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Resveratrol
Estructura química 9-69 del trans-resveratrol
Estructura química del trans-resveratrol
Estructuras químicas de resveratroles cis y trans
Estructuras químicas de cis- (( Z ) -resveratrol, izquierda) y trans -resveratrol (( E ) -resveratrol, derecha) [1]
Nombres
Otros nombres
trans -3,5,4'-trihidroxiestilbeno;
3,4 ', 5-estilbenotriol;
trans- resveratrol;
( E ) -5- ( p -hidroxiestiril) resorcinol;
( E ) -5- (4-hidroxiestiril) benceno-1,3-diol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
Tarjeta de información ECHA100.121.386 Edita esto en Wikidata
KEGG
Número RTECS
  • CZ8987000
UNII
  • EnChI = 1S / C14H12O3 / c15-12-5-3-10 (4-6-12) 1-2-11-7-13 (16) 9-14 (17) 8-11 / h1-9,15- 17H / b2-1 + controlarY
    Clave: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N controlarY
  • EnChI = 1 / C14H12O3 / c15-
    12-5-3-10 (4-6-12)
    1-2-11-7-13 (16) 9-14
    (17) 8-11 / h1-9,15-
    17H / b2-1 +
  • Oc1ccc (cc1) \ C = C \ c2cc (O) cc (O) c2
Propiedades
C 14 H 12 O 3
Masa molar228,247  g · mol −1
Aparienciapolvo blanco con
ligero tinte amarillo
Punto de fusion261 a 263 ° C (502 a 505 ° F; 534 a 536 K) [2]
Solubilidad en agua0,03 g / L
Solubilidad en DMSO16 g / L
Solubilidad en etanol50 g / L
UV-vis (λ máx. )304 nm (trans-resveratrol, en agua)
286nm (cis-resveratrol, en agua) [1]
Peligros
Ficha de datos de seguridadFisher Scientific [2]
Sigma Aldrich [3]
Frases R (desactualizadas)R36 (irritante para los ojos) [3]
Frases S (desactualizadas)S26 (en caso de contacto con los ojos, enjuague inmediatamente con abundante agua y busque atención médica) [3]
Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis mediana )
23,2 μM (5,29 g) [4]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Referencias de Infobox
Espectro UV visible de trans-resveratrol

El resveratrol (3,5,4′-trihidroxi- trans- estilbeno) es un estilbenoide , un tipo de fenol natural y una fitoalexina producida por varias plantas en respuesta a una lesión o cuando la planta es atacada por patógenos , como bacterias o hongos . [5] [6] Las fuentes de resveratrol en los alimentos incluyen la piel de las uvas , los arándanos , las frambuesas , las moras y los cacahuetes . [7] [8]

Aunque se usa comúnmente como un suplemento dietético y se estudia en modelos de laboratorio de enfermedades humanas, [9] no hay evidencia de alta calidad de que el resveratrol mejore la vida útil o tenga un efecto sustancial sobre cualquier enfermedad humana. [10] [11] [12]

Investigación [ editar ]

Se ha estudiado el resveratrol por su posible uso terapéutico, [13] con poca evidencia de efectos contra las enfermedades o beneficios para la salud en los seres humanos. [5] [9]

Enfermedad cardiovascular [ editar ]

No hay evidencia de beneficio del resveratrol en personas que ya padecen una enfermedad cardíaca . [9] [14] Un metanálisis de 2018 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica ; un subanálisis reveló una disminución de 2 mmHg en la presión sistólica solo con dosis de resveratrol de 300 mg por día, y solo en personas diabéticas . [15] Un metanálisis chino de 2014 no encontró ningún efecto sobre la presión arterial sistólica o diastólica; un subanálisis encontró una reducción de 11,90 mmHg en la presión arterial sistólica a partir de dosis de resveratrol de 150 mg por día. [dieciséis]

Cáncer [ editar ]

A partir de 2020 , no hay evidencia de un efecto del resveratrol sobre el cáncer en humanos. [9] [17]

Síndrome metabólico [ editar ]

No hay evidencia concluyente de un efecto del resveratrol en el síndrome metabólico humano . [9] [18] [19] Una revisión de 2015 encontró poca evidencia del uso de resveratrol para tratar la diabetes . [20] Un metanálisis de 2015 encontró poca evidencia de un efecto del resveratrol en los biomarcadores de la diabetes . [21]

