grupo fenilo
En química orgánica , el grupo fenilo , o anillo de fenilo , es un grupo cíclico de átomos con la fórmula C 6 H 5 . Los grupos fenilo están estrechamente relacionados con el benceno y pueden verse como un anillo de benceno, menos un hidrógeno, que puede ser reemplazado por algún otro elemento o compuesto para servir como grupo funcional . Los grupos fenilo tienen seis átomos de carbono unidos en un anillo plano hexagonal , cinco de los cuales están unidos a átomos de hidrógeno individuales y el carbono restante está unido a un sustituyente . Los grupos fenilo son comunes en la química orgánica . [1]Aunque a menudo se representan con enlaces dobles y simples alternantes, los grupos fenilo son químicamente aromáticos y tienen enlaces de igual longitud entre los átomos de carbono en el anillo. [1] [2]
Por lo general, un "grupo fenilo" es sinónimo de C 6 H 5 − y se representa con el símbolo Ph o, arcaicamente, Φ . El benceno a veces se denota como PhH. Los grupos fenilo generalmente están unidos a otros átomos o grupos. Por ejemplo, el trifenilmetano (Ph 3 CH) tiene tres grupos fenilo unidos al mismo centro de carbono. Muchos o incluso la mayoría de los compuestos de fenilo no se describen con el término "fenilo". Por ejemplo, el derivado del cloro C 6 H 5 Cl normalmente se llama clorobenceno , aunque podría llamarse cloruro de fenilo. En casos especiales (y raros), se detectan grupos fenilo aislados: el anión fenilo (C 6H 5 − ), el catión fenilo (C 6 H 5 + ) y el radical fenilo (C 6 H 5 • ).
Aunque Ph y fenilo denotan únicamente C 6 H 5 -, los derivados sustituidos también se describen usando la terminología de fenilo. Por ejemplo, C 6 H 4 NO 2 − es nitrofenilo y C 6 F 5 − es pentafluorofenilo. Los grupos fenilo monosustituidos (es decir, bencenos disustituidos) están asociados con reacciones de sustitución aromática electrófila y los productos siguen el patrón de sustitución de areno . Entonces, un compuesto de fenilo sustituido dado tiene tres isómeros, orto (disustitución en 1,2), meta (disustitución en 1,3) y para(1,4-disustitución). Un compuesto de fenilo disustituido (benceno trisustituido) puede ser, por ejemplo, 1,3,5-trisustituido o 1,2,3-trisustituido. Existen grados de sustitución más altos, de los cuales el grupo pentafluorofenilo es un ejemplo, y se nombran de acuerdo con la nomenclatura IUPAC.
El fenilo se deriva de la palabra francesa phényle , que a su vez deriva del griego φαίνω ( phaino ), "brillante", ya que los primeros compuestos de fenilo nombrados fueron subproductos de la fabricación y refinación de varios gases utilizados para la iluminación . [3] Según McMurry, "La palabra se deriva del griego pheno ("I bear light"), que conmemora el descubrimiento del benceno por Michael Faraday en 1825 a partir del residuo aceitoso dejado por el gas de iluminación utilizado en las farolas de Londres". [4]
Los compuestos de fenilo se derivan del benceno (C 6 H 6 ), al menos conceptualmente ya menudo en términos de su producción. En cuanto a sus propiedades electrónicas, el grupo fenilo está relacionado con un grupo vinilo . Generalmente se considera un grupo de extracción inductiva ( -I ), debido a la mayor electronegatividad de los átomos de carbono sp 2 , y un grupo donador de resonancia (+ M ), debido a la capacidad de su sistema π para donar densidad de electrones cuando la conjugación es posible. . [5] El grupo fenilo es hidrófobo. Los grupos fenilo tienden a resistir la oxidación y la reducción. Los grupos fenilo (como todos los compuestos aromáticos) tienen una mayor estabilidad en comparación con los enlaces equivalentes en los grupos alifáticos (no aromáticos). Esta mayor estabilidad se debe a las propiedades únicas de los orbitales moleculares aromáticos . [2]
En la espectroscopia de 1H - RMN , los protones de un grupo fenilo suelen tener desplazamientos químicos de alrededor de 7,27 ppm. Estos cambios químicos están influenciados por la corriente del anillo aromático y pueden cambiar dependiendo de los sustituyentes.
