El cianuro de bencilo (abreviado BnCN ) es un compuesto orgánico con la fórmula química C 6 H 5 CH 2 CN. Este líquido aromático aceitoso incoloro es un importante precursor de numerosos compuestos en química orgánica . [2]
El cianuro de bencilo se puede producir a través de la síntesis de nitrilo de Kolbe entre el cloruro de bencilo y el cianuro de sodio [3] y mediante la descarboxilación oxidativa de la fenilalanina . [4]
El cianuro de bencilo sufre muchas reacciones características de los nitrilos. Puede hidrolizarse para dar ácido fenilacético [6] o puede usarse en la reacción de Pinner para producir ésteres de ácido fenilacético . [7] La hidrogenación da β-fenetilamina . [8]
El compuesto contiene una " unidad metileno activa ". La bromación se produce da PhCHBrCN. [9] Una variedad de reacciones inducidas por bases dan como resultado la formación de nuevos enlaces carbono-carbono . [10] [11] [12]
El cianuro de bencilo se utiliza como disolvente [13] y como material de partida en la síntesis de fungicidas , [14] fragancias ( alcohol fenetílico ), antibióticos , [2] y otros productos farmacéuticos . La hidrólisis parcial de BnCN da como resultado 2-fenilacetamida . [15]
Debido a que el cianuro de bencilo es un precursor útil de numerosas drogas con potencial de uso recreativo , muchos países regulan estrictamente el compuesto.