Los felandrenos son un par de compuestos orgánicos que tienen una estructura molecular similar y propiedades químicas similares. El α-felandreno y el β-felandreno son monoterpenos cíclicos y son isómeros de doble enlace . En el α-felandreno, ambos dobles enlaces son endocíclicos y en el β-felandreno, uno de ellos es exocíclico. Ambos son insolubles en agua, pero miscibles con éter .
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Nombres | |||
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Nombres IUPAC (α): 2-Metil-5- (propan-2-il) ciclohexa-1,3-dieno (β): 3-Metiliden-6- (propan-2-il) ciclohex-1-eno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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CHEBI |
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ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.014.121 | ||
Número CE |
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KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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Propiedades [1] | |||
C 10 H 16 | |||
Masa molar | 136,24 g / mol | ||
Apariencia | Aceite incoloro (α y β) | ||
Densidad | α: 0,846 g / cm 3 β: 0,85 g / cm 3 | ||
Punto de ebullición | α: 171-172 ° C β: 171-172 ° C | ||
Insoluble (α y β) | |||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H226 , H304 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P301 + 310 , P303 + 361 + 353 , P331 , P370 + 378 , P403 + 235 , P405 , P501 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
El α- felandreno recibió su nombre de Eucalyptus phellandra , ahora llamado Eucalyptus radiata , del cual se puede aislar. [2] También es un componente del aceite esencial de las inmersiones de eucalipto . [3] Se ha aislado β-felandreno del aceite de hinojo de agua y del aceite de bálsamo de Canadá .
Los felandrenos se utilizan en fragancias por sus agradables aromas. El olor del β-felandreno se ha descrito como mentolado a pimienta y ligeramente cítrico.
El isómero α-felandreno puede formar peróxidos peligrosos y explosivos al entrar en contacto con el aire a temperaturas elevadas. [4]
Biosíntesis
La biosíntesis de felandreno comienza con pirofosfato de dimetilalilo y pirofosfato de isopentenilo que se condensan en una reacción S N 1 para formar pirofosfato de geranilo . El monoterpeno resultante sufre ciclación para formar una especie catiónica mentilo. Entonces, un cambio de hidruro forma un carbocatión alílico . Finalmente, ocurre una reacción de eliminación en una de dos posiciones, produciendo ya sea α-felandreno o β-felandreno. [5]
Referencias
- ^ El índice de Merck , 12ª edición, 7340 , 7341
- ^ Jacobs, SWL, Pickard, J., Plantas de Nueva Gales del Sur , 1981, ISBN 0-7240-1978-2 .
- ^ Boland, DJ, Brophy, JJ y APN House, Aceites de hojas de eucalipto , 1991 ISBN 0-909605-69-6 .
- ^ Urben, Peter (2007). Handobook de Bretherick sobre peligros químicos reactivos . 1 (7 ed.). Butterworth-Heinemann. pag. 1154.
- ^ Dewick, Paul M. (9 de marzo de 2009). Productos medicinales naturales: un enfoque biosintético (3ª ed.). Chichester, West Sussex, Reino Unido. ISBN 9780470741689. OCLC 259265604 .