | |||||||||||
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Lleva el nombre de | William Henry Perkin | ||||||||||
Tipo de reacción | Reacción de condensación | ||||||||||
Reacción | |||||||||||
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Identificadores | |||||||||||
ID de ontología RSC | RXNO: 0000003 | ||||||||||
| (¿qué es esto?) (verificar)
Mecanismo de reacción
El mecanismo anterior no se acepta universalmente, ya que existen varias otras versiones, incluida la descarboxilación sin transferencia de grupo acético. [7]
Aplicaciones
- Una aplicación notable de la reacción de Perkin es la síntesis de laboratorio del estilbeno resveratrol fitoestrogénico (cf fo-ti ). [8]
Ver también
Referencias
- ^ Perkin, WH (1868). "Sobre la producción artificial de cumarina y formación de sus homólogos" . Revista de la Sociedad Química . 21 : 53–61. doi : 10.1039 / js8682100053 .
- ^ Perkin, WH (1877). "Sobre algunos hidrocarburos obtenidos a partir de los homólogos del ácido cinámico; y sobre el anethol y sus homólogos" . Revista de la Sociedad Química . 32 : 660–674. doi : 10.1039 / js8773200660 .
- ^ Dippy, JFJ; Evans, RM (1950). "La naturaleza del catalizador en la condensación de Perkin". J. Org. Chem . 15 (3): 451–456. doi : 10.1021 / jo01149a001 .
- ^ Johnson, JR (1942). "La reacción de Perkin y reacciones relacionadas". Org. Reaccionar . 1 : 210-265. doi : 10.1002 / 0471264180.or001.08 . ISBN 0471264180.
- ^ House, HO (1972) Modern Synthetic Reactions , WA Benjamin, Menlo Park, California, 2ª ed, págs. 660–663
- ^ Rosen, T. (1991). "La reacción de Perkin". Compr. Org. Synth . 2 : 395–408. doi : 10.1016 / B978-0-08-052349-1.00034-2 . ISBN 978-0-08-052349-1.
- ^ Bansal, Raj K. (1998) Mecanismos de reacción orgánicos , Tata McGraw Hill, tercera edición, págs. 199-201, ISBN 9780470858585 doi : 10.1002 / 0470858583 .
- ^ Solladié, Guy; Pasturel-Jacopé, Yacine; Maignan, Jean (2003). "Una nueva investigación de la síntesis de resveratrol por reacción de Perkins. Aplicación a la síntesis de ácidos aril cinámico". Tetraedro . 59 (18): 3315–3321. doi : 10.1016 / S0040-4020 (03) 00405-8 . ISSN 0040-4020 .