El ácido fenilacético ( PAA ; fenilacetato de base conjugada ), también conocido por varios sinónimos , es un compuesto orgánico que contiene un grupo funcional fenilo y un grupo funcional ácido carboxílico . Es un sólido blanco con un fuerte olor a miel . Endógenamente , es un catabolito de fenilalanina . Como producto químico comercial , debido a que puede utilizarse en la producción ilícita de fenilacetona (utilizado en la fabricación de anfetaminas sustituidas ), está sujeto a controles en países como Estados Unidos y China . [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido fenilacético | |
Nombre IUPAC sistemático Ácido feniletanoico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
3DMet | |
1099647 | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.862 |
Número CE |
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68976 | |
KEGG | |
PubChem CID |
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Número RTECS |
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UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) |
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InChI
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Sonrisas
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Propiedades | |
Fórmula química | C 8 H 8 O 2 |
Masa molar | 136,15 g / mol |
Densidad | 1.0809 g / cm 3 |
Punto de fusion | 76 a 77 ° C (169 a 171 ° F; 349 a 350 K) |
Punto de ebullición | 265,5 ° C (509,9 ° F; 538,6 K) |
solubilidad en agua | 15 g / L |
Acidez (p K a ) | 4,31 (H 2 O) [1] |
Susceptibilidad magnética (χ) | -82,72 · 10 −6 cm 3 / mol |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | MSDS externa |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H318 , H319 |
Consejos de prudencia del SGA | P264 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 , P337 + 313 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 1 0 |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Ácido benzoico , ácido fenilpropanoico , ácido cinámico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Nombres
Los sinónimos incluyen ácido α-toluico , ácido bencenoacético , alfa ácido tolylic , ácido 2-fenilacético , y ácido β-fenilacético .
Ocurrencia
Se ha descubierto que el ácido fenilacético es una auxina activa (un tipo de hormona vegetal ), [3] que se encuentra predominantemente en las frutas . Sin embargo, su efecto es mucho más débil que el efecto de la molécula de auxina básica ácido indol-3-acético . Además, la molécula es producida naturalmente por la glándula metapleural de la mayoría de las especies de hormigas y se utiliza como antimicrobiano. También es el producto de oxidación de la fenetilamina en humanos tras el metabolismo por la monoamino oxidasa y el posterior metabolismo del producto intermedio, fenilacetaldehído , por la enzima aldehído deshidrogenasa ; estas enzimas también se encuentran en muchos otros organismos.
Preparación
Este compuesto puede prepararse mediante la hidrólisis de cianuro de bencilo : [4] [5]
Aplicaciones
El ácido fenilacético se utiliza en algunos perfumes , ya que posee un olor parecido a la miel incluso en concentraciones bajas . También se utiliza en la producción de penicilina G y diclofenaco . También se emplea para tratar la hiperamonemia tipo II para ayudar a reducir las cantidades de amoníaco en el torrente sanguíneo de un paciente mediante la formación de fenilacetil-CoA, que luego reacciona con glutamina rica en nitrógeno para formar fenilacetilglutamina . Este compuesto luego se excreta del cuerpo del paciente. También se utiliza en la producción ilícita de fenilacetona , que se utiliza en la fabricación de metanfetamina .
La sal sódica del ácido fenilacético, fenilacetato sódico, se utiliza como fármaco farmacéutico para el tratamiento de trastornos del ciclo de la urea , incluso como fármaco combinado fenilacetato sódico / benzoato sódico (Ammonul). [6]
El ácido fenilacético se utiliza en la preparación de varios fármacos, incluidos camilofina , bendazol , triafungina , fenacemida , lorcainida , fenindiona y ciclopentolato . [ cita requerida ]
Ver también
- Catinona
- Fenilacetato de metilo
Referencias
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). Manual CRC de Química y Física (97ª ed.). Prensa CRC . págs. 5-89. ISBN 978-1498754286.
- ^ "Lista de precursores de fármacos regulados en China" . Archivado desde el original el 17 de agosto de 2015 . Consultado el 27 de abril de 2015 .
- ^ Wightman, F .; Lighty, DL (1982). "Identificación del ácido fenilacético como auxina natural en los brotes de plantas superiores". Physiologia Plantarum . 55 (1): 17-24. doi : 10.1111 / j.1399-3054.1982.tb00278.x .
- ^ Adams R .; Thal, AF (1922). "Ácido fenilacético" . Síntesis orgánicas . 2 : 59.; Volumen colectivo , 1 , p. 436
- ^ Wenner, W. (1952). "Fenilacetamida" . Síntesis orgánicas . 32 : 92.; Volumen colectivo , 4 , p. 760
- ^ "Monografía de fenilacetato de sodio y benzoato de sodio para profesionales" . Drugs.com . Consultado el 16 de noviembre de 2019 .