Grupo fenilo
En química orgánica , el grupo fenilo , o anillo fenilo , es un grupo cíclico de átomos con la fórmula C 6 H 5 . Los grupos fenilo están estrechamente relacionados con el benceno y pueden verse como un anillo de benceno, menos un hidrógeno, que puede ser reemplazado por algún otro elemento o compuesto para que sirva como grupo funcional . Los grupos fenilo tienen seis átomos de carbono unidos en un anillo plano hexagonal , cinco de los cuales están unidos a átomos de hidrógeno individuales, con el carbono restante unido a un sustituyente . Los grupos fenilo son comunes en la química orgánica . [1]Aunque a menudo se representan con enlaces dobles y sencillos alternos, los grupos fenilo son químicamente aromáticos y tienen longitudes de enlace iguales entre los átomos de carbono del anillo. [1] [2]
Por lo general, un "grupo fenilo" es sinónimo de C 6 H 5 - y está representado por el símbolo Ph o, arcaicamente, Φ . A veces, el benceno se denomina PhH. Los grupos fenilo generalmente están unidos a otros átomos o grupos. Por ejemplo, el trifenilmetano (Ph 3 CH) tiene tres grupos fenilo unidos al mismo centro de carbono. Muchos o incluso la mayoría de los compuestos de fenilo no se describen con el término "fenilo". Por ejemplo, el derivado de cloro C 6 H 5 Cl normalmente se llama clorobenceno , aunque podría llamarse cloruro de fenilo. En casos especiales (y raros), se detectan grupos fenilo aislados: el anión fenilo (C 6H 5 - ), el catión fenilo (C 6 H 5 + ) y el radical fenilo (C 6 H 5 • ).
Aunque Ph y fenilo denotan de forma única C 6 H 5 , los derivados sustituidos también se describen usando la terminología de fenilo. Por ejemplo, O 2 NC 6 H 4 es nitrofenilo y F 5 C 6 es pentafluorofenilo. Los grupos fenilo monosustituidos (es decir, bencenos disustituidos) están asociados con reacciones de sustitución aromática electrofílica y los productos siguen el patrón de sustitución areno . Entonces, un compuesto de fenilo sustituido dado tiene tres isómeros, orto (disustitución 1,2), meta (disustitución 1,3) y para(1,4-disustitución). Un compuesto de fenilo disustituido (benceno trisustituido) puede estar, por ejemplo, 1,3,5 trisustituido o 1,2,3 trisustituido. Existen grados más altos de sustitución, de los cuales el grupo pentafluorofenilo es un ejemplo, y se nombran de acuerdo con la nomenclatura IUPAC.
Fenilo se deriva de la palabra francesa phényle , que a su vez deriva del griego φαίνω ( phaino ), "brillante", ya que los primeros compuestos de fenilo nombrados eran subproductos de la fabricación y refinación de varios gases utilizados para la iluminación . [3] Según McMurry, "La palabra se deriva del griego feno (" Yo llevo luz "), que conmemora el descubrimiento de benceno por Michael Faraday en 1825 a partir del residuo aceitoso dejado por el gas de iluminación utilizado en las farolas de Londres". [4]
Los compuestos fenílicos se derivan del benceno (C 6 H 6 ), al menos conceptualmente y, a menudo, en términos de su producción. En términos de sus propiedades electrónicas, el grupo fenilo está relacionado con un grupo vinilo . Generalmente se considera un grupo de extracción inductiva (- I ), debido a la mayor electronegatividad de los átomos de carbono sp 2 , y un grupo donante de resonancia (+ M ), debido a la capacidad de su sistema π de donar densidad de electrones cuando la conjugación es posible. . [5] El grupo fenilo es hidrófobo.. Los grupos fenilo tienden a resistir la oxidación y la reducción. Los grupos fenilo (como todos los compuestos aromáticos) tienen una estabilidad mejorada en comparación con los enlaces equivalentes en grupos alifáticos (no aromáticos). Esta mayor estabilidad se debe a las propiedades únicas de los orbitales moleculares aromáticos . [2]
En la espectroscopia de 1 H- RMN , los protones de un grupo fenilo suelen tener desplazamientos químicos de alrededor de 7,27 ppm. Estos cambios químicos están influenciados por la corriente del anillo aromático y pueden cambiar dependiendo de los sustituyentes.