Una revisión encontró evidencia limitada de que el resveratrol redujo la glucosa plasmática en ayunas en personas con diabetes. [22] Dos revisiones indicaron que la suplementación con resveratrol puede reducir el peso corporal y el índice de masa corporal , pero no la masa grasa o el colesterol total en sangre . [23] [24] Una revisión de 2018 encontró que la suplementación con resveratrol puede reducir los biomarcadores de inflamación , TNF-α y proteína C reactiva . [25]

Vida útil [ editar ]

No hay evidencia suficiente para indicar que el consumo de resveratrol tiene un efecto sobre la esperanza de vida humana. [10]

Cognición [ editar ]

El resveratrol ha sido evaluado por un posible efecto sobre la cognición , pero con evidencia mixta de un efecto. Una revisión concluyó que el resveratrol no tuvo ningún efecto sobre la función neurológica, pero informó que la suplementación mejoró el reconocimiento y el estado de ánimo , aunque hubo inconsistencias en los diseños y resultados de los estudios. [26]

Otro [ editar ]

No hay evidencia significativa de que el resveratrol afecte la función del endotelio vascular , la neuroinflamación , la enfermedad de Alzheimer , las infecciones de la piel o el envejecimiento de la piel. [5] [9] Una revisión de 2019 de estudios en humanos encontró efectos mixtos del resveratrol en ciertos biomarcadores óseos , como aumentos en la sangre y la fosfatasa alcalina ósea , mientras que no informaron efectos sobre otros biomarcadores, como el calcio y el colágeno . [27]

Farmacología [ editar ]

Farmacodinámica [ editar ]

El resveratrol se ha identificado como un compuesto de interferencia de pan-ensayo , que produce resultados positivos en muchos ensayos de laboratorio diferentes. [28] Su capacidad para interacciones variadas puede deberse a efectos directos sobre las membranas celulares . [29]

A partir de 2015, se habían identificado muchos objetivos biológicos específicos para el resveratrol, incluidos NQO2 (solo y en interacción con AKT1 ), GSTP1 , receptor de estrógeno beta , CBR1 e integrina αVβ . En ese momento no estaba claro si alguno o todos ellos eran responsables de los efectos observados en las células y los organismos modelo. [30]

Los estudios in vitro indican que el resveratrol activa la sirtuina 1 , [31] aunque esto puede ser un efecto posterior a su objetivo biológico inmediato. [32] [33] [34] Parece enviar señales a través de PGC-1α , lo que afecta a las mitocondrias . [35] En las células tratadas con resveratrol, se observa un aumento en la acción de MnSOD ( SOD2 ) [36] y en la actividad de GPER . [37] In vitro, se demostró que el resveratrol actúa como un agonista del receptor gamma activado por el proliferador de peroxisoma , un receptor nuclearbajo investigación farmacológica como un tratamiento potencial para la diabetes tipo 2 . [38]

Farmacocinética [ editar ]

Una forma de administrar resveratrol en humanos puede ser la administración bucal por absorción directa a través de la saliva . Sin embargo, la viabilidad de un método de administración bucal es poco probable debido a la baja solubilidad acuosa de la molécula. [39] [40] La biodisponibilidad del resveratrol es de aproximadamente 0,5% debido a la glucuronidación y sulfatación hepáticas extensas . [41] La glucuronidación ocurre tanto en el intestino como en el hígado, mientras que la sulfonación no solo ocurre en el hígado sino en el intestino y por la actividad intestinal microbiana. [42] Debido al rápido metabolismo, la vida mediade resveratrol es corto (alrededor de 8 a 14 minutos), pero la vida media de los metabolitos de sulfato y glucorónido es superior a 9 horas. [43]

Metabolismo [ editar ]

El resveratrol se metaboliza extensamente en el cuerpo, [5] siendo el hígado y los intestinos los sitios principales de su metabolismo. [44] [43] Los metabolitos hepáticos son productos de las enzimas de fase II (conjugación), [45] que son inducidas por el resveratrol in vitro. [46]

