Fitoestrógeno


Un fitoestrógeno es un xenoestrógeno derivado de plantas (ver estrógeno ) que no se genera dentro del sistema endocrino , pero se consume al comer plantas fitoestrogénicas. También llamado "estrógeno dietético", es un grupo diverso de compuestos vegetales no esteroides de origen natural que, debido a su similitud estructural con el estradiol (17-β-estradiol), tienen la capacidad de causar efectos estrogénicos y / o antiestrogénicos. [1] Los fitoestrógenos no son nutrientes esenciales porque su ausencia en la dieta no causa una enfermedad, ni se sabe que participen en ninguna función biológica normal. [1]

Su nombre proviene del griego fito ("planta") y estrógeno , la hormona que da fertilidad a las hembras de mamíferos . La palabra " estro " - griega οίστρος - significa " deseo sexual ", y "gen" - griega γόνο - es "generar". Se ha planteado la hipótesis de que las plantas utilizan un fitoestrógeno como parte de su defensa natural contra la superpoblación de animales herbívoros al controlar la fertilidad de las hembras. [2] [3]

Las similitudes, a nivel molecular, de un estrógeno y un fitoestrógeno les permiten imitar levemente y, a veces, actuar como antagonistas del estrógeno . [1] Los fitoestrógenos se observaron por primera vez en 1926, [1] [4] pero se desconoce si podrían tener algún efecto en el metabolismo humano o animal. En la década de 1940 y principios de la de 1950, se observó que algunos pastos de trébol subterráneo y trébol rojo (plantas ricas en fitoestrógenos) tenían efectos adversos sobre la fecundidad de las ovejas en pastoreo. [1] [5] [6] [7]

Los fitoestrógenos pertenecen principalmente a un gran grupo de compuestos fenólicos naturales sustituidos : los cumestanos , prenilflavonoides e isoflavonas son tres de los más activos en efectos estrogénicos de esta clase. Las mejor investigadas son las isoflavonas, que se encuentran comúnmente en la soja y el trébol rojo . Los lignanos también se han identificado como fitoestrógenos, aunque no son flavonoides. [1] Los micoestrógenos tienen estructuras y efectos similares, pero no son componentes de las plantas; estos son metabolitos del moho de Fusarium , especialmente comunes en los granos de cereales, [8] [9] [10]pero también ocurre en otros lugares, por ejemplo, en varios forrajes. [11] Aunque los micoestrógenos rara vez se tienen en cuenta en las discusiones sobre fitoestrógenos, estos son los compuestos que inicialmente generaron el interés sobre el tema. [12]

Los fitoestrógenos ejercen sus efectos principalmente a través de la unión a los receptores de estrógenos (RE). [13] Hay dos variantes del receptor de estrógeno, alfa ( ER-α ) y beta ( ER-β ) y muchos fitoestrógenos muestran una afinidad algo mayor por ER-β en comparación con ER-α. [13]

Los elementos estructurales clave que permiten que los fitoestrógenos se unan con alta afinidad a los receptores de estrógenos y muestren efectos similares al estradiol son: [1]


Estructuras químicas de los fitoestrógenos más comunes que se encuentran en las plantas (arriba y medio) en comparación con los estrógenos (abajo) que se encuentran en los animales.