El isotiocianato de fenilo (PITC) es un reactivo utilizado en HPLC de fase inversa . El PITC es menos sensible que el o - ftaldehído (OPA) y no se puede automatizar por completo. PITC se puede utilizar para analizar aminas secundarias, a diferencia de OPA.
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Isotiocianatobenceno [1] | |||
Otros nombres Isotiocianato de fenilo [1] Tiocarbanil | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.002.853 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 5 NS | |||
Masa molar | 135,19 g / mol | ||
Apariencia | Líquido incoloro con olor acre [2] | ||
Densidad | 1,1288 g / cm 3 [2] | ||
Punto de fusion | −21 ° C (−6 ° F; 252 K) [3] | ||
Punto de ebullición | 221 ° C (430 ° F; 494 K) [3] | ||
insignificante [2] | |||
Solubilidad | etanol, éter [3] | ||
-86,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Principales peligros | tóxico, inflamable [2] | ||
Pictogramas GHS | [3] | ||
Palabra de señal GHS | Peligro [3] | ||
H331 , H311 , H301 , H314 , H317 , H334 , H361 [3] | |||
P301 + 310 , P280 , P312 , P302 + 350 , P301 + 330 + 331 , P305 + 351 + 338 , P310 , P261 , P304 + 341 , P342 + 311 , P280 [3] | |||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
También se conoce como reactivo de Edman y se utiliza en la degradación de Edman .
Disponible en el mercado, este compuesto se puede sintetizar mediante la reacción de anilina con disulfuro de carbono y concentrada de amoníaco para dar el amonio ditiocarbamato sal de anilina en el primer paso, que en una reacción adicional con plomo (II) nitrato da isotiocianato de fenilo: [4]
Otro método para sintetizar este reactivo implica una reacción de Sandmeyer usando anilina , nitrito de sodio y tiocianato de cobre (I) .
Un uso de fenilisotiocianato es en la síntesis de linogliride . [5]
Ver también
- Isotiocianato
- Isotiocianato de naftilo
Referencias
- ^ a b Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 665. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d http://www.caslab.com/Phenyl_isothiocyanate_CAS_103-72-0/
- ^ a b c d e f g http://www.chemexper.com/cheminfo/servlet/org.dbcreator.MainServlet?query=entry._entryID%3D1288243&target=entry&action=PowerSearch&format=google2008
- ^ FB Dains, RQ Brewster y CP Olander. "Isotiocianato de fenilo" . Síntesis orgánicas .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ); Volumen colectivo , 1 , p. 447
- ^ Patente de EE. UU. 4211867A