Los dos sulfatos de resveratrol activan la sirtuina 1 al menos tanto como el resveratrol. [42] La actividad antiinflamatoria de los sulfatos contra la interleucina 6 puede ser casi tan alta como la del resveratrol, mientras que contra el factor de necrosis tumoral los sulfatos son menos de la mitad de activos. [42] Los glucoronidos de resveratrol no han mostrado actividad antiinflamatoria. [42]

Química [ editar ]

El resveratrol (3,5,4'-trihidroxiestilbeno) es un estilbenoide, un derivado del estilbeno . [5] Existe como dos isómeros geométricos : cis- ( Z ) y trans- ( E ), con el isómero trans mostrado en la imagen superior. El resveratrol existe conjugado con glucosa. [47]

La forma transformada puede sufrir fotoisomerización a la forma cis cuando se expone a irradiación ultravioleta . [48] [49]

Fotoisomerización de resveratrol

La irradiación UV a cis-resveratrol induce una reacción fotoquímica adicional, produciendo una molécula fluorescente llamada "Resveratrona". [50]

Se encontró que el trans- resveratrol en forma de polvo era estable en condiciones de "estabilidad acelerada" de 75% de humedad y 40 ° C en presencia de aire. [51] El isómero trans también se estabiliza por la presencia de proteínas de transporte. [52] El contenido de resveratrol también se mantuvo estable en las pieles de uvas y orujos extraídos después de la fermentación y almacenados durante un período prolongado. [53] l H- y 13 de datos C-RMN de los cuatro mayoría de las formas comunes de resveratroles son reportados en la literatura. [47]

Biosíntesis [ editar ]

El resveratrol se produce en las plantas a través de la enzima resveratrol sintasa ( estilbeno sintasa ). [54] [55] Su precursor inmediato es un tetraketido derivado de malonil CoA y 4-cumaroil CoA . [54] [55] Este último se deriva de la fenilalanina . [56]

Biotransformación [ editar ]

El patógeno fúngico de la vid Botrytis cinerea es capaz de oxidar el resveratrol en metabolitos que muestran actividades antifúngicas atenuadas. Estos incluyen los dímeros de resveratrol restrytisol A , B y C , trans-deshidrodímero de resveratrol , leachinol F y pallidol . [57] La bacteria del suelo Bacillus cereus se puede utilizar para transformar el resveratrol en piceid (resveratrol 3-O-beta-D- glucósido ). [58]

Efectos adversos [ editar ]

Solo se han realizado unos pocos estudios en humanos para determinar los efectos adversos del resveratrol, todos ellos preliminares con un pequeño número de participantes. Los efectos adversos resultaron principalmente del uso prolongado (semanas o más) y dosis diarias de 1000 mg o más, que causaron náuseas , dolor de estómago , flatulencia y diarrea . [5] Una revisión de 136 pacientes en siete estudios que recibieron más de 500 mg durante un mes mostró 25 casos de diarrea, 8 casos de dolor abdominal, 7 casos de náuseas y 5 casos de flatulencia. [59] En un ensayo clínico preliminar de un año en personas con enfermedad de Alzheimer, los efectos adversos más frecuentes fueron náuseas y pérdida de peso. [60] Una revisión de 2018 de los efectos del resveratrol en la presión arterial encontró que algunas personas tenían una mayor frecuencia de evacuaciones intestinales y heces blandas . [15]

Ocurrencias [ editar ]

Plantas [ editar ]

El resveratrol es una fitoalexina , una clase de compuestos producidos por muchas plantas cuando son infectadas por patógenos o físicamente dañadas por cortes, trituración o radiación ultravioleta. [61]

Las plantas que sintetizan resveratrol incluyen nudos , pinos como el pino silvestre y el pino blanco del este, enredaderas, plantas de maní, arbustos de cacao y arbustos de Vaccinium que producen bayas, incluidos arándanos, frambuesas, moras, arándanos y arándanos. [5] [7] [61]

Alimentos [ editar ]

Los niveles de resveratrol que se encuentran en los alimentos varían considerablemente, incluso en el mismo alimento de una temporada a otra y de un lote a otro. [5]

Vino y jugo de uva [ editar ]

BebidaResveratrol (mg / 100 ml) [8]
significarabarcar
vino tinto0,270 - 2,78
Vino rosado0,125,00 × 10 −03 - 0,29
vino blanco0,040,00 - 0,17
Vino espumoso0,0098,00 × 10 −03 -1,00 × 10 −02
Jugo de uva verde0,005080,00 - 1,00 × 10 −02

