El fenol (también llamado ácido carbólico ) es un compuesto orgánico aromático con la fórmula molecular C 6 H 5 OH. Es un sólido cristalino blanco que es volátil . La molécula consta de un grupo fenilo (-C 6 H 5 ) unido a un grupo hidroxi (-OH). Ligeramente ácido , requiere un manejo cuidadoso porque puede causar quemaduras químicas .
El fenol se extrajo primero del alquitrán de hulla , pero hoy se produce a gran escala (alrededor de 7 mil millones de kg / año) a partir de materias primas derivadas del petróleo . Es un producto industrial importante como precursor de muchos materiales y compuestos útiles. [8] Se utiliza principalmente para sintetizar plásticos y materiales relacionados. El fenol y sus derivados químicos son esenciales para la producción de policarbonatos , epoxis , baquelita , nailon , detergentes , herbicidas como fenoxi herbicidas y numerososmedicamentos farmacéuticos .
El fenol es un compuesto orgánico apreciablemente soluble en agua, con aproximadamente 84,2 g disolviéndose en 1000 ml (0,895 M ). Son posibles mezclas homogéneas de fenol y agua en relaciones de masa de fenol a agua de ~ 2,6 y superiores. La sal de sodio del fenol, fenóxido de sodio , es mucho más soluble en agua.
El fenol es un ácido débil. En solución acuosa en el rango de pH aprox. 8 - 12 está en equilibrio con el anión fenolato C 6 H 5 O - (también llamado fenóxido ): [9]
El fenol es más ácido que los alcoholes alifáticos. El pKa diferente se atribuye a la estabilización por resonancia del anión fenóxido . De esta manera, la carga negativa del oxígeno se deslocaliza en los átomos de carbono orto y para a través del sistema pi. [10] Una explicación alternativa involucra el marco sigma, postulando que el efecto dominante es la inducción de los carbonos hibridados sp 2 más electronegativos ; la extracción inductiva comparativamente más potente de la densidad de electrones que proporciona el sistema sp 2 en comparación con un sp 3El sistema permite una gran estabilización del oxianión. En apoyo de la segunda explicación, el p K a del enol de acetona en agua es 10,9, lo que lo hace solo un poco menos ácido que el fenol (p K a 10,0). [11] Por lo tanto, el mayor número de estructuras de resonancia disponibles para el fenóxido en comparación con el enolato de acetona parece contribuir muy poco a su estabilización. Sin embargo, la situación cambia cuando se excluyen los efectos de solvatación . Un reciente in silicoLa comparación de las acidez en fase gaseosa de los vinálogos de fenol y ciclohexanol en conformaciones que permiten o excluyen la estabilización por resonancia conduce a la inferencia de que aproximadamente 1 ⁄ 3 del aumento de la acidez del fenol es atribuible a efectos inductivos, mientras que la resonancia representa la diferencia restante. . [12]
En los disolventes de tetracloruro de carbono y alcanos, el fenol tiene enlaces de hidrógeno con una amplia gama de bases de Lewis, como piridina , éter dietílico y sulfuro de dietilo . Se han estudiado las entalpías de formación de aductos y los cambios de frecuencia de –OH IR que acompañan a la formación de aductos. [13] El fenol se clasifica como un ácido duro que es compatible con la relación C / E del modelo ECW con E A = 2,27 y C A= 1.07. La fuerza de aceptor relativa del fenol hacia una serie de bases, frente a otros ácidos de Lewis, puede ilustrarse mediante gráficos CB . [14] [15]