Concentraciones de resveratrol en vinos tintos promedio 1,9 ± 1,7 mg de trans-resveratrol / L (8,2 ± 7,5 μM ), que van desde niveles no detectables hasta 14,3 mg / l (62,7 μM) de trans- resveratrol. Los niveles de cis -resveratrol siguen la misma tendencia que el trans -resveratrol. [62]

En general, los vinos elaborados con uvas de las variedades Pinot noir y St. Laurent mostraron el nivel más alto de trans- resveratrol, aunque todavía no se puede decir que ningún vino o región produzca vinos con concentraciones significativamente más altas que cualquier otro vino o región. [62] El champán y el vinagre también contienen niveles apreciables de resveratrol. [8]

El vino tinto contiene entre 0,2 y 5,8 mg / l, según la variedad de uva. El vino blanco tiene mucho menos porque el vino tinto se fermenta con los hollejos, lo que permite que el vino extraiga el resveratrol, mientras que el vino blanco se fermenta después de quitar el hollejo. [5] La composición del vino es diferente a la de las uvas ya que la extracción de resveratrol de las uvas depende de la duración del contacto con la piel, y los 3-glucósidos de resveratrol se hidrolizan en parte, produciendo tanto trans - como cis - resveratrol. [5] [63]

Alimentos seleccionados [ editar ]

ComidaServicioResveratrol total (mg) [5]
Maní (crudo)1 taza (146 gramos)0,01 - 0,26
Mantequilla de maní1 taza (258 gramos)0,04 - 0,13
uvas rojas1 taza (160 gramos)0,24 - 1,25
Polvo de cacao1 taza (200 gramos)0,28 - 0,46

Onza por onza, los cacahuetes tienen aproximadamente un 25% de resveratrol que el vino tinto. [5] Los cacahuetes , especialmente los germinados , tienen un contenido similar al de las uvas en un rango de 2,3 a 4,5 μg / g antes de la brotación y después de la brotación, en un rango de 11,7 a 25,7 μg / g, dependiendo del cultivar de maní . [8] [61]

Las moras (especialmente la piel) son una fuente de hasta 50 microgramos de resveratrol por gramo de peso seco. [64]

Historia [ editar ]

La primera mención del resveratrol fue en un artículo japonés en 1939 de Michio Takaoka, quien lo aisló del álbum Veratrum , variedad grandiflorum , y más tarde, en 1963, de las raíces del nudo japonés . [61] [65] [66] [67] El profesor de la Universidad de Harvard, David Sinclair, cofundó Sirtris Pharmaceuticals , cuyo producto inicial fue una formulación de resveratrol. [68] [69] [70]

Compuestos relacionados [ editar ]

  • Dihidro-resveratrol
  • Épsilon-viniferina , palidol y cuadrangularina A tres dímeros de resveratrol diferentes
  • Elafibranor , un compuesto estructuralmente relacionado que actúa como un agonista dual de PPARα / δ
  • Trans-diptoindonesina B , un trímero de resveratrol
  • Hopeaphenol , un tetrámero de resveratrol
  • Oxyresveratrol , la aglicona de mulberroside A , un compuesto que se encuentra en Morus alba , la morera blanca [71]
  • Piceatannol , un metabolito activo del resveratrol que se encuentra en el vino tinto
  • Piceid , un glucósido de resveratrol
  • Pterostilbeno , un resveratrol doblemente metilado
  • 4'-Metoxi- (E) -resveratrol 3-O-rutinósido , un compuesto que se encuentra en la corteza del tallo de Boswellia dalzielii [72]
  • Raponticina, un glucósido de la rapontigenina estilbenoide , que se encuentra en los rizomas de ruibarbo.

Ver también [ editar ]

  • Compuestos fenólicos en el vino
  • Antioxidante de polifenoles
  • Vino y salud
  • Lista de fitoquímicos en los alimentos
  • Nutrición
  • Fitoquímica
  • Metabolitos secundarios

Referencias [ editar ]

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Enlaces externos [ editar ]

  • Medios relacionados con el resveratrol en Wikimedia Commons